Diskussion:Hajos-Wiechert-Keton

Ich habe die Arbeit und den Beitrag meiner Kollegen sehr geschätzt. Leider stimmen eninige wichtige Dinge nicht. Die Ursache ist der Sigma-Aldrich Katalog. Unglücklicherweise hat der Katalog zei verschiedene Verbindungen für das Hajos-Parrish Diketon. Eine Verbindung die Sie in ihrer Beschreibung als das Hajos-Wiechert-Keton gezeigt haben, hat die molekulare Zusammensetzung C10H14O3. Aldrich 297933. Sie können es mit URL= http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/297933 finden. Die Verbindung is ein Ketol (Aldol), und war nur bei Hajos und Parrish hergestellt [Benjamin List, Tetrahedron 2002, 58, 5573-5590.] Die Verbindung war bei Aldrich "Hajos-Parrish diketone" genannt. Seit sie aber das Zwischenprodukt (S)-(+)-2 ist, sollte sie das "(S)-(+)-Hajos-Parrish Ketol" genannt werden. Daher hat man nicht zei verschiedene Verbindungen mit dem selben Namen.

Bitte machen Sie die Korrektionen. Wenn Sie den Herr Wiechert anzeigen wollen, sollten Sie Verbindung (S)-(+)-3 anzeigen die man im Sigma-Aldrich Katalog unter Nummer 664073 finden kann, und die molekulare Formel C10H12O2 hat. Sie können diese Verbindung im Sigma-Aldrich Katalog mit der Hilfe der folgenden URL finden: http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/ALDRICH/664073 Aldrich nennte die Verbindung “S)-(+)-Hajos-Parrish diketone” und auch “(S)-Hajos-Wiechert ketone”. Deshalb vorschlage ich dass Sie in der korrigierte Beschreibung die Verbindung [(S)-(+)-3] zeigen, Unglücklicherweise zeigen sie momentan Verbindung (S)-(+)-2, das Ketol Zwischenprodukt und nicht das (S)-(+)-3 Zielprodukt. Wenn Sie aber richtigerweise die Verbindung (S)-(+)-3 zeigen, dann haben wir keinen Konflikt, denn diese Verbindung war auch bei dem Herr Wiechert hergestellt, so kann man es Hajos-Wiechert-Keton oder auch Hajos-Parrish-Keton nennen. Die Reaktion zur Verbindung 2 ist nich eine Aldolkondensation (kein Beiprodukt), aber eine Aldoladdition. Die Verbindung 2 ist das Ketol Zwischenproduk Die Kondensation’s Stufe gibt Verbindung 3. Es ist nicht das Wieland-Miescher-Keton, denn das ein Naphtalin Derivat ist. Deshalb sollte Quelle 4. nicht auf die Fürst Gruppe zeigen. Ich gebe hier den korrigierten Text an:

“Die Verbindung kann auf organokatalytischem Wege erhalten werden. Die Aldoladdition zum Hajos-Parrish-Ketol 2 wird durch die natürliche Aminosäure Prolin katalysiert. Die Reaktion läuft bei Raumtemperatur ab.[3] Wird die Reaktion mit höherer Katalysator beladung und bei höherer Temperatur durchgeführt, so erhält man das Hajos-Wiechert-Keton 3, das durch Abspaltung von Wasser aus dem Hajos-Parrish-Ketol entsteht . “ Man muss auch feststellen, dass Cortistatin A kein Steroid, sonder ein natürlicher negativer Katalysator von Angiogenesis ist, der in die Familie der Terpene gehört. Die Autoren Hong Myung Lee, Cristina Nieto-Oberhuber, and Matthew D. Shair* nannten das Ausgangsmaterial der Cortistatin A Synthese das” Hajos-Parish ketone.”

Wenn man die unnatürliche Aminosäure (R)-(+)-Prolin als Katalysator verwendet, erfolgt die Synthese der optischen Enantiomeren (R)-(−)-2 und (R)-(−)-3 . Diese wurden nur im originalen Deutschen Patent und auch in dem United States Patent 3,975,440 Aug.17,1976 Priorität Dec.9, 1970 Asymmetric Synthesis of Organic Compounds bei Zoltan George Hajos und David Richard Parrish im Beispiel 16 beschrieben. Also wahren diese zwei enantiomere Verbindungen im J.Org.Chem., 1974,39,1615-1621 nicht beschrieben. Man sollte daher das Patent Beispiel 16 als eine neue Quelle hinzufügen.

Stammt von Zoltan G. Hajos zghajos@t-online.hu (Der vorstehende, nicht signierte Beitrag – siehe dazu Hilfe:Signatur – stammt von Zghajos (Diskussion • Beiträge) )

Neues

Bitte korrigieren:

Das folgende ist richtig:

"Wissenschaftler, die optisch aktive bicyclische Ketole benutzen, beziehen sich auf die Hajos-Parrish Reaktion, weil es nur Hajos und Parrish waren, die diese Verbindungen unter äußerst milden katalytischen Bedingungen isoliert und charakterisiert haben."

Da es nur Hajos und Parrish die optisch akitive bicyclische Ketole isoliert und charakterisiert haben, dann ist diese Reaktion richtig als Hajos-Parrish Reaktion und nicht Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert Reaktion genannt. Zghajos (18:11, 22. Jun. 2009 (CEST), Datum/Uhrzeit nachträglich eingefügt, siehe Hilfe:Signatur)

Hallo, den zitierten Satz haben sie selber eingefügt. Zudem klingt er sehr nach einer hohlen Phrase, da kein Beleg für die Behauptung kommt. Theoriefindung ist nicht gestattet. Wenn sie der Meinung sind, dass die Namensreaktion umbenannt werden sollte, dann ist Wikipedia nicht der geeignete Ort um so etwas durchzusetzen. Da sie zudem ein Eigendarsteller sind, bezweifle ich ihren neutralen Standpunkt zu dem Thema. Sie müssen schon in der wissenschaftlichen Gemeinde einen Konsens erwirken, der hier dann zitiert werden kann. Matthias 19:43, 29. Jun. 2009 (CEST)

Bitte lesen Sie den Artikel von Professor Benjamin List in Tetrahedron 58 (2002) 5573-5590. Seine Meinung sollte neutral bedacht werden. Also will ich nicht mit Ihnen weiter argumentieren. Grüße. Benutzer:Zghajos Zghajos 19:03, 1. Jul. 2009 (CEST)

Unter doi:10.1016/S0040-4020(02)00516-1 PDF Volltext nennt Prof. B. List die Reaktion ebenfalls wie Wikipedia Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion und nicht Hajos-Parrish-Reaktion. Matthias 19:29, 1. Jul. 2009 (CEST)

Bitte den Titel des Bildes korrigiert lassen. Es ist auf den Wieland-Miescher Keton nicht bezogen. Benutzer:Zoltan G. Hajos (nicht signierter Beitrag von Zghajos (Diskussion | Beiträge) 18:19, 16. Jul 2009 (CEST))

Bitte die Nachweisung zu der E.J. Corey Veröffentlichung stehen lassen. Zghajos (14:12, 16. Nov. 2009 (CET), Datum/Uhrzeit nachträglich eingefügt, siehe Hilfe:Signatur)

Da es hierbei nicht um das Keton sondern das Ketol geht, ist dies nicht Gegenstand des Artikels. --Eschenmoser 18:55, 16. Nov. 2009 (CET)

Das ist ein Missverständnis der Relevanz. Zoltan G. Hajos-- Zghajos 21:07, 16. Nov. 2009 (CET)

??? Das ergibt keinen Sinn. --Eschenmoser 21:15, 16. Nov. 2009 (CET)

Diese Informationen würden ggf. in die (noch) nicht existierenden Artikel Coraxeniolid A oder Hajos-Wiechert-Ketol passen. --Leyo 21:59, 16. Nov. 2009 (CET) Ich habe bemerkt, dass sich die Strukturen der erstgenannten Verbindung unterscheiden: Hier ist die Alkenseitenkette eins länger als hier. Ich habe mal die erste Version gezeichnet.

Herr Leyo. Es gibt kein Hajos-Wiechert-Ketol. Professor Wiechert hat das Ketol mit seinem Verfahren nie isoliert. Grüsse von Zoltan G. Hajos -- Zghajos 08:40, 17. Nov. 2009 (CET)

OK, dann Hajos-Parrish-Ketol.

Können Sie meine Frage betreffend der Struktur beantworten? --Leyo 08:53, 17. Nov. 2009 (CET)

Ja,natürlich. Bitte lesen sie Seite 3 NATURE|Vol.455|18 September 2008 "Computational Prediction of Small Molecule Catalysts" bei K.N.Houk & Paul Ha-Yeon Cheong. Grüsse von Zoltan G. Hajos Zghajos--Zghajos 09:20, 17. Nov. 2009 (CET)

In genanntem Nature-Paper steht nichts über die Struktur von Coraxeniolid A. --Leyo 09:45, 17. Nov. 2009 (CET)

Bitte das folgende anzuschauen: D. F. Taber, Org. Chem. Highlights 2008, December 8. URL: http://www.organic-chemistry.org/Highlights/2008/08December.shtmZghajos--Zghajos 15:12, 17. Nov. 2009 (CET)

Dort ist eine 3-Methylbut-2-enyl-Kette abgebildet, während hier eine 4-Methylpent-2-enyl-Kette dargestellt ist. Welches ist nun das richtige Molekül? --Leyo 15:18, 17. Nov. 2009 (CET)

Da ist ein Typo in der Referenz. Professor Taber wird es sehr wahrscheinlich korrigieren. Danke für ihre Sorgsamkeit. Grüsse Zghajos-- Zghajos 20:24, 17. Nov. 2009 (CET)

Hallo Mabschaaf. Sind die folgende Zeilen wirklich unverständlich oder köntest Du sie verständlich machen? Ich bitte für Deiner Hilfe. Also es folgt: "Es gab bislang eine Reihe von Vorschlägen über den Mechanismus der asymmetrischen Katalyse der Reaktion. Hajos schlug im Jahr 1974 ein Enamin und gebührend seiner Versuche mit einer stoechiometrischen Menge von H₂¹⁸O Wasser auch ein Halbaminal als entscheidendes Intermediat vor. Die Addition der natürlichen Aminosäure (S)-(-)-Prolin zu der Carbonyl Gruppe des Fünfgliedriges Ringes erfördert das Halbaminal. Dieses gibt ein tautomeres Iminium Hydroxid, das durch Ringverschluss den optisch aktiven (S)-(+)-Hajos-Parrish-Ketol 2 liefert. Die Enolisierung der Seitenkette des Triketon 1 wird durch der Iminium Hydroxid Gruppe verursacht. (Für das Iminium Hydroxid siehe http://Commons.wikimedia.org/wiki/File:Hajos-iminium-(S).jpg )." Grüsse --ZghajosZghajos 09:10, 27. Mai 2011 (CEST)

Von der oben erwähnten JPG-Grafik gibt es jetzt übrigens eine SVG-Version: Datei:Hajos-iminium-(S).svg. --Leyo 22:07, 30. Mai 2011 (CEST)

Lieber Herr Leyo.Ich habe Datei:Hajos-iminium-(S).svg auf meinem Bildschirm besichtigt. Es schaut nicht gut aus.Datei:Hajos is.svg die bei Herren Codc gezeichnet wurde ist aber schön. Bitte angucken. Mit herzlichen grüssen --Zghajos 17:54, 31. Mai 2011 (CEST)

Der Server hat momentan Probleme mit den Bildern. Auf diese Weise wird die Strukturformel korrekt dargestellt. --Leyo 18:08, 31. Mai 2011 (CEST)

Liber Herr Leyo. Si sind recht, aber das Datei:Hajos is.svg gezeichnet bei Codc ist mehr ausdrücklich. Sie zeigt die stereochemische Bedingungen besser. Grüsse -- ZghajosZghajos 09:11, 1. Jun. 2011 (CEST)

Lieber Zoltan G. Hajos, vielen Dank für Ihre Beiträge auf dieser Diskussionsseite, die ich sorgfältig studiert habe. Nach reiflicher Überlegung versuche ich hier zu einem salomonischen Ende zu kommen. Ich habe in den Artikel einen Abschnitt Reaktionsmechanismus eingefügt. In diesem Abschnitt werden Ihre wertvollen Beiträge aus dem Jahre 1974 konkret zitiert, ebenso die Vorschläge von Agami (1984) und Houk (2001). Ich halte es nicht für notwendig, die Details zum Reaktionsmechanismus im Artikel Hajos-Wiechert-Keton zu besprechen, da unter dem Lemma Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion alles bereits abgehandelt wurde einschließlich Ihrer Markierungsexperimente mit H₂¹⁸O und Angabe der Strukturformeln der Übergangszustände. All das steht also schon in der de:Wikipedia.– Zum Schluss möchte ich Ihnen noch einmal ausdrücklich gratulieren zu Ihren großartigen Forschungsleistungen als Industriechemiker (Laboratorien von Hoffmann-La Roche in Nutley, New Jersey)! Mit freundlichen Grüßen --Jü 21:14, 1. Jun. 2011 (CEST)

Lieber Herr Jü. Ich verstehe Ihre Entscheidung, denn sie gut ist. Was wird aber mit der Datei:Hajos-iminium-(S).svg oder mit der Datei:Hajos is.svg geschehen? Das letztere war so sorgfältig bei dem Herren Codc gezeichnet und ist noch immer nicht unter dem oben zitiertem Lemma. Anderseits danke ich Ihnen vielmals für Ihre herzliche Wörter. Hochachtungsvoll --ZghajosZghajos 23:07, 1. Jun. 2011 (CEST)

Lieber Herr Hajos, habe mehrere Übergangszustände neu gezeichnet und bei Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion eingefügt. So okay? Viele Grüße aus Norddeutschland. Ihr --Jü 12:12, 2. Jun. 2011 (CEST)

Lieber Herr Jü. Im Jahr 1971 habe ich als Referent eine Publikation für eine Amerikanische Zeitschrift ganz umgeschrieben. Jetzt hat es mit mier hier passiert durch Ihre freundlich-wissenschaftliche Mitwirkung. Die Zeichnungen sind fehlerlos. Mit vielem Dank und viele Grüße jetzt noch von Ungarn.--ZghajosZghajos 18:40, 2. Jun. 2011 (CEST)

Grafik

1 hat kein stereozentrum da nur prochiral (nicht signierter Beitrag von 134.34.13.172 (Diskussion) 12:40, 23. Mai 2011 (CEST))

Stimmt. Ich habe den Uploader benachrichtigt. -- Mabschaaf 15:47, 23. Mai 2011 (CEST)

Lieber Mabschaaf. Es ist schon war, und ich bitte auch für eine Verbesserung des Triketon 1. Danke --ZghajosZghajos 08:17, 27. Mai 2011 (CEST)

Wurde inzwischen von Jü erledigt. Viele Grüße -- Mabschaaf 13:19, 3. Jun. 2011 (CEST)