Diskussion:1-Naphthylacetamid
Letzter Kommentar: vor 2 Jahren von Kreuz Elf in Abschnitt Synthese
Synthese
[Quelltext bearbeiten]@Der rausch: Den Abschnitt "Darstellung" finde ich nicht zufriedenstellend. Mir ist nicht klar, wie Acetanhydrid für die Bildung einer zusätzlichen Doppelbindung sorgen kann und der letzte Stoff im Reaktionsschema entspricht nicht der Titel-Verbindung.--Kreuz Elf (Diskussion) 14:36, 25. Nov. 2022 (CET)
- Du hast natürlich vollkommen Recht. Ich habe anscheinend nicht genau gelesen bzw. das "N"-Prefix überlesen. Ich habe die Synthese korrigiert. Die ist laut Unger sowieso viel unkomplizierter.--rausch (Diskussion) 12:36, 28. Nov. 2022 (CET)
- @Der rausch: Nett, dass du auf meine Kritik eingehst. Leider muss ich sagen, dass ich die Korrektur ebenfalls kaum glauben kann. Wenn Naphthalin mit Acetanhydrid umgesetzt wird würde ich statt der Naphthylessigsäure als Produkt (zumindest unter Friedel-Crafts-Bedingungen) Acetonaphthon erwarten. Hier wäre die Carbonylgruppe also wieder direkt am Ring, anstatt am äußeren Kettenende. Außerdem würde ich erwarten, dass die Reaktion von Naphthylessigsäure mit Ammoniak schlicht Ammoniumnaphthylacetat liefern würde, also das Salz, nicht aber das Amid.--Kreuz Elf (Diskussion) 17:39, 28. Nov. 2022 (CET)
- P.S. Möglicherweise hilft dir das Paper in Green Chemistry mit der DOI 10.1039/C2GC16637B. Dort wird 1-Naphthylacetamid aus dem entsprechenden Nitril synthetisiert.--Kreuz Elf (Diskussion) 17:49, 28. Nov. 2022 (CET)