Diskussion:Carbonylgruppe

Das ist ein sehr guter Beitrag, gefällt mir. Dennoch habe ich eine kleine Korrektur angebracht: Die Carbonylgruppe liegt nur in der undissozierten Form (Säure-Form) vor. In der dissozierten Form liegt das Carboxylat-Anion vor. Dieses hat ein delokalisiertes PI-System (Resonazsystem), das heisst das Elektronenpaar ist über beide Sauerstoff- und das Kohlenstoff-Atom verteilt. Zur Untermauerung dieser Aussage kann ich Dich auf die Infrarot-Spektren von Carbonsäuren und deren Salzen verweisen. Die C=O Bindung zeigt eine sehr deutliche Absorption bei 1700 cm^-1. Carboxylat hat seine typische Absorbtion an anderer Stelle. Uebrigens beziehen Carboxylate ihre Stabilität aus dem obenerwähnten Resonanzsystem.

Und ich habe gerade mal den Quatsch mit dem Energieniveau des LUMOs korrigiert. Das ist natürlich energetisch erniedrigt (vgl. Fleming, I. "Grenzorbitale und Reaktionen chemischer Verbindungen", Weinheim 1990, S.19)

Beide Resonanzstrukturen sollten (= müssen) im Artikel angegeben werden. (nicht signierter Beitrag von 91.66.31.157 (Diskussion) 17:02, 14. Feb. 2016 (CET))

Abgenzung Carbonyle - Carbonsäuren

Ich bin der Meinung das Carbonsäuren in diesem Artikel nichts zu suchen haben. Carbonsäuren sind keine Carbonyle sondern Carboxyle. Wie seht ihr das?

Die Carbonylgruppe (C=O) ist formal der kleinste gemeinsame Nenner von Ketonen, Aldehyden und Carbonsäuren sowie deren Abkömmlingen. Die Chemie dieser Verbindungen ist zwar sehr unterschiedlich. Aber von der reinen Systematik her sind es alles Carbonylverbindungen (kl. Anmerkung: Die Bezeichnung Carbonyle steht für Komplexverbindungen mit Kohlenmonoxid). Gruß, --Thiesi 13:34, 21. Sep 2004 (CEST)

Keto-Enol-Tautomerie

Meine Ergänzung betreffend: Bedingung für eine Keto-Enol-Tautomerie sind Wasserstoffatome am alpha-C-Atom (also an einem C-Atom, das an den Carbonylkohlenstoff gebunden ist). Beispiel Benzaldehyd: Am Carbonylkohlenstoff sind ein Wasserstoffatom und ein Benzenring gebunden. Diese Verbindung verfügt also über keine aciden Wasserstoffatome und kann somit nicht zur Enol-Form tautomerisieren. Diese Tatsache spielt eine wichtige Rolle bei vielen wichtigen Reaktionen der Carbonyle, z.B. Aldolkondensation, Cannizaro-Aldehyd-Disproportionierung, Mannich-Reaktion...

carbonyl vs carbonylic

Habe die englische Übersetzung in "carbonyl group" geändert, was wesentlich gebräuchlicher ist, als "carbonylic group" Vgl.: Volltextsuche in den Zeitschriften der American Chemical Society gibt für "carbonyl group" rund 13000 Treffer, für "carbonylic group" gerade mal 71. Letzteres habe ich selbst noch nie gehört, muss aber trotzdem nicht falsch sein. --TzCalle 10:14, 14. Aug 2005 (CEST)

Kohlenmonoxid

Als Spezialfall sollte evtl. noch CO mit seinen drei Bindungen und dem negativierten C-Atom berücksichtigt werden, oder? Genau das wurd ich in eine Prüfung gefragt bzgl. was das kleinste Molekül mit einer Carbonyl-Gruppe wäre.(Der vorstehende, nicht signierte Beitrag stammt von 128.176.76.244 (Diskussion • Beiträge) 22:32, 17. Dez. 2006 (CET))

Es gibt ja das Kapitel Carbonylgruppe#Carbonylkomplexe. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 20:21, 25. Mär. 2010 (CET)

Beispiele / Carboxygruppe

Habe mal in den Beispielen für Carbonylverbindungen am Ende geändert: Bei Phosgen "Kampfstoff im ersten Weltkrieg" statt ~ industrielle Chemikalie Glycin in "alle Aminosäuren" geändert Flavon entfernt...da kann man ja noch tausende Naturstoffe nennen, irgendwie sinnlos. Außerdem hab ich ganz am Anfang "im Gegensatz dazu steht die Carboxygruppe, die zusätzlich zum Carbonylsauerstoff am gleichen C-Atom eine Hydroxylgruppe trägt." gelöscht, der Satz is irgendwie sinnlos. Die Carboxygruppe steht in keinem Gegensatz, sie ist einfach ein Sonderfall. --141.2.210.64 16:14, 24. Mär. 2010 (CET) Anscheinend sieht das ein Moderator anders - ich verweise mal auf Gegensatz. Die Carboxygruppe ist kein Gegensatz zur Carbonylgruppe. Ich änder es nochmal, bitte begründen wenn das ein Problem ist. --217.224.205.7 19:22, 25. Mär. 2010 (CET)

Die Formulierung ist natürlich schwach, die Carboxygruppe sollte jedoch - schon wegen der Verwechslungsgefahr - genannt werden. Werde mir mal einen passenden Satz einfallen lassen...Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 20:08, 25. Mär. 2010 (CET)

So, ist jetzt als ähnlich klingender Spezialfall genannt die ähnlich klingende Carboxygruppe weist zusätzlich am selben Kohlenstoffatom eine Hydroxygruppe auf, wodurch eine Carbonsäure entsteht. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 20:21, 25. Mär. 2010 (CET)

Carbonsäuren u. Carboxylaten

Hallo Chemie- und Wiki-Freunde,

Ich bin nicht vom Fach und wollte mir einen groben Überblick über die Materie verschaffen. Leider ist mir aufgefallen, dass die Links für Carbonsäuren und Carboxylaten auf die selbe Seite (Carbonsäuren) zeigen. Dort steht nur in einem Satz, dass die Salze der Carbonsäuren Carboxylate genannt werden. Nach längerem Studium der Seite zu Salze#Organische Salze bin ich darauf gestoßen, dass die Salze der Carbon- und Essigsäuren Acetate genannt werden.

Ist da etwas durcheinander geraten? Kann mit dem Begriff Carboxylate gar nichts mehr anfangen.

Grüße! (nicht signierter Beitrag von 89.183.70.227 (Diskussion) 09:24, 18. Okt. 2010 (CEST))

Hallo, es ist eigentlich ganz einfach:

• die Salze (Anionen) aller Carbonsäuren sind Carboxylate (abgeleitet von der Carboxygruppe, die ein Proton abgespalten hat)
• jedes Carboxylat hat natürlich eine Eigenbezeichnung, diese ist für
  • Ameisensäure Formiat(e) (oder nach IUPAC Methanoat(e))
  • Essigsäure Acetat(e) (oder nach IUPAC Ethanoat(e)) usw.

Jetzt klar? Acetate sind nur Salze der Essigsäure, nicht aller Carbonsäuren. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 10:00, 18. Okt. 2010 (CEST)

Reaktivität der Carbonylverbindungen

In "Organische Chemie" von P. Y. Bruice werden die Carbonylverbindungen (speziell die "Carbonsäurederivate") nach der Reaktivität ein bisschen anders geordnet als im Artikel, sodass die Amide unreaktiver sind als die Carbonsäuren. Die Reaktivitäten werden mit der Basizität der Abgangsgruppe erklärt, d.h. wie bereitwillig sie abgeht. Somit kommt man auf eine ähnliche Reaktivität für Ester (Abgangsgruppe -OR) und Carbonsäuren (Abgangsgruppe -OH). Amide hingegen (-NH₂) sind als deutlich unreaktiver dargestellt, zum Beispiel reagieren Carbonsäuren und Ester mit Alkoholen zu Estern, Amide hingegen erst nach erhitzen und Ansäuern.

Ich traue mich das nicht im Artikel zu ändern, da die Liste dort anscheinend auch aus irgendeinem Buch zitiert ist und ich doch noch ein Neuling bin – mag da jemand vielleicht drüberschauen? unsignierter Beitrag von @Lesendes Okapi:

@Elrond: Zu dem Thema: Ich denke nicht, dass die letzte Spezial:Diff/214694866/224729369 in Ordnung ist. So wie ich es verstehe sind in der Liste oben die wenig reaktiven Verbindungen und unten die stark reaktiven Verbindung. In dieser Reihung müsste das Keton über dem Aldehyd stehen, so wie es vor dieser Änderung war. Die Quellenangabe zum Latscha Klein halte ich in diesem Zusammenhang für ziemlich unhilfreich, da es nicht mal eine Seitenangabe gibt.--Kreuz Elf (Diskussion) 12:00, 24. Jul. 2022 (CEST)

Hallo @Kreuz Elf:, darüber lässt sich sicher trefflich streiten, es hängt u.a. natürlich auch davon ab, welche Reaktionen man betrachtet und welche Effekte man noch dazu. Bei der Sterik z.B. haben die Aldehyde bei bestimmten Reaktionen die Nase vorne.. Gleiches kann man auch bei Deinen Argumenten bei Amiden/Carbonsäuren ansetzen. Wenn Du die Änderung der IP zurücksetzen möchtest, und Deine Änderungen einarbeitest, kriegst Du von mir keine VM ,-) Allgemein sind solche Auflistungen stets mit einer gewissen Vorsicht und mit Vorbehalten zu betrachten, denn es hängt häufig von spezielle Details ab, die in einer so allgemeinen Liste kaum abbildbar sind. --Elrond (Diskussion) 14:35, 24. Jul. 2022 (CEST)

@Elrond: Noch mal zur Klarstellung: Der obere Beitrag war nicht signiert und stammt von Benutzer:Lesendes Okapi. Was die Amide angeht bin ich mir nicht sicher ob es gerechtfertigt wäre, die hier über die Carbonsäuren zu stellen. Aber wenn dieser Benutzer sich noch mal melden könnte mit der genauen Quellenangabe könnte man darüber reden. Ich setze jetzt erstmal die Änderung von IP Benutzer zurück.--Kreuz Elf (Diskussion) 15:39, 24. Jul. 2022 (CEST)