Diskussion:Heparin

Widersprüchliche Inhalte?

Im ersten Absatz heißt es " Heparin wird nicht aus dem Magen-Darm-Trakt aufgenommen und muss deshalb parenteral verabreicht werden, das heißt, je nach Anwendungsbereich gespritzt oder als Salbe angewandt werden."

Ein paar Zeilen weiter unten heißt es jedoch: "Heparin-Salbe wird zur unterstützenden Behandlung bei akuten Schwellungszuständen nach stumpfen Verletzungen (Blutergüssen) angewandt[8], obwohl Heparin aufgrund seiner physikochemischen Eigenschaften die Haut nicht durchdringen kann und somit in Salbenform wirkungslos ist."

Ist das nicht ein Widerspruch? (nicht signierter Beitrag von 212.185.16.130 (Diskussion) 15:46, 1. Apr. 2016 (CEST))

Ja. Scheint aber außer uns beiden hier keinen zu stören. --Dioskorides (Diskussion) 14:52, 12. Dez. 2020 (CET)

Doch. Mich stört es auch, und auch schon FRAC am 5.9.2012 und einen nicht eingeloggten Nutzer am 7.12.2010. Nur beschäftigen sich die Fachleute lieber mit Struktur- und Summenformeln. Das Einzige, was ich als absolut nicht wikipediagerechten Beitrag dazu sagen kann: Mir hilft die Salbe auch bei Zerrungen. -- Peter Steinberg (Diskussion) 22:40, 4. Jan. 2021 (CET)

Therapie

Kann mir evtl. jemand einen Hinweis geben, bei welchen Patienten und wie oft die NMH Therapie mit entsprechenden chromogenen Labortesten untersucht werden muß/sollte. Es gibt verschiedene Hinweise das dies bei Verdacht auf Niereninsuffiezienz oder bei einem Körpergewicht von mehr als 90 kg gemacht werden soll.

Zitat: "Kontraindikation für Heparin: intensivmedizinisch betreute (z. B. intubierte) Patienten" → ist laut Lehrbuch eine relative KI

Das ist falsch ! Bitte Löschen ! Gerade Intensivpatienten bekommen Heparin wg. Antagonisierbarkeit mit Protamin !!

Gruß

Stefan

Zu viel Fachsprache

Warum besteht dieser Artikel überwiegend aus pharmazeutischen Fachbegriffen? Warum z.B. Kontraindikationen anstatt Nebenwirkungen? Wikipedia sollte für jedermann verständlich bleiben! (nicht signierter Beitrag von Herzogvonnassau (Diskussion | Beiträge) 23:46, 31. Jan. 2010 (CET))

Na, na; "Kontraindikation" ist identisch mit "Nebenwirkungen"? Oder wäre nicht doch das richtige deutsche Wort: "Gegenanzeige"? Nebenwirkungen, vor allem leichtere, bedingen nicht unbedingt eine Kontraindikation! Ansonsten gäbe es keine Arzneimittel, denn was ist schon ohne Nebenwirkungen? Ein bisschen was an Fachbegriffen muss schon sein, sonst weiß hinterher niemand, was gemeint ist. --Heidhase 14:40, 20. Apr. 2010 (CEST)

Keinerlei Belege

Im gesamten Artikel gibt es keine Quellenangaben. Auch in der Versionen/Autoren nichts. Ich habe mir mal das {{Belege}}-Bapperl verkniffen, aber da muss sich etwas ändern. --Kuebi 22:50, 6. Dez. 2007 (CET)

Polysaccharide?

Sollte man nicht genauer sagen, Poly-Disaccharide. Weiter unten im Text wird ja richtigerweise angemerkt, dass es sich um abwechselnde Abfolgen von -Uronsäuren und Glucosaminen handelt. Andere Idee wäre nicht Polysaccharide sondern Poly-Glukosaminoglykane zu schreiben. --Jann 17:06, 17. Jan. 2008 (CET)

Kontamination von Heparin mit übersulfatiertem Chondroitinsulfat

Die Kontamination von Heparin mit übersulfatiertem Chondroitinsulfat (bzw. die somit hervorgerufene relative Unterdosierung des Heparin) ist wahrscheinlich Ursache für die im Februar/März 2008 in den USA aufgetretenen 19 Todesfälle und hunderte allergische Schocks.[1] (siehe auch Baxter_International#Qualitätsprobleme).

Elimination / Niereninsuffizienz

Im Artikel wird nicht ersichtlich, wo der Unterschied der Eliminatiosnwege zwischen unfrakt. und frakt. Heparin liegt. Bei beiden (auch unfrakt. H.) wird nur der renale angesprochen. Dass bei Nierinsuffizienz NMH mehr oder weniger kontraindiziert ist, wird (wie in vielen Pharmabüchern auch) nicht erwähnt, ist aber in der Klinik gang und gäbe. Gruß, --87.187.12.26 15:58, 2. Apr. 2008 (CEST)

Produktion von Rohheparin aus Schweinedärmen

Im Artikel ist keine Schilderung der Produktion von Rohheparin aus Schweinedärmen enthalten. Gibt es dazu wissenschafliche Quellen?

Artikel über die -möglicherweise- Probleme (Knorpel statt Schweinedarm) habe ich bisher nur hier gefunden:

• Heparin: FDA bestätigt Kontamination mit Chondroitinsulfat, aerzteblatt.de, 20. März 2008
• Heparin-Verunreinigung identifiziert, Spiegel Online (ama/AP/Reuters), 20. März 2008
• Adrian Geiges und Anika Geisler: [Gepanschtes Heparin. Spuren im Blutverdünner-Skandal.] In: stern.de vom 18. Apr. 2008
• Arnd Schweitzer: Blutverdünner-Skandal - "Wie auf dem Ölmarkt in Rotterdam." In: [[Stern.de|stern.de] vom 12. März 2008

--Aaaah 20:03, 18. Apr. 2008 (CEST)

Nachtrag: das OSCS ist kein Problem der Herstellungsweise von Heparin, sondern wurde dem Heparin zugesetzt, um eine höhere Aktivität des Produkts zu erreichen. Es war dies da erste globale Arzneimittelfälschung in der legalen Verteilerkette... Griensteidl 17:34, 10. Apr. 2010 (CEST)

Strukturformel

Ich würde gerne die Strukturformel zur Diskussion stellen. Liegen die dimeren Halbacetale wirklich in der gezeichneten Konformation vor? (Fast) alle Substituenten sind hier axial angeordnet und somit sterisch stark gehindert. Auch der Beitrag einer anomeren Stabilisierung ist zumindest bei der Glucoronsäure in dieser Konformation nicht gegeben. Meines Erachtens ist die Strukturformel somit nicht korrekt. -- 95.116.95.212 19:27, 7. Aug. 2010 (CEST)

Von Wikipedia:Redaktion Chemie/Bilderwünsche (Spezial:Permalink/101340751#Heparin) hierher verschoben:

• Heparin Auf der Artikeldisku wird die axiale Anordnung der Substituenten bemängelt. Hier wäre evtl. eine Vorlage für eine Neuzeichnung. -- Mabschaaf 08:50, 24. Jun. 2011 (CEST)

Evtl.? Ist es eine Vorlage?--Roland1952^Disk_Bew. 12:07, 11. Jul. 2011 (CEST)

Hm, stammt aus Biochemical Journal (2001) Volume 359, 265-272 - ob das eine gute/geeignete Vorlage ist, müssen andere beurteilen - ich habe keinen Volltextzugriff. -- Mabschaaf 13:40, 11. Jul. 2011 (CEST)

Wäre gut, wenn du den Artikel auch gleich verlinkt hättest [2], das spart Suchen :). Auch hier würde ich den Sinn einer Zeichnung in Frage stellen, da es kein einheitliches Polymer ist. Insbesondere braucht es eine Bildunterschrift, die die begrenzte Gültigkeit der Abblidung erklärt - ist das innerhalb der Box irgendwie möglich?

Laut Paper bestehen weite Strecken aus den zwei Einheiten L-Iduronsäure-2-O-sulfat und D-Glucosamin-6-O-Sulfat - und das ist in der Grafik (soweit ich sehen kann korrekt) zeigt.

Dass große Substituenten prinzipiell eine äquatoriale Stellung bevorzugen ist richtig - aber all diese Konformationen sind in Lösung Gleichgewichte und da muss auch — wie auch das von dir genannte Paper zeigt — die Sesselkonformation nicht die stabilste sein. Der englische Artikel einen der beiden (en:Iduronic_acid) zeigt übrigens die üblichen Konformationen für die (nicht sulfatierte) Iduronsäure... ich denke nicht, dass eine Anpassung an eine vermutete tatsächliche Konformation für diese Darstellung einen Sinn hat.

Insofern sehe ich drei Möglichkeiten zu verfahren: 1) Die Struktur ganz aus der Chembox entfernen, da die Darstellung (insbesondere ohne Bildunterschrift) irreführend ist, weil eben ein Heparinmolekül _nicht_ nur aus diesen Untereinheiten besteht. 2) Es so lassen, wie es ist, aber die Säuregruppen deprotonieren (das sehe ich als schlimmer an). 3) Auf eine Darstellung wechseln, die gar nicht erst den Eindruck erweckt, sie wolle die tatsächliche Konformation darstellen (analog zu , aber natürlich nicht in dieser Qualität). Iridos 14:22, 15. Jul. 2011 (CEST)

Hi Iridos, ich bin wahrlich kein Experte für Glykosaminoglykan-Strukturen, dennoch erschien mir die Bemerkung auf der Artikeldisku logisch und daher der Bilderwunsch hier. Zu Deinen Vorschlägen: Gar keine Struktur zu zeigen finde ich ganz schlecht. Die zwei Einheiten sind ja wohl die am häufigsten vorkommenden, dann können sie auch abgebildet werden. Zusätzlich kann in der Box der Parameter "Strukturhinweis" genutzt werden, um auf das Struktur-Kapitel innerhalb des Textes zu verlinken (wie bei Isoleucin). Dort sollte dann alles weitere über Kettenlängen, Veresterungen, etc. gesagt werden, was in einer Zeichnung nicht ausgedrückt werden kann.

Bleibt also letztlich mM nur die Frage, welche Darstellung die beste weil am häufigsten Vorkommende ist: Bleiben wir doch bei den zwei Einheiten, gerne in äquatorialer Darstellung, aber protoniert. Oder? -- Mabschaaf 00:15, 16. Jul. 2011 (CEST)

Wieso ist die "häufigere" die "bessere"? Eine Struktur sollte dem jeweils dargestelltem gerecht werden und hier finde ich es (als jemand der nicht jeden Tag Zucker anschaut) schon recht schwierig zu erkennen, welche Untereinheiten es denn sind. Man kann die beiden Sessel natürlich auch "einfach" umklappen (d.h. in den "anderen Sessel") und das wäre wohl das, was die IP wohl gemeint hat. Den Sinn sehe ich da allerdings nicht gross, da die Dinger a) im Gleichgewicht und b) noch nicht einmal unbedingt vorwiegend in Sesseln vorliegen. Da würde ich eine verflachte Darstellung auf jeden Fall bevorzugen... auch weil da die Zuckertypen einfacher zu erkennen sind.

Und "das ist ja größtenteils ein Polymer aus diesen Untereinheiten" — für die biologisch/medizinisch wichtige Gerinnungshemmung scheinen ja ausschliesslich die Teile verantwortlich zu sein, die wir auf die Art unterschlagen... Iridos 12:50, 16. Jul. 2011 (CEST)

Heparin (typischer Strukturausschnitt), ein wasserlösliches Glucosaminglycan mit einer Molmasse von 17000 bis 20000 Dalton, das aus äquimolaren Mengen D-Glucuronsäure und D-Glucosamin aufgebaut ist. Viele Monomereinheiten enthalten an Sauerstoff- und Stickstoffatome gebundene Sulfat-Gruppen.

Hier ist mal ein konkreter Vorschlag, der auf dem folgenden Buch basiert: Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 345, ISBN 978-3-906390-29-1. Wenn gewünscht könnten die D-Glucuronsäure und D-Glucosamin im Formelbild in unterschiedlichen Farben präsentiert werden. Viele Grüße --Jü 13:49, 16. Jul. 2011 (CEST)

Hm, da ist jetzt aber nur das Glucosamin identisch, während aus der L-Iduronsäure eine D-Glucuronsäure geworden ist. Das ist vielleicht aufgrund der Darstellungsart nicht sofort offensichtlich... (der Unterschied ist die Stereochemie am fünften Kohlenstoffatom, also nach Ringschluss die Orientierung der COO^--Gruppe). Das heisst zwei verschiedene Literaturstellen behaupten etwas anderes, was die Zusammensetzung von "weiten Strecken" im Heparin ist? Das wäre dann wohl zuerst zu klären. Dein Buch ist von 2006, also neuer... aber man muss mal schauen, wie/wann/wo sich da die Meinung geändert haben soll. Das Paper von oben zitiert da etwas schlampig — der Satz in dem gesagt wird, woraus Heparin hauptsächlich zusammengesetzt wird hat keine Literaturangabe. Der nächste Satz referenziert [2,3], das sind:

• 2 Conrad, E. (1998) Heparin Binding Proteins, Academic Press, San Diego
• 3 Casu, B. and Lindahl, U. (2001) Structure and biological interactions of heparin and heparan sulphate. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 57, in the press [3] [4]

(auf beide habe ich leider wohl keinen Zugriff...)

Zur Zeichnung: Wenn man eine Zeichnung hat, muss man darunter wirklich auf den Text verweisen und dies z.B. als "Strukturausschnitt" bezeichnen, um nicht den Eindruck zu erwecken, dies wäre wirklich die sich exakt wiederholende Einheit. Zwei Einfachzucker darzustellen scheint mir dann ausreichend. Anstatt von SO3 kann man ja "R" schreiben und darunter R=H,SO3. Iridos 18:20, 16. Jul. 2011 (CEST)

In diesem review von 1990 ist die Aussage vorhanden, allerdings mit der Einschränkung auf "in der Therapie verwendete Heparine"... und geht wohl zurück auf das vom selben Autor. Was zitiert denn dein Buch? Da es neuer ist, vermute ich, dass sich da die Meinung geändert hat? Iridos 18:50, 16. Jul. 2011 (CEST)

Albert Gossauer gibt keine Quelle aus der Primärliteratur an. Die Formel stellt tatsächlich nur einen Strukturausschnitt dar, die einzelnen Monomereinheiten enthalten mal mehr mal weniger Sulfat-Gruppen. Die richtige Heparin-Formel gibt es m. E. nicht. Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, S. 80−82, ISBN 3-8047-1485-4 definiert Heparin wörtlich so: „Heparin ist ein Polysaccharid aufgebaut aus 2-Aminozuckern und Uronsäuren, die 1,4-glykosidisch verknüpft sind. Die 2-Amino- und die Hydroxyylgruppen können Sulfonsäurereste tragen, wodurch das Molekül stark sauren Charakter aufweist und unter physiologischen Bedingungen vielfach negativ geladen ist.“ Mit anderen Worten ist mal diese mal jene Hydroxy-Gruppe oder die eine oder andere Amino-Gruppe mit einem Sulfonsäurerest verbunden. Folglich habe ich die Bildunterschrift in der obigen Abbildung ergänzt. MfG --Jü 19:17, 16. Jul. 2011 (CEST)

Das es "die" Struktur nicht gibt war klar... deshalb hatte ich ja auch vorgeschlagen in der Box gar keine Struktur anzugeben.

Wenn lange Strecken aus Wiederholungen des bisher dargestelltem Dimers bestehen, ist es allerdings schon sinnvoll genau dieses zu zeigen, oder? Sulfoniert wird ja wohl ausschliesslich an der Gruppe an Position 2 und/oder 6, wie auch bei dir in der Grafik gezeigt. Um mal aus dem oben von mir verlinkten Review von '90 zu zitieren:

Heparins used in therapy are largely constituted by sequences of the trisulfated disaccharide L-iduronic acid-2-sulfate----D-glucosamine-N,6-disulfate. These regular sequences are interrupted by undersulfated (occasionally, oversulfated) sequences containing D-glucuronic acid and N-acetylated D-glucosamine.

Damit wäre Glucoronsäure eher die (biologisch wichtige) Ausnahme, als die Regel im Polymer.

Heparin interessiert mich. Vielleicht baue ich den Artikel mal noch weiter aus, nachdem ich etwas mehr darüber gelesen habe Iridos 16:47, 17. Jul. 2011 (CEST)

Hier... eine Darstellung der Struktur von Heparin in [5] auf Seite 4. Dort steht als Bildunterschrift drei "major disaccharide sequences" innerhalb einzelner Bereiche des Gesamtmoleküls gibt. Mir scheint jede solch einfache Darstellung immer noch viel zu stark vereinfacht. Eine Darstellung wie auf S.3 des selben Buches (die vier hauptsächlich vorkommenden Monosaccharideinheiten) wesentlich angebrachter. Die hier gewählte 3D-artige Darstellung finde ich auch immer noch zu unübersichtlich in Anbetracht der Komplexität und Größe des Gesamtmoleküls. Das von mir hier zitierte Buch steht mir jetzt zur Verfügung... 767 Seiten, das braucht wohl noch etwas Iridos 14:46, 8. Nov. 2011 (CET)

Moin, moin, hat jemand was dagegen, wenn ich die oben abgebildete Formel „<Heparin General Structure V.1.svg>“ in die Box des Heparin-Artikels einfüge? Dies sollte ergänzt werden durch einen Strukturhinweis, direkt darunter. Ohne Strukturhinweis sollte man keine Formel in die Box schreiben. MfG --Jü (Diskussion) 11:58, 3. Mär. 2012 (CET)

Ich halte das für einen guten Vorschlag, auch wenn er vielleicht nur ein erster Schritt ist. Verbesserungen sind ja jederzeit möglich, auch Iridos kann sich ja an Dich wenden, wenn konkrete Vorschläge da sind, wie die Darstellung verbessert werden kann. Ich schlage vor Sei mutig!, aber verankere die Quelle der Darstellung am besten in der Dateibeschreibung oder zumindest in einer Fussnote im Artikel. Diese Disku hier sollte anschließend nicht einfach in der Versionsgeschichte archiviert, sondern auf die Artikeldisku kopiert werden.--Mabschaaf (Diskussion) 13:54, 3. Mär. 2012 (CET)

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So umgesetzt. --Mabschaaf (Diskussion) 21:18, 27. Mär. 2012 (CEST)

Bioverfügbarkeit

Im Artikel wird Heparin auxch als perkutane Gabe erwähnt, die Bioverfügbarkeit aber nur für ide anderen Wege (intravenös und subkutan) erläutert. Bitte ergänzen ! (nicht signierter Beitrag von 95.33.113.43 (Diskussion) 10:34, 7. Dez. 2010 (CET))

Summenformel

Die Summenformel ist absolut nicht nachvollziehbar. 26 C-Atome sind bei Polysacchariden, die aus je 6 C-Atom-Einheuten bestehen doch gar nicht möglich. -- lictuel 10:47, 8. Feb. 2011 (CET)

Richtig - daher entfernt. Angegeben waren übrigens die Daten von Enoxaparin. -- Mabschaaf 12:09, 24. Jun. 2011 (CEST)

Schwangerschaft ja -nein?

Im Abschnitt Pharmakokinetik wird behauptet, dass unfraktionierte Heparine nicht plazentagängig sind, aber meinen Informationen zur Folge wurde das scheinbar vertauscht, da niedermolekulare Heparine nicht plazentagängig sind! (nicht signierter Beitrag von 77.190.208.176 (Diskussion) 07:18, 7. Apr. 2011 (CEST))

PTT bei UFH

Warum wird PTT bestimmt, wenn man genauso gut Quick oder INR bestimmen kann? (nicht signierter Beitrag von 130.60.206.74 (Diskussion) 09:36, 27. Mai 2011 (CEST))

Externe Anwendung?

Was ist mit der externen Anwendung von Heparin in sogenannten "Sportsalben"? Handelt es sich tatsächlich um den gleichen Wirkstoff, oder nur um etwas Art verwandtes? Wir wirkt Herparin bei Anwendung auf der Haut, welchen Nebenwirkungen und Gegenanzeigen gibt es? Ich bin leider medizinisch totaler Laie und kann da selber nicht beitragen, wüßte noch nicht mal in welchen Quellen ich recherchieren sollte. --FRAC (Diskussion) 22:16, 5. Sep. 2012 (CEST)

Geschichte?

Gibt es Jahreszahlen zur Geschichte von Heparin, dessen Entdeckung/Anwendung etc? --85.178.73.246 10:19, 14. Aug. 2013 (CEST)

Ja ;-) --MfG, Georg Hügler (Diskussion) 12:24, 10. Sep. 2017 (CEST)

Aktivierung von Kallikrein

Im Kapitel Wirkmechanismus steht, dass "die fibrinolytisch wirksame Seriprotease Kallikrein aktiviert wird". Gibt es Belge dafür? Zum Einen ist (Plasma-)Kallikrein nicht nur fibrinolytisch wirksam, sondern auch ein Teil der Kontaktphase der Gerinnungskaskade. Zum Anderen wäre doch ehr eine Hemmung zu erwarten, da Kallikrein in (geringen Maße)durch Antithrombin [1,2,3] und in hehem Maße durch den C1-Inhibitor [2,3] gehemmt wird. Beide Inhibitoren werden in ihrer Wirksamkeit durch Heparin verstärkt [3]. Ich glaube das sollte nochmal kritisch überprüft werden.

• [1]Burrowes, Habal, and Movat, “The Inhibition of Human Plasma Kallikrein by Antithrombin III.”
• [2]Fritz, Fink, and Truscheit, “Kallikrein Inhibitors.”
• [3]Gozzo et al., “Heparin Modulation of Human Plasma Kallikrein on Different Substrates and Inhibitors.”

Grüße --92.226.245.96 12:31, 7. Okt. 2013 (CEST)

warum heißt heparin heparin?

wenn es nicht in der leber sondern in mastzellen synthetisiert wird?--Dnvuma (Diskussion) 12:21, 1. Jul. 2021 (CEST)

It was originally isolated from dog liver cells, hence its name (hepar or "ήπαρ" is Greek for "liver"; hepar + -in). https://en.wikipedia.org/wiki/Heparin#History --Dnvuma (Diskussion) 12:28, 1. Jul. 2021 (CEST)