Diskussion:Glycosidische Bindung

Integration in Glykosid-Artikel?

Ab dem Unterkapitel Nomenklatur und Beispiele handelt es sich eigentlich um einen Artikel über Glykoside und nicht mehr nur über die glykosidische Bindung. Ich halte es daher für sinnvoll diesen Artikel in den Glykosid-Artikel zu integrieren und weiterhin eine Weiterleitung von glykosidische Bindung zu Glykosid beizubehalten. Hier noch ein paar Anmerkungen:
- Bei der Zeichnung links, die alpha und beta erklärt, handelt es sich nicht um Glykoside, sondern um reduzierende Zucker. Sie enthalten somit per definitionem auch keine glykosidische Bindung, sondern eine anomere Hydroxy-Gruppe.
- Die Färbung der Graphik rechts suggeriert fälschlicherweise, dass das O-Atom vom Zucker und nicht vom Aglykon stammt. Ich schlage daher vor, wie folgt einzufärben: red. Zucker-OH rot, Et-O(blau)H(rot), abgehendes Wasser H-OH (rot), glykosid. Zucker-O-Et (blau).
Ansonsten ist der Artikel ganz gut geworden.
Besten Gruss, --DrAlchemie 14:09, 26. Feb. 2009 (CET)

Der Artikel wurde absichtlich aus Glykoside ausgelagert, da das Lemma genau die Nomenklatur nicht exakt erklärte (siehe etwa die Fragen in der WP:RC wg. Lactose und wg. Saccharose). Die Bilder links (alpha/beta) zeigen natürlich KEINE Glykoside, dienen aber der Herleitung der Bezeichnung/Nomenklatur der jeweiligen Bindung (α-/β-).

Mit der Farbgebung hast Du vollkommen Recht (es steht ja auch in der Einleitung, dass das O vom Aglykon stammt). Werde ich demnächst überarbeiten; ist mir beim Zeichnen aufgefallen, hatte aber auf die Schnelle keine gute Idee...

Die korrekte Nomenklatur nach IUPAC empfiehlt übrigens, auch das O bei O-Glykosiden im Namen aufzuführen (Weblink im Lemma eingebaut). Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 15:42, 26. Feb. 2009 (CET)

Ok, man kann sich darüber streiten, ob Oligo- und Polysaccharide Glykoside im engeren Sinne sind. Ich denke, man kann sie durchaus dazuzählen. Die Nomenklatur kann man daher durchaus auch im Artikel genau so wie hier mit ansiedeln. Wg. der Definition von alpha und beta, siehe übrigens Anomere. Zur Nomenklatur habe ich die Referenz geändert, da sich das dortige Beispiel auf eine Verbrückung über nicht-anomere O-Atome bezieht. Besten Gruß, --DrAlchemie 15:50, 26. Feb. 2009 (CET)

Ja, Dein IUPAC-Link ist wesentlich treffender. (Ich hatte beim Weiterklicken auf iupac.org in Nomenklatur organischer Verbindungen gesucht, die Biochemie aber übersehen...) Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 16:06, 26. Feb. 2009 (CET)

Die ACD labs-Seite ist sehr unübersichtlich. Versuch mal die Seite der Queen Mary University: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/index.html Besten Gruß, --DrAlchemie 17:05, 26. Feb. 2009 (CET)

Formate Bildungsreaktion für alpha/beta-glycosidische Bindung mit geänderten Farben; in der Realität entsteht jeweils ein Gemisch beider Anomere

Das Bild ist jetzt geändert:das austretende Wasser ist magenta (auch die Bestandteile in den Reaktionspartnern); das Brücken-O-Atom ist immer blau. Damit ist klar zu erkennen, das dieses O aus der ethanolischen Komponente stammt. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 17:24, 31. Mär. 2009 (CEST)

Hallo Cvf-ps! Sorry, wenn ich an dieser Stelle noch mal meckern muß. So, wie es jetzt dasteht, könnte man meinen, dass aus einer alpha-Glucose ein alpha-Glycosid entsteht und beta aus beta. Da die Reaktion aber über ein cyclisches Carboxoniumion läuft, entstehen beide Glycoside aus beiden Glucosen. Kinetisches Produkt ist meist (je nach Zucker) beta, während alpha thermodynamisch günstiger ist (Anomerer Effekt, siehe Tabelle in Glycosid). Man erhält also ohne spezielle Reaktionsbedingungen (Zucker, Alkohol, Säurekatalyse = Fischer-Glycosylierung) ein Anomerengemisch. Wenn Du einen der beiden Reaktionspfeile wegnimmst, den anderen in die Mitte legst und noch ein H⁺ hinzufügst, dann stimmt es. Besten Gruß, --DrAlchemie 13:11, 1. Apr. 2009 (CEST)

P.S.: Das cyclische Carboxoniumion als Intermediat bei einer Glycosylierungsreaktion ist nur ein Grenzfall. Eine genaue mechanistische Betrachtung der Reaktion dürfte mindestens eine Bildschirmseite füllen und ist nach wie vor Gegenstand kontroverser Diskussionen, insbesondere wenn man die Grenzorbitaltheorie hinzuzieht. Aber das nur am Rande.. --DrAlchemie 14:19, 1. Apr. 2009 (CEST)

Das Oxocarbeniumion ist zumindest bei der chemischen Glycosylierung meines Wissens nach aber schon bestätigt. Und noch zur Vollständigkeit @DrAlchemie: thermodynamisch stabiler ist die beta-Glucose (alle Substituenten äquatorial), die Kinetik jedoch begünstigt alpha! (nicht signierter Beitrag von 86.33.217.115 (Diskussion) 01:16, 24. Mai 2010 (CEST))

Sorry, aber es geht in den Bildern ja nur um die Namens-/Nomenklaturherleitung! Ich werde einfach die Bildbeschreibung ändern und auf das entstehnden Anomerengemisch hinweisen...Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 17:30, 7. Apr. 2009 (CEST)

Polysaccharide

FRAGE: Müsste nicht in dem Abschnitt Di-Oligo-Polysaccharide heißen, dass die Art der glykosidischen Bindung, also alpha oder betha, von der Position des bzw. der anomeren Kohlenstoffatome abhänig ist die an der glykosidischen Bindung beteiligt sind?? Oder betrachtet man generell alle anomeren Kohlenstoffatome in dem Dissacharid? Ich frag mich nämlich warum es bei Maltose eine alpha 1,4 bindung ist und bei Saccharose auch eine alpha 1,4 ist obwohl sich das dissacharid aus alpha-Glucose und betha-Fructose zusammensetzt und maltose aus 2x alpha Glucose?? (nicht signierter Beitrag von 89.247.214.254 (Diskussion) 20:44, 27. Sep. 2010 (CEST))

Ja eben. Ich vermisse eine Darstellung der verschiedenen Bindungen (wenigstens 1,4 und 1,6) mit Beispielen. --Ayacop 17:04, 25. Aug. 2011 (CEST)

Das alpha oder beta hängt nur vom ersten an der Bindung beteiligten anomeren C-Atom ab. Die Typen α-1,2- (Saccharose) und β-1,4- (Cellobiose, Cellulose) waren schon drin jeweils mit Bild. Ergänzt habe ich noch - teilweise mit Bild - α-1→4- (Maltose, Amylopektin, Amylose, Glycogen), β-1→6- (Gentiobiose), β-1→3- (Laminaribiose) und α-1→6- (Glycogen).

Saccharose ist übrigens α-1,2-verknüpft, nicht α-1,4. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 19:09, 25. Aug. 2011 (CEST)

Danke, sieht gut aus. --Ayacop 08:05, 26. Aug. 2011 (CEST)

Anomeres Kohlenstoffatom

Bild zum anomeren C-Atom/Zentrum

Hallo, "Als glycosidische Bindung oder glykosidische Bindung bezeichnet man die chemische Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom eines Kohlenhydrats (Glycon)" Wenn ich die Definition von IUPAC richtig verstehe, wird nicht das C-Atom als anomeres bezeichnet, das hier gemeint ist, sondern das auf der anderen Seite des ringbildenden Sauerstoffs. Gruß, --Multispacer (Diskussion) (19:49, 18. Mai 2014 (CEST), Datum/Uhrzeit nachträglich eingefügt, siehe Hilfe:Signatur)

Nein, siehe das Bild rechts und Anomere. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 21:47, 18. Mai 2014 (CEST)

Das Bild rechts ist meines Erachtens falsch. Siehe den Link zur IUPAC-Definition, wo steht "The anomeric reference atom is the configurational atom (see 2-Carb-4.2 and 2-Carb-4.3) of the parent" und "A monosaccharide is assigned to the D or the L series according to the configuration at the highest-numbered centre of chirality. This asymmetrically substituted carbon atom is called the 'configurational atom'."

Ich verstehe das so: Das anomere Referenzatom ist das Kofigurationsatom, welches das höchstwertige asymmterische Kohlenstoffatom der offenkettigen Form ist.

Gruß, --Multispacer (Diskussion) (19:06, 19. Mai 2014 (CEST), Datum/Uhrzeit nachträglich eingefügt, siehe Hilfe:Signatur)

Nein, Du irrst: siehe etwa IUPAC Goldbook anomeric effect, α (alpha), β (beta) und Anomers. In 2-Carb-6 and 2-Carb7 wird in der Darstellung unter 6.2 nicht das anomere C-Atom, sondern das anomere Referenzzentrum hervorgehoben. Für das anomere C-Atom (6.1) gilt lediglich: The new centre of chirality generated by hemiacetal ring closure is called the anomeric centre. The two stereoisomers are referred to as anomers, designated α or β according to the configurational relationship between the anomeric centre and a specified anomeric reference atom.

Das anomere Referenzzentrum ist nicht das anomere C-Atom; es ist in Anomere schön herausgearbeitet und bestimmt im Zusammenhang mit der Stellung am anomeren C-Atom, ob das α- oder β-Anomer vorliegt.

Das Bild rechts und der Artikel Anomere sind vollkommen korrekt. Vereinfacht gesagt: das anomere C-Atom ist IMMER das, welches in der offenkettigen Form die Carbonylgruppe (C=O) getragen hat (d.h. bei einer Aldose C1, bei 2-Ketosen das C2 usw.). Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 23:26, 19. Mai 2014 (CEST)

Es gab im Rahmen der Bebilderung dieses Artikels eine ausführliche Diskussion hier - vielleicht kann sie jetzt auch zum Verständnis beitragen.--Mabschaaf 23:38, 19. Mai 2014 (CEST)

einleitende Abschnitte

Ich denke, der Satz mit der "Kondensationsreaktion" gehört weiter nach vorne und "In der Natur" ist eine etwas mystische Formulierung.

Hier heißt es: Als glycosidische Bindung oder glykosidische Bindung bezeichnet man die chemische Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom eines Kohlenhydrats (Glycon) und dem Hetero- oder selten Kohlenstoffatom eines Aglycons oder einem zweiten Zuckermolekül. Verbindungen, die eine glycosidische Bindung enthalten, sind in der Natur weit verbreitet und werden Glycoside genannt.[1]

Wenn das Aglycon ein Alkohol oder Phenol ist, dann stammt das Brücken-Sauerstoffatom vom Aglycon. Glycoside können auch Bindungen zu anderen Heteroatomen wie Schwefel, Selen, Stickstoff und Phosphor oder selten zu Kohlenstoff („C-Glycoside“) aufweisen. Die glycosidische Bindung ist hydrolytisch spaltbar, wobei das Reaktionsgleichgewicht auf Seiten der Spaltungsprodukte liegt. Die Bindung ist kinetisch aber sehr stabil. Sie wird mit geringem Energieaufwand unter Wasserabspaltung durch eine Kondensationsreaktion gebildet. In der Natur erfolgt die als Glycosylierung bezeichnete Bildung enzymatisch über ein aktiviertes Saccharid, im Labor durch spezielle Aktivierungsmethoden oder durch Reaktion eines Zuckers mit einem großen Überschuss des Alkohols unter Säurekatalyse.

Also etwa so: Als glycosidische Bindung oder glykosidische Bindung bezeichnet man die chemische Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom eines Kohlenhydrats (Glycon) und dem Hetero- oder selten Kohlenstoffatom eines Aglycons oder einem Sauerstoffatom an einem nicht-anomeren Kohlenstoffatom eines zweiten Zuckermoleküls. Verbindungen, die eine glycosidische Bindung enthalten, sind weit verbreitet und werden Glycoside genannt.[1] Diese Art von Bindung ist kinetisch sehr stabil. Sie wird mit geringem Energieaufwand unter Wasserabspaltung durch eine Kondensationsreaktion gebildet.

Wenn das Aglycon ein Alkohol oder Phenol ist, dann stammt das Brücken-Sauerstoffatom vom Aglycon. Das Brücken-Atom eines Glycosids kann auch ein anderes Heteroatomen wie Schwefel, Selen, Stickstoff und Phosphor oder selten Kohlenstoff („C-Glycoside“) sein. Die glycosidische Bindung ist hydrolytisch spaltbar, wobei das Reaktionsgleichgewicht auf Seiten der Spaltungsprodukte liegt. In den Zellen der Lebewesen (in vivo) erfolgt die als Glycosylierung bezeichnete Bildung enzymatisch über ein aktiviertes Saccharid, im Labor (in vitro) durch spezielle Aktivierungsmethoden oder durch Reaktion eines Zuckers mit einem großen Überschuss des Alkohols unter Säurekatalyse. mfg --TumtraH-PumA (Diskussion) 09:23, 2. Mär. 2018 (CET)

Nomenklatur Di-, Oligo- und Polysaccharide

Hallo, eine Anmerkung zu folgendem Abschnitt:

Bei der Kondensation zweier Kohlenhydrate über eine glycosidische Bindung zu einem Disaccharid berücksichtigt die Nomenklatur der Bindung zwei verschiedene Faktoren:

• Einerseits je nach Ausgangsverbindung die α- oder β-Stellung des an der Bindung beteiligten ersten anomeren Kohlenstoffatoms.

Es bleibt hier nach meinem Verständnis unklar, nach welcher Regel die Ermittlung des "ersten" anomeren Kohlenstoffatoms erfolgt.

Bei Fructose sind ja beide anomeren Kohlenstoffatome an der Bindung beteiligt. Warum ist es dann α-1→2 und nicht β-2→1?

Und warum lässt man die α- bzw. β-Stellung des 2. anomeren Kohlenstoffatoms weg? Aus meiner Sicht ist die Bindung dann ja nicht eindeutig charakterisiert. --Landanto (Diskussion) 02:01, 11. Mär. 2024 (CET)