Diskussion:Diallyldisulfid

Dieser Artikel war am 19. April 2022 der Artikel des Tages.

Darstellung aus Allicin durch Reduktion

"Die Reduktion von Allicin zu Diallyldisulfid findet besonders schnell im Reinzustand oberhalb 37 °C statt. In wässrigen Lösungen bei einem pH-Wert zwischen 1,2 und 7,5 waren nach fünf Stunden bei dieser Temperatur erst 10 Prozent des Allicin umgesetzt. Im Blut sind bereits nach fünf Minuten nur noch Spuren von Allicin nachweisbar" Bei meiner eigenen Arbeit mußte ich mehrfach erfahren, daß reines Allicin (synthetisch durch Oxidation von DADS mit Wasserstoffperoxid) schon bei Raumtemperatur recht bald zerfällt. Dabei entsteht in geringen Mengen auch DADS die Analyse der Zerfallsprodukte mit HPLC legt allerdings einen Zerfall zu Polysulfiden nahe. Da ich nur recht selten aktiv hier teilnehme und die Gepflogenheiten auf dieser Seite nicht gut kenne, wollte ich die Zeile nicht einfach löschen, ich halte sie aber für falsch. Falls niemand in den nächsten Tagen dagegen argumentiert, werde ich die Zeilen löschen. (nicht signierter Beitrag von Messerjorke (Diskussion | Beiträge) 16:50, 22. Mai 2013 (CEST))

Knoblauch und Darmkrebs

Die Aussage dass Knoblauch Darmkrebs verhindern kann ist unbelegt und so medizinisch nicht haltbar. Ich habe darum den Quellenbaustein gesetzt. Mit freundlichem Gruß --Marvin 14:36, 29. Mär. 2008 (CET)

Nachtrag: Tatsächlich ergab eine prospektive Untersuchung in den Niederlanden keinen Zusammenhang zwischen Knoblauchkonsum und Darmkrebshäufigkeit (PMID 8631133). --Marvin 14:43, 29. Mär. 2008 (CET)

Konstruktiver Vorschlag, vielleicht umformulieren "Im Tierversuch konnte...." Grüße --Marvin 15:33, 29. Mär. 2008 (CET)

Warum? Die Belege sind angegeben und müssen nur gelesen werden. Am Ende des Absatzes ist Quelle 3738 verlinkt, die auch noch vollständig online ist -- weshalb ich erst recht die Kritik nicht verstehe. Zitat:

The ability of these foods to serve as antimicrobial, antithrombotic, antitumor, hypolipidemic, antiarthritic, and hypoglycemic agents has kindled widespread interest in these vegetables as medicinal foods. Some of the most compelling evidence linking garlic and related foods with activation against cancer comes from preclinical studies (1,2).

Although there is epidemiological support for their anticancer effects, the data are admittedly sparse (3,4). Cohort studies suggest an inverse association between garlic intake and the development of colorectal cancer; this also is possible at other cancer sites (3). Hsing et al. (4) reported that the reduced risk of prostate cancer in those consuming increasing quantities of allium vegetables was independent of body size, intake of other foods, as well as total calorie intake.

Dass die Quellenlage dünn und daher nicht befriedigend ist, ändert nichts daran, dass die Aussage belegt ist. Ich entferne daher den Baustein wieder. --Ayacop 10:29, 30. Mär. 2008 (CEST)

PS: Im Übrigen ist die von Marvin angegebene Quelle so alt, die hat ja schon nen Bart! --Ayacop 10:35, 30. Mär. 2008 (CEST)

Guten Morgen Ayacop, die plakative Aussage "Knoblauch kann die Entstehung von Darmkrebs verhindern." wird auch in der von Dir angegebenen Quelle 3738 nicht belegt. Es handelt sich um eine Zusammenstellung der experimentellen präklinischen Arbeiten, die zu dem Thema vorliegen. Grüße --Marvin 10:49, 30. Mär. 2008 (CEST)

Nachtrag: Eine gute und objektive Übersicht über die Ergebnisse der vorliegenden epidemiologischen Studien und Ihre Limitationen bietet die Arbeit von Fleischauer und Arab (PMID 11238811). Grüße --Marvin 11:09, 30. Mär. 2008 (CEST)

Und auch diese Arbeit ist schlicht zu alt in Anbetracht der Ergebnisse der letzten Jahre. Es handelt sich bei Quelle 3738 um einen Review, der einen Hinweis auf eine Kohortenstudie enthält: Cohort studies suggest an inverse association between garlic intake and the development of colorectal cancer;. Das kann man natürlich nicht als Tierversuch bezeichnen. Ich werde den Satz allerdings genauer formulieren. --Ayacop 12:02, 30. Mär. 2008 (CEST)

Inzwischen hat jemand anderes eine Quelle angegeben! --Ayacop 12:08, 30. Mär. 2008 (CEST)

Ich bitte außerdem, den Unterschied zu beachten zwischen verhindert Darmkrebs und kann Darmkrebs verhindern. Dieser Unterschied und die hinzugekommene Quelle reicht, um die Formulierung nicht weiter ändern zu müssen. --Ayacop 12:19, 30. Mär. 2008 (CEST)

SW-Review Diallyldisulfid

Momentan fehlt noch einiges zu den biologischen Wirkungen, und sonst? --Ayacop 09:42, 1. Mär. 2008 (CET)

• Wie sieht es aus mit Nachweis-Methoden?--Chadmull 14:20, 1. Mär. 2008 (CET)

Gaschromatografie, wie im Text angegeben. Ich denke nicht, dass es eine spezielle Reaktion gibt. --Ayacop 15:57, 1. Mär. 2008 (CET)

...hatte den letzten Satz übersehen.

• Kann man noch Aussagen zu Unterschieden/ Abstufungen im Aroma bei unterschiedlichen Konzentrationen geben? Gibt es Rezepte, um zu hohe Knoblauch-Beigaben geschmacklich zu neutralisieren?
• Stehen die Allergien wirklich im Zusammenhang mit der Zellgiftwirkung besonders hoher Dosen (welches der Zitate deckt das ab)? --Chadmull 16:57, 1. Mär. 2008 (CET)

wg. Allergie: ist Theoriefindung, daher auch die Formulierung 'Vermutlich'. Kommt ganz raus.

zum Aroma sind Titel schwierig zu finden, kann nichts versprechen; Rezepte gibts sicher irgendwo, aber belegte? --Ayacop 18:20, 1. Mär. 2008 (CET)

Hab ich doch noch was gefunden: Kuhmilch, rohe Eier, gekochter Reis und Serumalbumin vom Rind neutralisieren besonders Knoblauchgeschmack durch Reaktion mit DADS. --Ayacop 09:29, 16. Mär. 2008 (CET)

Der unter "Geschichte" verlinkte Semmler dürfte keine der beiden Personen sein, die bisher in der WP stehen. Grüße -- Density 11:51, 30. Mär. 2008 (CEST)

SW-Review von Nina

(Das Review bezieht sich auf die Schreibwettbewerbsversion)

• Einleitung: Etwas knapp, aber alles wichtige drin.
• Aufbau: Gut bis sehr gut
• Verlinkung: mäßig, viele Links weisen auf BKLs, die Auswahl ist ansonsten durchweg sinnvoll. Friedrich Wilhelm Semmler sollte mit vollem Namen genannt werden, genau wie der nachfolgende rote Link.
• Einzelnachweise: okay
• Inhalt: Geschichte und Vorkommen sind mir ein bisschen zu kurz, wie kam es dazu, dass Chemiker überhaupt nach dem Stoff gesucht haben, ein bisschen Kontext wäre da hilfreich. Im Abschnitt Vorkommen wäre wichtig zu wissen, ob Diallyldisulfid wirklich in allen Zwiebelgewächsen vorkommt, und ob es noch außerhalb dieser Familie zu finden ist.

• Abschnitt Biologische Bedeutung ist zu unklar: Was sind "Wirkungsgebiete"? Wieso wird durch den geöffneten Ionenkanal der Geschmack bestimmt? Ich kann mir vorstellen, wie das gemeint ist, derzeit ist die Formulierung aber unklar.
• Was bedeutet " entwicklungsbiologisch bedeutsam"? Die Selektion bleibt unklar, gemeint ist wahrscheinlich, dass der scharfe Geschmack Fressfeinde abschrecken soll, das das beim Menschen aber offensichtlich nicht funktioniert, wäre hier noch ein bisschen ausführlichere Erklärung nötig.

• Was ist mit "Zellentgiftungsystem" gemeint?
• unpräzise Formulierung: "DADS ist das wirksame Prinzip von Knoblauchöl"

Fazit: schöner Artikel, jedoch in vielen Aspekten noch verbesserungfähig. Besonders der Abschnitt über die biologische Bedeutung bleibt etwas oberflächlich und geht zu sehr durcheinander. Mit den genannten Verbesserungen wäre er aber lesenswert. -- Nina 19:16, 20. Apr. 2008 (CEST)

Schönen Dank für die Arbeit. Ob die Verbesserungen schnell ihren Weg in den Artikel finden werden, kommt auf evtl. Mithilfe anderer an. Geplant ist eine L-Kandidatur momentan nicht. Übrigens fand ich beim Verlinken eins der größten Löcher das Fehlen jeglichen Spezial-Lemmas zur Zellentgiftung. --Ayacop 17:16, 21. Apr. 2008 (CEST)

Achso, nur einmal eine Rechtfertigung: direkt vor Erwähnung der abschreckenden Eigenschaften durch Andocken an den Ionenkanal wird auf 'geschmackliche Schärfe' verlinkt, wo die Perversion des Menschen erklärt wird. Ich war der Ansicht, dass das ausreicht und nicht noch einmal erwähnt werden muss.--Ayacop 17:32, 21. Apr. 2008 (CEST)

Dass Du kein Lemma zur Zellentgiftung gefunden hast, liegt eher daran, dass es den Begriff wissenschaftlich einfach nicht gibt. Die Zelle stoffwechselt, und nicht verwendbare Abbauprodukte werden von der Zelle ausgeschieden und innerhalb des Organismus abtransportiert, gesammelt und ausgeschieden. Schwermetalle und andere Gifte können sich aber auch akkumulieren (dann finde eine "Entgiftung" eben nicht statt). Dann gibts es noch Schutzmechanismen gegen freie Radikale und DNA-Reparatursysteme und solche Sachen, aber das hat auch alles nicht direkt mit einer "Zellentgiftung" zu tun- der Begriff wird nur gerne von unwissenschaftlichen Alternativmedizinern verwendet, weil er gut klingt. -- Nina 10:17, 22. Apr. 2008 (CEST)

Das Problem bei der Übersetzung engl.sprachiger Fachliteratur ist ja, die genaue dt.sprachige Entsprechung zu kennen, die etabliert ist, wenn man zufällig eben nicht selbst etabliert ist, das was man macht aber durchaus.

Kann ich dich bitten, mir bei folgenden sprachlichen Problemen zu helfen, um den Artikel weiter verbessern zu können? Ich suche die Entsprechung für en:Xenobiotic metabolism, insbesondere dreht es sich ja um Phase II bei DADS. Ich hoffe, Du verstehst, dass ich bei der Übersetzung deswegen 'Zellentgiftung' verwendet habe, weil es mir passend zu detoxification schien. Wenn ich gewusst hätte, dass der bedeutungsschwanger ist... --Ayacop 10:50, 22. Apr. 2008 (CEST)

Mh.. also die Definition von Xenobiotika (griech.: dem Leben fremde Stoffe) sind chemische Stoffe, die nicht natürlich gebildet, sondern durch den Menschen synthetisiert werden und dem biologischen Stoffkreislauf fremd sind ist dann schon mal sehr missverständlich, bei „vom Menschen synthetisiert“ denke ich zunächst an "vom menschlichen Organismus synthetisiert". Auf deutsch gibt es diese Sprachregelung vom Xenobiotischen Metabolismus glaube ich nicht, oder sie ist nur sehr wenig verbreitet. Ich würde dann von „Stoffwechselwegen, die am Abbau von Xenobiotika beteiligt sind“ sprechen. -- Nina 11:36, 22. Apr. 2008 (CEST)

Gut. Ich denke, das geht fürs Erste. Da werden sich bestimmt noch Begriffe etablieren, die handhabbarer sind. Schönen Dank. --Ayacop 12:19, 22. Apr. 2008 (CEST)

Archivierte erfolgreiche Lesenswert-Kandidatur vom 16. bis 23. Juli 2008

Ein Pflanzenstoff, über den zum Glück viel Fachliteratur existiert, und daher viel geschrieben werden konnte. Bei vielen anderen Substanzen sieht es leider magerer aus. Als Autor neutral. Dank für die bereits erfolgten Verbesserungen in meiner Abwesenheit. --Ayacop 15:03, 18. Jul. 2008 (CEST)

• Pro Auch ein Artikel aus dem 6. Schreibwettbewerb, der mir damals schon sehr gut gefallen hat. Ich halte ihn für lesenswert. --Ixitixel 13:01, 16. Jul. 2008 (CEST)
•  Pro Geht mir auch so. Ich habe mal eben den Lesenswert-Kandidat-Baustein im Artikel nachgetragen. --Florean Fortescue 15:20, 16. Jul. 2008 (CEST)
• Prinzipiell  Pro, was ich mir noch wünschen würde:
  • Es sind mir ein zu viele Aufzählungspunkte drin, da könnte man sicher noch ein paar entfernen und die betreffenden Abschnitte in Fließtext umwandeln
  • Für die Darstellung wäre eine Reaktionsgleichung schön.
• Viele Grüße --Orci Disk 15:43, 16. Jul. 2008 (CEST)

•  Pro Schöner Artikel, erfüllt alle Lesenswert-Kriterien. --Kajjo 16:02, 16. Jul. 2008 (CEST)

•  Pro Interessanter Artikel, ein paar Kleinigkeiten (u.a. Reaktionsgleichung zur Darstellung) ergänzt. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 18:34, 16. Jul. 2008 (CEST)

• Abwartend Die Aufzählungspunkte sollten unbedingt als Fließtext ausformuliert sein. Der Link auf TBAB (Tertabutylammoniumbromid ?, sonst hätte ich es selbst gemacht) sollte auf die chemische Bezeichnung der Substanz und nicht auf die Abkürzung zeigen. Die Druckangaben in mmHg hab ich auf Pa geändert. --Eschenmoser 13:49, 19. Jul. 2008 (CEST)
  Nach Überarbeitung  Pro. --Eschenmoser 20:39, 20. Jul. 2008 (CEST)
  • Ich habe nun alle Aufzählungen zusammengezogen, bis auf die chemischen Reaktionen, wo ich diese Form für passend halte. Der TBAB-Link wurde ausformuliert. --Ayacop 18:55, 20. Jul. 2008 (CEST)

Artikel ist lesenswert. (Artikelversion zum Zeitpunkt der Auswertung) -- Rolf H. 05:43, 23. Jul. 2008 (CEST)

Biologische Bedeutung lesenswert?

 KontraDie Masse an Nutzenbehauptungen, die letzlich nur Surrogatmarker in-vitro bei Mäusezellkulturen darstellen kann man nicht so lassen. Die chines. Studien sind problematisch, da sie offenbar nicht unter GCP-Bedingungen durchgeführt wurden (so scheint ein einer Studie aufgrund erhebl. Unterschiede der Gruppenstärke doch die Randomisierung fraglich.). Eine TCM-Studie habe ich rausgenommen, da das Krankheitsbild erheblich vom der hiesigen Defintion abweicht. --Mager 20:43, 11. Jan. 2009 (CET)

Trotzdem vielen Dank für deine Arbeit am Artikel. --Ayacop 08:53, 12. Jan. 2009 (CET)

Knoblauch- und Zwiebelallergie

Leider muß ich einwenden, daß hier ein Fehler vorliegen muß, wenn Knoblauch- und Zwiebelallergie gleichgestzt werden! Eine echte Zwiebelallergie - egal ob rohe oder gebratene Zwiebeln - führt zu einem (lebensgefährlichen) "anaphylaktischen Schock" ähnlich wie bei Bienengift-Allergie. Bei meiner Frau ist sie medizinisch nachgewiesen und durch Provokationstest bestätigt. Knoblauch dagegen ist verträglich. Er gehört in eine andere Pflanzengattung. Die Zwiebelallergie muß also durch eine andere Substanz als DADS ausgelöst werden. Eintrag von Benutzer:Herbertseeger , aus dem Artikel in die Diskussion verschoben.--Steffen 962 15:30, 24. Jul. 2011 (CEST)

Der Artikeltext ist mit dieser Quelle belegt: Moyle M, Frowen K, Nixon R.: Use of gloves in protection from diallyl disulphide allergy in Australas J Dermatol. 2004 Nov;45(4):223-5. Abstract: Contact dermatitis, particularly affecting the fingertips, is a recognized presentation of garlic allergy. There have been no recommendations in the literature with respect to the type of gloves that offer the best protection against diallyl disulphide, the major allergen in garlic and onion. In fact, we have found that diallyl disulphide penetrates most commercially available glove types. Silver laminate gloves offered only slightly better protection. Im Abstract werden Zwiebeln und Knoblauch erwähnt. Ich habe leider keinen Vollzugriff auf diese Quelle. Das müßte eventuell hinterfragt werden.--Steffen 962 20:13, 24. Jul. 2011 (CEST)

Es gibt auch seltene Allergien auf Knoblauch- und Zwiebelproteine, ich habe dazu in Zwiebel#Allergiepotential ergänzt. --Ayacop (Diskussion) 10:04, 1. Sep. 2012 (CEST)

Siedepunkt unter Normaldruck

Die Literatur gibt zwei Normaldrucksiedepunkte an, die sehr weit auseinander liegen:

138°C-139°C (760 Torr) Cainelli, Gianfranco; Contento, Michele; Manescalchi, Francesco; Plessi, Laura: in Gazzetta Chimica Italiana 112 (1982) # 11/12, 461-464 sowie in Sigma-Aldrich-Datenblatt

173°C-174°C (760 Torr) Nishimura, H.; Mizutani, J. in Journal of Organic Chemistry 40 (1975) # 11, 1567-1575 sowie Higuchi, Ohki; Tateshita, Koutaro; Nishimura, Hiroyuki in Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (2003) # 24, p. 7208-7214

Einer dieser beiden Werte sollte also unrealistisch sein. Ich habe mir erlaubt alle im Beilstein angegebenen Siedepunkts-Druck-Wertepaare nach Clausius-Clayperon aufzutragen. So erfüllt der höhere Siedepunkt eher die Linearität der lnP-1/T-Auftragung.--Steffen 962 22:08, 8. Aug. 2011 (CEST)