Diskussion:Pyridin

Dieser Artikel war am 16. Februar 2011 der Artikel des Tages.

Scheidensekret

Laut dem Artikel zum Vaginalsekret ist Pyridin ein Bestandteil desselben. Dazu sollten mehr Informationen rein. Gesundheitsschädliche Wirkung kommt wie zustande? --PinguX 08:18, 4. Jul. 2008 (CEST)

Vielleicht kann der ein oder andere mal überprüfen (bitte nicht im Selbstversuch), ob Pyridin Männer tatsächlich impotent macht. --Welting 20:49, 6. Feb 2005 (CET)

Das 3D-Modell von Pyridin ist zwar sehr schön, doch leider für die Katze. Das Bild sugeriert das der Rind aus Einfach- und Doppelbindungen besteht, was natürlich falsch ist. Die Pi-Elektonenpaare (Doppelbindungen) sind über den ganzen Ding delokalisiert. In 3D währe eine ringförmige Elektronenwolke ober- und unterhalb der Ringebene zusehen. Praktisch ist diese Darstellung nur ein Abbild der gezeichneten Struktur und bringt somit keine weiteren Erklährungen. Leider bringt dieses Bild gar nichts. Es sieht aber wirklich schön aus. Gruss 213.196.134.97 21:50, 21. Jun 2005 (CEST)

Natürlich ist das Bild kein Abbild der Wirklichkeit, sondern nur ein Modell, ähnlich wie die Strukturformel auch. Ich denke nicht, dass das Bild suggeriert, der Ring bestünde nur aus Einfach- und Doppelbindungen. Es ist allgemein üblich eine von mehreren möglichen mesomeren Grenzstrukturen darzustellen. Es sind bewusst keine Elektronenaufenthaltswahrscheinlichkeiten gezeigt. --Shimon 23:59, 21. Jun 2005 (CEST)

Könnte einer bitte mal die Strukturformel von Pyridin ändern kenn mich in Wikipedia nicht so gut aus. Auf jedenfall gehört unter das N noch ein Strich, der ein Elektronenpaar symbolisiert. Ohne diesem Elektronenpaar stimmt das Molekül nicht, habs in 2 Chemiebüchern und nem Abitrainer nachgeschlagen. mfg Coran Horn

Coran, unter das N gehört nicht zwangsläufig ein Strich. Zwar kann man damit deutlich machen, dass der Stickstoff ein einsames Elektronenpaar besitzt, jedoch ist die Strukturformel auch ohne Strich genauso richtig wie mit. Ich würde sogar sagen, dass ohne eingezeichnetes Elektronenpaar die Übersichtlichkeit besser ist und man die Formel daher so lassen sollte. --Hey 16:28, 19. Jan. 2007 (CET)

Die Gefahrenhinweise sind augenscheinlich vom Google-Hit Nr. 2 (http://www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de/misc/betr_ein/uw-c200.html) gepastet. Fruchtschädigende Wirkung ist tatsächlich zu Überprüfen.

Review aus der Redaktion Chemie

Ich habe den Artikel Pyridin in den letzten Monaten sukzessive ausgebaut und möchte ihn bald zur Kandidatur führen. Sprachlich mag es teilweise noch etwas holprig sein, aber ich werde diesbezüglich in den nächsten Tagen drüberbügeln. Bevor ich den Artikel ins allgemeine Review gebe, möchte ich gerne hier noch ein paar Stimmen einfangen in Bezug auf sachliche Korrektheit und Vollständigkeit. --Eschenmoser 23:01, 12. Mai 2010 (CEST)

Schöner Artikel, was mir so beim ersten drüberlesen aufgefallen ist:

• Einleitung kann noch ausgebaut werden  Ok
  • ja die habe ich eben entnervt ein bisschen hingeschnoddert, da müsste ich mich nochmal drum kümmern.
    • Bitte mal drüberschauen.
• die Personen im Geschichtsteil sollten auch Vornamen bekommen, zudem sollten sie, da an der Entdeckung eines so bedeutenden Stoffes beteiligt, eigentlich relevant sein. Ok
  • Thomas Anderson (Chemiker) habe ich gerade angelegt. Wer kann das Bild aus en nach commons transferieren?
• bitte keine drei refs für ein- und dieselbe Aussage, eine reicht, höchstens zwei  Ok
  • teilweise stimme ich zu und schaue mal was ich ausdünnen kann. Ich vergebe gerne Mehrfachreferenzierungen wenn ich a)die historische Entwicklung für den interessierten Leser dokumentieren will (siehe Geschichte) oder b) es mehrere verschiedene Reaktion etc. gibt, welche sich jedoch unterschieden, um so dem Leser einen Übersichtsspektrum über die Möglichkeiten zu geben.

refs sind nach meinem Verständnis nicht für die Dokumentation von Entwicklungen oder um dem Leser eine Übersicht zu geben, sondern lediglich dafür, das im Text gesagt zu belegen. --Orci Disk 14:44, 13. Mai 2010 (CEST)

• • • Ich habe auf maximal 2 je Punkt ausgedünnt.
• die Formeln der Tschitschibabin-Pyridinsynthese sollten Bilder und kein TeX sein  Ok
  • Stimmt, müsste ich bei den Bilderwünschen eintragen.
    • Wurde freundlicherweise von Roland gezeichnet.
• Der Darstellungs-Abschnitt (bitte der Formatvorlage anpassen und Dar- statt Herstellung schreiben) sollte nur solche Verfahren beschreiben, bei denen tatsächlich die Verbindung selbst hergestellt wird und keine Derivate davon (z.B. Hantzsch geht so weit ich weiß nur für Derivate, nicht für Pyridin selbst). Daher bitte auf diese beschränken, Alternativen für Derivate höchstens am Ende des Abschnittes erwähnen  ich glaube jetzt io
  • Naja, Hantzsch ist die klassischste aller Pyridinsynthese. Um die wird man an prominenter Stelle nicht herumkommen. Die entstehenden Dipicolinsäureester können zu Pyridin verkocht werden, falls auch noch ein methyliertes Produkt entsteht, kann zusätzlich demethyliert werden. Vielleicht kann ich hier noch was ergänzen.

Ich weiß, dass Hantzsch die klassische Pyridinsynthese ist, aber der Artikel heißt nun mal Pyridin und nicht Pyridine, daher sollte es auch bei der Darstellung vorwiegend darum gehen, wie Pyridin selbst und nicht irgendwelche Derivate davon synthetisiert werden. Man kann es ja nach der wirtschaftlichen Bedeutung staffeln und Synthesen, die für Derivate wichtig sind, am Ende des Abschnittes erwähnen. --Orci Disk 14:44, 13. Mai 2010 (CEST)

• die Daten der physikalischen Eigenschaften sollten in eine Textartigere Form gebracht werden und nicht nur hintereinander aufgezählt werden  Ok
  • Dürfte zwar etwas schwieriger werden, versuche ich aber.
• gibt es was zur Kristallstruktur?  Ok
  • Ich hatte mal nach einer Struktur gesucht und kann mich nur noch erinnern, dass mich das Ergebnis verwirrt hat und ich es deshalb erst mal bei Seite geschoben habe. Ich schaue nochmal was der Beilstein hergibt.

Zur Kristallstruktur: doi:10.1063/1.442204, das dort erwähnte Trihydrat könnte sicher auch noch im Artikel erwähnt werden. --Orci Disk 16:00, 13. Mai 2010 (CEST)

doi:10.1002/ange.200803589 könnte auch interessant sein. --Orci Disk 16:05, 13. Mai 2010 (CEST)

• Aromatizität würde ich in "Molekulare Eigenschaften" o.ä. umbenennen  Ok
  • Da habe ich mich an dem ausgezeichneten französischen Artikel orientiert. Molekulare Eigenschaften beeinhaltet etwas mehr als nur die Aromatizität, was mir die Überschrift etwas unsympathisch macht. Wie wäre es denn mit Elektronische Eigenschaften?

Bei elektronischen Eigenschaften könnte OMA auch Leitfähigkeit u.ä. darunter verstehen. Es sollte in dem Abschnitt schon über allgemeine Eigenschaften des Moleküls gehen und nicht nur um die Aromatiziät. Bindungslängen und Dipolmoment haben ja auch nichts direkt mit der Aromatizität zu tun, sondern sind Eigenschaften des Moleküls (und gehören auch in diesen Abschnitt rein). Das Vorbild dafür ist übrigens der Ammoniak-Artikel. --Orci Disk 14:44, 13. Mai 2010 (CEST)

• der Abschnitt über die Derivate bei "Nomenklatur" ist einschließlich der hässlichen Gallerie entbehrlich, dafür gibt es Azine, Alternative wäre ein "Derivate"-Abschnitt am Ende, ähnlich den Verbindungs-Abschnitten in den Elementartikeln.  Ok
  • Ich habe es erst mal rausgenommen, evtl. pflege ich den Abschnitt angereichert in einem eigenen Abschnitt wieder ein.
• das Nummerierungs-Bild hat eine schlechte Auflösung  durch Yikrazuul ersetzt
• ich halte die dritte Überschrifts-Ebene bei den Reaktionen für entbehrlich, bläht das Inhaltsverzeichnis auf und erzeugt Mini-Abschnitte  Ok
  • Das stört mich jetzt eher nicht. Die Abschnitte sind lang genug, als dass sie gegenüber den Überschriften nicht verloren aussehen. Sie haben den Vorteil des schnellen Auffindens der Reaktionstypen, wie sie insbesondere von Studenten gebraucht werden könnte.

Studenten sollten eigentlich wissen, was davon nukleophil und was elektrophil ist ;) (zumal die wahrscheinlich ohnehin eher die Reaktions-Artikel selbst und nicht im Pyridin danach suchen werden). Vier Zeilen ist mir eindeutig zu wenig für einen Absatz. --Orci Disk 14:44, 13. Mai 2010 (CEST)

• wozu soll das Kalottenmodell gut sein?  Ok
  • gehört zur Nitrierung, Stichwort: sterisch und/oder elektronisch abschirmen und soll die Abschirmung des Stickstoffs bildlich darstellen. Mit dem Bild hadere ich aber selbst schon seit längerem.
• Verwendung ist ziemlich knapp  Ok
  • Verwendungsabschnitte schreibe ich nicht gerne. Bei Pyridin ist eben auch das Problem, dass man es nur als Synthesebaustein und Lösungsmittel braucht. Eine Aufzählung von Pharmaka, deren Synthese von Pyridin ausgeht wäre auch nicht unbedingt zielführend. Ich schaue mal was sich ergänzen lässt.

Eine lange Liste von Produkten ist sicher nicht sinnvoll, aber die Aufzählung einiger wichtiger Pharmaka/Herbizide o.ä. schon, "wird zur Synthese von Pharmaka verwendet" ist so völlig allgemein, das kann alles oder nichts bedeuten. --Orci Disk 14:44, 13. Mai 2010 (CEST)

• Einzelne Unterüberschriften sind unschön  Ok
  • Taucht einmal auf, habe ich mir auch schon Gedanken drüber gemacht. 8.1 als eigenen Punkt?

Ich würde es eine Ebene heruntersetzen, vielleicht wie bei Ammoniak "Toxikologie" als Überschrift. --Orci Disk 14:44, 13. Mai 2010 (CEST)

• bitte Überlegen, ob Du nicht doch auf die Fettschrift bei den Jahreszahlen verzichten kannst  Nein
  • Ich habe schon immer das Wiley-Format benutzt, da dieses am übersichtlichsten ist. Bisher gab es bei Kandidaturen eigentlich keine ernsthaften Probleme diesbezüglich.

Viele Grüße --Orci Disk 23:38, 12. Mai 2010 (CEST)

• • --Eschenmoser 01:32, 13. Mai 2010 (CEST)

Einige Antworten in small. Viele Grüße --Orci Disk 14:44, 13. Mai 2010 (CEST)

Auch von mir Anmerkungen auf die Schnelle (teilweise geahnt, unabhängig vom möglichen Umsetzungsaufwand):

• evtl. mal die Artikeldisku strukturieren und durchräumen  Nein unüblich
  • Verstehe ich nicht ganz, was soll da strukturiert werden. Da wird ein bisschen über das Impotenzgerücht schwadroniert, für das es keinen wissenschaftlichen Beleg gibt und über Bilder, die schon wohl seit Jahren nichtmehr im Artikel sind. Da es seit 2005 überhaupt nur acht Beiträge gibt, lohnt sich auch die Anlage eines Archivs nicht.
    • Ich meinte, die einzelnen angesprochenen Punkte besser voneinander abgrenzen (Überschriften einfügen) und kommentieren
• Einleitung: zu knapp, Gesundheitsgefahren aufnehmen, Wikilinks ergänzen  Ok
  • Wie oben, über die Einleitung mache ich mir nochmal Gedanken.
• Geschichte:"heiße Bedingungen"? Hm, 115° erscheint mir pers. jetzt nicht so heiß. Hat man damals andere Bezugspunkte gehabt?  war vorher schon eindeutig formuliert. Ich habe das Relativsatzkonstrukt in zwei Sätze aufgeteilt, sodass es jetzt deutlicher sein dürfte
  • Das Knochenöl wird bei mehreren hundert Grad aus den Knochen ausgetrieben, aus diesem Öl wird dann Pyridin abdestilliert. Die heißen Bedingungen beziehen sich nicht auf Pyridin selbst.
    • Das wird so noch nicht deutlich
• Hat Anderson schon einen Strukturvorschlag gemacht? Wie kommt er bei der Benennung ausgerechnet auf das so nahe verwandte Pyrrol? Wenn nur die basischen Bedingungen für das -in ausschlaggebend waren, warum dann nicht Pyrrol(id)in?  Nein
  • Anderson hat mehrere Pyridiniumsalze ausgefällt, weshalb er auf eine Base schließen konnte. Mit Piccolinen, Pyrrol et al. kannte er sich aus. Die Analogie zu Pyrrol hat er vielleicht über die ähnlichen Geruchseigenschaften geschlagen. In dem zitierten Abschnitt vergibt er erstmals die Bezeichnung Pyridin. Warum er keine andere Pyr-Bezeichnung gewählt hat legt er nicht genauer dar.
• der Synthesemaßstab gehört mM nicht in die Geschichte, sondern zu den Synthesen; ideal wäre eine zeitabhängige Entwicklung der Produktion (und Zahlen von 1989 sind ziemlich alt...)  ist jetzt bei Verwendung
  • könnte man überlegen, Daten zur Produktionsmenge sind sehr rar. 1989 ist der Wert aus dem Ullmann, neuere Werte habe ich bisher nicht gefunden.
• Vorkommen: das ist eigentlich kein Platz für technische Prozesse. Evtl. den mittleren Absatz woanders einordnen? Außerdem: Produktion(???) von Ölschiefer -->Verarbeitung  jetzt eigener Abschnitt
  • Das ist eine Definitionsfrage: Vorkommen = natürliches Vorkommen oder wo kann ich es im Alltag antreffen? Ölschieferverarbitung wäre wohl besser auch wenn die Quelle von Produktion spricht.
    • Bestenfalls Produktion von Produkten aus Ölschiefer, mM ist Ölschieferproduktion schlicht falsch
• Synthesen: welche wurde wann warum eingesetzt? Und warum evtl. nicht mehr?  ist jetzt nach der großsynthetischen Anwendung geordnet
  • Es gibt bei heute keine einheitliche großsynthetische Route. Der Syntheseweg wird nach dem Bedarf des Unternehmens an den Neben-/Hauptprodukten ausgewählt. Das Produktspektrum kann je nach Kat und Reaktionsbedingungen gut gesteuert werden.
    • Dann solltest Du das genau so im Text verankern
• Tschitschibabin: bitte Strukturformeln, kein Tex  Ok
  • Jupp, sobald das Bild da ist.
• Bönnemann: Syntheseschema?  morgen habe ich ein Zeichenprogramm
  • Acetylen + Acetylen + RCN macht schwupp und ist ein Ring ist mE nicht unbedingt spannend zum betrachten. Außerdem habe ich dieser Reaktion vier Stunden einsam im Keller mit einer Acetylenbombe und monströsen Halogenscheinwerfern zu verdanken. Da die Ausbeute 0 war, bin ich nicht unbedingt gut auf sie zu sprechen. Ich schau mal ob es auf commons ein Bild gibt.
    • Bild ist für die OMA, und schön bunt ist doch immer schön, oder?
• Phys. Eigenschaften: Ist es sinnvoll, gelegentlich Werte mit vergleichbaren Substanzen, also insb. Benzol in Bezug zu setzen und die Folgen daraus zu diskutieren?  Ok
  • Bei Schmelz- und Siedepunkt könnte solch ein Vergleich nützlich sein, beim Rest mE nicht. Ich überlege mal.
• Nomenklatur: Darstellung des freien EPs mindestens erwähnen, evtl. auch zeigen  Ok
  • Passt nicht unbedingt in den Nomenklaturabschnitt. Bei den Eigenschaften ist es beschrieben und auch im Orbitalbild dargestellt.
    • Ich dachte an eine Darstellung wenigstens einmal in der Valenzstrickformel, siehe auch Artikeldisku
• El. Subst:Grafik evtl. in drei einzelne Zeilen aufteilen und beschreiben oder einen anderen Bezug von Text und Grafik herstellen (Reaktion A,B,C)  Nein
  • Die Bilder beziehen sich auf die vorangegangenen 1,5 Sätze. Man könnte mit Bildunterschriften arbeiten, was mE jedoch den Bildfluss unnötig unterbricht und unübersichtlich wirkt.
• Struktur von Pyridin-N-oxid um 180° drehen  Ok
  • Hab ein anderes Bild eingesetzt.
• Überschuss von Oleum bei 320 °C in 30–40 °C ???  Ok
  • Kein Ahnung was das war, ist korrigiert.
• Kalottenmodell: muss es nicht 2,6-Di-tert-... heißen?  Ok
  • Das Bild ist mittlerweil raus.
• Pd-katalysierte Halogenierung: warum dann in 2-Position?  Nein
  • Ich würde mal sagen, Py koordiniert an Pd, und halogeniert dann in 2-Position. Steht aber im Buch auch nicht genauer drin. Villeicht suche ich mal die Originalliteratur dazu.
• Verwendung:PPY unbedingt erläutern, da Redlink  Nein gehört nicht in einen Artikel über Pyridin
  • Ist eigentlich nicht üblich. Den Artikel schreibe ich sowieso noch, da ich keine Rotlinks in meinen Artikel mag.
    • Vielleicht gänzlich auf die Abkürzung verzichten?
• Verwendung erläutert mM nicht, wozu P. im Multitonnenmaßstab hergestellt wird  ergänzt
  • Naja, Pharmazeutische Produkte werden auch im Multitonnenmaßstab hergestellt. Irgendwo müssen die Grundchemikalien ja herkommen.
• gibt es irgendwas zu biochemischen Prozessen, die über P. laufen?  Nein Biochemisch treten nur Azine auf, kein Py
  • Brrrrr, Biochemie! Vielleicht ein bisschen auf NADPH eingehen? Ansonsten fallen mir nur Purine, Pteridine et al. ein.
• was ist mit Biosynthesen, die die biologischen Vorkommen erklären?  Abschnitt erstellt
  • Brrrrr, schon wieder Biochemie! Wie der Ring aufgebaut wird werde ich recherchieren.
• generell sehr Synthese-lastig  sollte durch Ergänzungen in anderen Bereichen jetzt ausgewogener sein
  • Das ist doch gerade das schöne an dem Artikel. Ist eben Geschmackssache, solange es nicht übermäßig wird.
    • Biochemie + Syntheselastigkeit: gerade hier denke ich, falls Du eine Exzellent-Auszeichnung anstrebst, muss das ausgewogener werden. Dazu würden dann viele der anderen angesprochenen Punkte auch gehören, die über das bloße Aufzählen von Fakten hinausgehen, wie eben die Gründe für spezielle Synthesewege, die Geschichtliche Entwicklung in der Synthesemenge, auch die Geschichte rund um die Entdeckung, Benennung usw. Genau das wird dann auch OMA-tauglicher. Das ist zumindest meine ganz persönliche Meinung ;-)
• gibt es eigentlich irgendeine Verwendung für Komplexe mit Pyridin-Liganden?  Nein für blankes Pyridin ist mir nichts bedeutendes bekannt
• Knochenöl leitet momentan weiter auf Tierfett, dort wird aber nicht erklärt, wie Knochenöl wirklich zu verstehen ist. Vielleicht kannst Du das dort auch noch nachtragen.  mach ich dann

Soviel fürs Erste, sorry für die knappen Formulierungen, eigentlich bin ich gerade schon viel zu müde. Ich kann mich Orci aber nur anschließen: Schöner Artikel! So long --Mabschaaf 00:47, 13. Mai 2010 (CEST)

• • Danke --Eschenmoser 02:30, 13. Mai 2010 (CEST)
    • Hab noch ein paar Anmerkungen ergänzt, ohne den Artikel nochmal zu lesen - falls diese sich also auf die gestrige Version beziehen, bitte ich um Nachsicht. Viele Grüße --Mabschaaf 12:15, 13. Mai 2010 (CEST)

Soll ich dir das Bild zur Hantzschen Pyridinsynthese eindeutschen? Warum sind die Namensreaktionen nicht direkt verlinkt? Gruß -- Roland1952^Disk_Bew. 01:18, 13. Mai 2010 (CEST)

Wenn du das machen würdest, wäre es nett. --Eschenmoser 02:30, 13. Mai 2010 (CEST)

Habe das Bild und einige andere neu gezeichnet und ersetzt. Wenn in dieser Richtung noch was zu tun ist, melde dich bitte. Gruß -- Roland1952^Disk_Bew. 20:43, 13. Mai 2010 (CEST)

Es gibt übrigens ein Pyridin-Rezeptor, also wirst Du um die Biochemie wohl nicht ganz drumrum kommen. Siehe doi:10.1007/BF00619128. ;-) --Mabschaaf 18:34, 18. Mai 2010 (CEST)

Der Rezeptor reagiert aber auf natürliche Pyridinderivate und Pyridin wurde nur als Modellsubstanz für die Untersuchung verwendet. Da Pyridin mit seinen begrenzten natürlichen Vorkommen in diesen Systemen nicht relevant ist, gehört dies allenfalls in Azine. --Eschenmoser 19:07, 18. Mai 2010 (CEST)

Moin, moin, reihum, Journal of Agricultural and Food Chemistry wird nach meiner Erinnerung als J. Agric. Food Chem. abgekürzt, nicht als J. agric. Food Chem., oder? Steht im Artikel mehrfach anders drin. MfG --Jü 21:36, 27. Jun. 2010 (CEST)

Review

Nachdem ich den Artikel in den letzten Monaten ausgebaut und überarbeitet habe, möchte ich ihn hier zur Begutachtung stellen. Ziel ist die Auszeichnungskandidatur. Es gab bereits ein redaktionsinternes Review, das auf der Artikeldisk zu finden ist. Beim Artikelausbau habe ich Wert darauf gelegt alle wichtigen Aspekte zur Substanz anzuschneiden und den Inhalt vollständig durch seriöse Quellen zu belegen. Da ich von fachlicher Seite keine Probleme mit dem Artikel erwarte, würden mich insbesondere die Punkte OMA-Tauglichkeit und Vollständigkeit interessieren. -- Eschenmoser 01:16, 22. Mai 2010 (CEST)

Pyridin: Review hroest

Einige kleinere Fehler habe ich ausgebessert, ich habe nur noch ein paar kleinere Dinge:

Bereitschaft im Sinne von nukleophile Substitutionen zu reagieren stärker in den Vordergrund tritt. ==> zu kompliziert geschrieben.

Ich habe den Satz mal umformuliert.

Bestaetigung dieser Struktur => Bestaetigung dieser Hypothese

Auch umformuliert.

welches zudem zunächst >nur in Mischung mit weiteren Substanzen anfällt und kostenintensiv gereinigt werden muss => irgendwie klar, wenn es nur 0.1 % in der mischung hat? oder verstehe ich dsa falsch? Ausserdem scheint der satz etwas lang.

Ich bereite derzeit auch Chinolin auf, welches in ebenfalls geringer Menge (0,3 %) in Steinkohlenteer enthalten ist. Dort lohnt sich dieser Weg auch heute noch. Es ist einfach eine Frage des Bedarfs, der bei Pyridin deutlich höher ist. Außerdem gibt es heute auch breitere Anwendungen für den Teer, weshalb man ihn nicht mehr händeringend billig loswerden muss. Den Satz habe ich umformuliert.

Abart der Reppe-Synthese => Abwandlung?

Ist vielleicht geringfügig besser. Ich habe es mal präventiv ausgetauscht.

Formales: ich finds unschoen wenn direkt nach dem mathematischen hoch -1 eine referenz kommt 0,879 mPa·s^−1[37]. Ev. koennte man das wie sonst nach dem Punkt machen oder bei Viskosität statt bei dem Wert machen?

Wie wäre es denn mit einem geschützten Leerzeichen dazwischen? Alternativ finde ich deinen zweiten Vorschlag recht praktikabel.

Habe ich umgewandelt.

verkürzte Bindungslänge: von 139 auf 137 nm scheint jetzt nicht allzuviel zu sein. Gibt es da vergleichswerte von C-N doppelbindungen? Die Frage ist sowieso, vergleicht man hier C-C bindungen mit C-N bindungen?

Der Vergleich von C-C- mit C-N-Bindung ist zulässig, da wir uns hier in einem geschlossenen Ringsystem befinden. Im perfekten Hexagon müssen alle Bindungen gleich lang sein, gleich zwischen welchen Atomen sie geknüpft sind. Die mit der Bindungsverkürzung einhergehende Verzerrung der hexagonalen Struktur verursacht einen energetisch ungünstigen Anstieg der Ringspannung (kurz: Kampf Elektronegativität gegen Ringspannung). Dass hier überhaupt eine Verkürzung auftritt ist ein deutliches Anzeichen für die Ungleichverteilung der Elektronendichte und damit dem Auftreten eines Dipolmoments.

Die Nummerierung 2,4 wird bereits zwei mal vor dem abschnitt "Nomenklatur" gebraucht. kann man das verbessern?

Ich habe den Nomenkaturabschnitt weiter nach vorne gerückt.

gibts eine quelle / grund wieso man ortho, meta para nicht auf Pyridine anwenden soll?

Ich suche noch mal, aber als jahrelanger Heterocyclenchemiker kann ich sagen, dass das oberdoppelpfui ist, obwohl eigentlich recht häufig anzutreffen.

Eine zitierfähige Quelle habe ich nicht gefunden, sodass ich den Halbsatz aus dem Artikel entfernt habe.

desaktivieren ist zwar korrekt hoert sich aber etwas fremd an (ev. auch nur fuer ein ohr dsa englisch gewoehnt ist). gibts einen speziellen grund um es statt deaktivieren zu benutzen?

Ist beides korrekt, ich finde es mit s geringfügig eleganter. Beide Schreibweisen im Zusammenhang mit Pyridin ergeben SM-Treffer im Verhältnis von 1:4 (in der Büchersuche etwa das Gleiche).

Die graphiken bei elektrophile/nukleophile substitution koennte man ergaenzen um einen text rechts neben den drei reaktionen mit grenzstrukturen der einfach sagt "guenstig" und "unguenstig". damits auch allen einleuchtet. muss aber nicht

Das ist mir jetzt ein wenig zu plakativ. Hab ich auch sonst noch nirgends so gesehen.

Das Hydridion ist allgemein eine sehr schlechte Abgangsgruppe, in der Heterocyclenchemie sind jedoch wenige solcher Reaktionen bekannt. hmm, wieso ein "jedoch" hier? das sagt doch irgendwie beides mal dasselbe? ode rhabe ichs nicht verstanden?

Jedoch steht im Sinne von: Trotzdem es eine schlechte Abgangsgruppe ist (die so schlecht ist, dass sie praktisch nie als solche auftritt), sind in der Heterocyclenchemie Rekationen bekannt in denen dies passiert. Ich habe den Satz mal umformuliert

Die Produktionszahlen stammen noch aus Sowjetzeiten, gibts neuere?

Habe ich nirgends gefunden. Selbst der Ullmann-Artikel aus dem Jahr 2005 verwendet noch diese Angabe. Es ist eben keine Gigatonnenchemikalie wie Schwefelsäure. Dazu gibt es sicher jährlich aktuelle Zahlen.

Der absatz ueber loesungsmittel ist etwsa kurz und es impliziert, dass es nur die gummi und farbstoff industrie sei die dsa benutzt. ev ausbauen und umformulieren mit "unter anderen benutzt auch die ..."

Es gibt den Absatz: Es wird als polares, basisches, wenig reaktives Lösungsmittel verwendet, welches sowohl als Katalysator, aktivierendes Agens als auch als Base zum Abbinden entstehender Säuren verwendet wird. Es eignet sich im Besonderen zur Dehalogenierung, wobei es als Base der Eliminierungsreaktion fungiert und die entstehende Halogenwasserstoffsäure unter Bildung eines Pyridiniumsalzes abbindet. Da stehen eigentlich die Standardreaktionen und die Gründe für die Verwendung von Pyridin alle drin. Habe unten trotzdem ein wenig umformuliert.

allgemein ist die verwendung im vergleich zum chemischen Teil sehr kurz. ev. kann man noch mehr beispiele bringen, wo irgendwo im zwischenschritt pyridin benutzt wird?

Ich habe hier noch ein wenig ergänzt bzw. genauer ausgeführt und Bilder hinzugefügt. Ich möchte jedoch aber eine listenhafte Aufzählung von Arzneimitteln die ausgehend von Pyridin synthetisiert werden vermeiden. Das bringt eigentlich keinen Mehrwert.

sowie Nitrose Gase und Kohlenstoffmonoxid gebildet. Stickoxide statt Nitrose Gase?

Gehupft wie gesprungen. Ich habe es trotzdem mal ausgetauscht.

genotoxisch und klastogen habe ich auch nicht verstanden, sry.

Ich auch nicht habe aber mal nachgeschaut. Klastigenität bezieht sich auf den Angriff an Chromosomen. Den zugehörigen Artikel sollte aber besser ein Mediziner oder Biochemiker anlegen.

Bei peroraler Aufnahme findet die Aufnahme im Wesentlichen >im Gastrointestinaltrakt statt und wird entweder unverändert oder metabolisiert >über Kot oder Urin ausgeschieden. ==> die Aufnahme wird ausgeschieden?

Der ganze Abschnitt ist nun umformuliert. Der hat mir so ohnehin nicht gefallen.

Der Mensch metabolisiert Pyridin jedoch ausschließlich zu N- >Methylpyryliumhydroxid. ==> wer produziert denn die anderen feinen dinge?

Eine ganze Reihe von Organismen, da gibt es unzählige Publikationen. Eine Auflistung würde hier eher überfrachten denn helfen.

Pyridinkonzentrationen von bis >zu 13 µg·m⁻³ => wieder etwas unschoen

Nach einer Untersuchung => von wem? Regierung, Industrie, Gewerkschaften?

Ist der Überarbeitung zum Opfer gefallen.

Wer macht den Nachweis? Lebensmittelchemie, Drug QA oder nur akademisch? Gibt es grenzwerte, darf es noch Reste von Pyridin in den Medikamenten drin haben?

Ich habe mal gaschromatographische Methoden in der Umweltanalytik ergänzt. Grenzwerte in Lebensmitteln habe ich nicht gefunden. Ich glaube das reguliert sich auf Grund von Geruch und Geschmack auch selbständig unter ein toxisches Niveau. Die Verwendung als Geschmacksstoff ergänzt.

alpha, beta, gamma sind im kontext klar (Nachweis) aber nicht expplizit erklaert.

Die griechische Nomenklatur ist bereits im Nomenklaturabschnitt erläutert.

beim nachweis: gibt es auch MS-basierte methoden?

GC/MS wurde ergänzt.

Jetzt noch zur vollstaendigkeit. es ist schwierig zu sagen, aber ein paar dinge haetten mehr gewicht haben koennen:

Die Geschichtes stoppt bei 1877.

Die Verwendung war etwas kurz. Es waere auch zB schoen zu jeder der vorher genannten Reaktionen eine Verwendung zu haben (oder so).

Ein wenig ausgebaut.

Biologische Bedeutung war nur am Rande angeschnitten mit Vitamin B

Pyridin hat keine biologische Bedeutung. Biologisch interessant sind nur seine Derivate, welche in Azine abgehandelt werden.

Auswirkungen auf die Umwelt, ev. Grenzwerte waeren interessant. Wieso ist es als Wassergefaehrdent eingestuft, was tut es genau?

Alles in allem ein sehr guter, fundierter, relativ technischer artikel der sich grossmehrheitlich fluessig liest. Um die OMA mehr anzusprechen koennte man verwendung und auswirkung auf die umwelt sowieso biologische bedeutung ausbauen. Da koennte man statt vollstaendigkeit eher auf "Anekdoten" gehen. Es war definitiv die Zeit wert! PS: Ich wuerde exzellent stimmen. Gruss --hroest Disk 12:42, 2. Jun. 2010 (CEST)

Danke für die Anregungen. Ich habe einiges hiervon übernommen und vertage den Rest auf morgen. --Eschenmoser 02:06, 3. Jun. 2010 (CEST)

KALP-Diskussion vom 26. Juni bis 16. Juli 2010 Ergebnis Exzellent

Pyridin ist eine farblose und leichtentzündliche heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C5H5N. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, welcher aus fünf Kohlenstoffatomen und einem Stickstoffatom gebildet wird. Pyridin gehört zu den heterocyclischen Stammsystemen und bildet das Grundgerüst der Azine. Im Jahre 1849 wurde Pyridin erstmals von dem schottischen Chemiker und Mediziner Thomas Anderson beschrieben, welcher die Inhaltsstoffe von Knochenöl untersuchte. Zwei Jahre später isolierte Anderson Pyridin durch fraktionierte Destillation des Öls erstmals in reiner Form.

Ich habe den Artikel in der Vergangenheit erheblich ausgebaut und er sollte nun fit für eine Auszeichnungskandidatur sein. Bisher hat der Artikel ein redaktionsinternes sowie ein allgemeines Review durchlaufen. --Eschenmoser 12:13, 26. Jun. 2010 (CEST)

• In meinen Laienaugen gerne  Exzellent - die Informationsdichte ist teilweise extrem groß, insbesondere im Eigenschaftenteil, und könnte vielleicht etwas reduziert werde, um den Laien nicht ganz abzuhängen, Evtl. liessen sich auch einige Fachbegriffe ersetzen. Inhaltlich würde mich interessieren, wer die Hauptplayer bei der Herstellung sind (26 k sind ja überschaubar) und wo diese Mengen hergestellt werden. Gruß -- Achim Raschka 23:40, 27. Jun. 2010 (CEST)

Hallo Achim, ich habe vier bedeutende Pyridin hinzugefügt. In einer Quelle gibt es eine Aulistung der Produktionsstandorte nach Staat. Aus dieser hatte ich die Angabe: 11 Produktionsstandorte auf europäischem Boden zusammengefasst. Eine genauere Angabe (DACH-Staaten, Wetseuropa etc.) halte ich für zu detailiert. Die physikalischen Angaben sind natürlich eine harte Nuss, ich wüsste aber nicht wie ich sie ohne Kürzen auflockern sollte. Ich gehe jeodch davon aus, dass dieser recht trockene Teil von Chemikalienartikeln ohnehin nur von jenen Leuten aufmerksam gelesen wird, die auch mit der Informationsdichte umgehen können. Gruß --Eschenmoser 00:36, 29. Jun. 2010 (CEST)

Danke - ich habe gerade selbst nochmal kurz gegoogelt und bin auf dies hier gestossen: Vertellus ist weltweit grösster Produzent von Pyridin und Picolinen, speziellen Pyridin Derivaten [...] - offensichtlich hat sich seit 1999 einiges verschoben. Nach dieser Quelle produziert allein China 20 kt (2000 waren es 3 kt) und importiert zusätzlich nochmal die gleiche Menge - das Ganze for allem für Agrochemikalien. Hier wird eine 10k-Anlage angekündigt von Shandong Dacheng Chemical Group Co., Ltd. .... Es könnte sich entsprechend lohnen, bei den Märkten und Produzenten nochmal genauer zu schauen. Gruß -- Achim Raschka 08:01, 29. Jun. 2010 (CEST)

Danke für die Links, ich schaue es mir vor Ende der Kandidatur nochmal genauer an und ergänze gegebenenfalls. Ich bin nur derzeit ein wenig im Stress wegen neuer Arbeitsstelle und habe nach dem zwanzigsten unverständlichen EU-Formular keinen Nerv mich tiefer in eine Materie einzulesen, weshalb ich es erst in ein paar Tagen angehen werde. Gruß --Eschenmoser 18:29, 30. Jun. 2010 (CEST)

Ich habe nun einen Absatz über den Aufbau von Produktionskapazitäten in China ergänzt. Gruß --Eschenmoser 10:45, 3. Jul. 2010 (CEST)

•  Exzellent wie schon in der review angesprochen. Ist nicht unbedingt ein OMA artikel aber fuer mich stimmts. Gruss --hroest Disk 13:47, 28. Jun. 2010 (CEST)
• MMn  Exzellent. Noch einige Fragen/Anmerkungen:
  • Reaktionsgleichungs-Bilder sollten einheitlich formatiert sein, derzeit sind die mal mit und mal ohne thumb, was nicht schön aussieht.
  • Bei der Geschichte steht, dass Pyridin erstmals aus Knochenöl (also tierischem Material) isoliert wurde, beim Vorkommen stehen aber nur Pflanzen, in denen Pyridin vorkommt. Wie ist dieser Wiederspruch zu erklären?
  • Mich würde der Katalysator bei Tschitschibabin interessieren (zumindest das oder die verwendeten Metalle), kannst Du da noch was ergänzen?

Viele Grüße --Orci Disk 15:22, 28. Jun. 2010 (CEST)

Hall orci, ich aheb zwei Dateien in gerahmte Blder umgewandelt. Bei den beiden Grenzstrukturbildern zu den aromatischen Substitutionen ist das leider nicht möglich, da es sich hierbei jeweils um drei Einzelbilder handelt. Der Unterschied zwischen pflanzlichem und tierischem Vorkommen besteht darin, dass Pyridin im Falle der pflanzlichen Quellen in den flüchtigen Bestandteilen nachgewiesen wurde während es im Falle des Knochenöls bei 400 °C aus dem tierischen Material ausgekocht wurde. Hier lag wohl ursprünglich kein Pyridin vor, sondern dieses entsteht nur als thermisches Zersetzungsprodukt. Zu den Festphasenkats habe ich einen Satz ergänzt. Gruß --Eschenmoser 00:36, 29. Jun. 2010 (CEST)

Ich hätte folgendes anzumerken:

• Physikalische Eigenschaften ist eine unlesbare Textwüste - mein Vorschlag das in eine Tabelle zu packen
• Reduktion des N-Oxides wieder zum Pyridin
• SN-Reaktionen an Pyridiniumionen fehlen denn sie führen zum wichtigen 1,4-Dihydropyridin

Ein Votum gebe ich später ab. Gruß --Codc 04:16, 30. Jun. 2010 (CEST)

Hallo codc, ich würde physikalische Daten wie z.B. die Kritischen Größen in zwei Tabellen auslagern, wodurch die Informationsdichte ein wenig gesenkt werden kann. Die Reduktion des N-Oxids zum Pyridin habe ich bei der elektrophilen Substitution erwähnt. Ich würde hier noch zwei Standardreagenzien zu dieser Reduktion einfügen. Was meinst du mit SN-Reaktion? Eine Substitution scheint es ja nicht zu sein, da sonst weiterhin eine Pyridiniumverbindung vorläge. --Eschenmoser 18:25, 30. Jun. 2010 (CEST)

Einige physikalische Daten in eine Tabelle ausgelagert und Reduktion des N-Oxids ergänzt. --Eschenmoser 10:18, 3. Jul. 2010 (CEST)

•  Exzellent Gute Arbeit, der Artikel enthält praktisch alles, was man über Pyridin wissen muss. -- Yikrazuul 17:52, 30. Jun. 2010 (CEST)
•  Exzellent Wie Vorredner --JWBE 20:24, 5. Jul. 2010 (CEST)
•  Exzellent auch wenn ich dafür wäre noch mehr in Tabellen auszulagern bei den physikalischen Eigenschaften fand ich bei Methanol gut gelöst.--Saehrimnir 10:41, 6. Jul. 2010 (CEST)
•  Exzellent - eine wirklich gelungene Darstellung. Im Pre-Review hatte ich ja schon einige Verbesserungsvorschläge gemacht, jetzt noch folgende Hinweise:
  • Du erwähnst das "natürliche" Vorkommen in schwarzem Tee. Ist das nicht dem Fermentationsprozess geschuldet, ähnlich wie bei Kaffee, den Du erst im zweiten Absatz erwähnst?
    • Ist natürlich eine Folge der Fermentation, habe es deshalb umsortiert. --Eschenmoser 10:14, 10. Jul. 2010 (CEST)
  • Im Absatz "Vergällung von Ethanol" tritt eine starke Häufung von "ersetzt" und "eingesetzt" auf.
    • Absatz umfomuliert. --Eschenmoser 10:14, 10. Jul. 2010 (CEST)
  • Mich lassen die beiden Red-Links PPY (da ist immerhin schon der vollständige Name bei Mouseover sichtbar) und Klastogenität, die nicht selbsterklärend sind, ratlos zurück.
    • PPY lag noch halb fertig in meinem BNR rum. Habs gestern fertiggestellt und verschoben. Klastogenität möchte ich als Fachfremder lieber nicht anlegen, wird daher von meiner Seite rot bleiben. Es ist jedoch nicht die Aufgabe eines Artikels vollkommen themenfremde Sachverhalte zu erläutern nur weil ein Rotlink vorliegt. Der Leser muss sich eben bis zur Bläung mit einschlägigen Suchmaschinen behelfen. (Klastogen klingt auch so schön schaurig und wirkt noch mysteriöser wenn es rot ist ;-). Mich erinnert es immer an Ikonoklast oder Pyroklastischer Strom (der Wortstamm wird wohl der selbe sein) und wirkt mächtig und ehrgebietend.) --Eschenmoser 10:14, 10. Jul. 2010 (CEST)
  • Was mir noch ins Auge gestochen ist, ist die Platzierung der ENs teils vor, teils nach den Satzzeichen.
    • Die Einzelnachweise stehen immer hinter dem Satz wenn damit der ganze Satz referenziert wird. Wird hingegen nur ein Teilaspekt abgedeckt, stehen sie hinter diesem Teilaspekt, da sonst die Bequellung des gesamten Satzes durch diesen EN vorgegaukelt würde. Das sollte eigentlich durchgängig so sein und nach kursorischer Suche habe ich auch keine Abweichung gefunden. --Eschenmoser 10:14, 10. Jul. 2010 (CEST)

Glückwunsch! -- Mabschaaf 09:45, 9. Jul. 2010 (CEST)

•  Exzellent für mich als Chemiker. Die Einleitung hätte ich lieber jedoch deutlich einfacher formuliert gesehen, eben OMA tauglicher. --Alchemist-hp 02:34, 10. Jul. 2010 (CEST)
•  Lesenswert Jede Menge Fachbegriffe, die kein Nicht-Chemiker kaum verstehen kann. Deshalb nicht exzellent, aber locker lesenswert. --SGK 19:11, 13. Jul. 2010 (CET)
•  Exzellent für mich keine Frage, nur ein paar mehr Links dürften sicher noch sein. -- Muck 15:24, 14. Jul. 2010 (CEST)
• Nach den letzten Änderungen eindeutig  Exzellent; es bleiben keine Fragen offen. Dass das Lemma recht schwierig für den Nichtchemiker zu lesen ist, dürfte klar sein. Die Einleitung ist jedoch durchaus OMA-verständlich. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 09:51, 15. Jul. 2010 (CEST)

Der Artikel ist in dieser Version exzellent. --

Begründung:

Auszählung der Voten

• 10 Votum/Voten für  Exzellent
• 1 Votum für  Lesenswert
• 0 Voten für  keine Auszeichnung

Exzellenz?

Regel: Erhält der Artikel nach (...) 20 Tagen insgesamt mindestens fünf „Exzellent“-Stimmen und mindestens doppelt so viele „Exzellent“-Stimmen wie „Lesenswert“-Stimmen und „Ohne-Auszeichnung“-Stimmen zusammengenommen, dann gilt er als „exzellent“, ansonsten als „lesenswert“.

•  Exzellent ≥ 5 ------> 10 ≥ 5  Ok
•  Exzellent ≥ 2 x ( Lesenswert +  keine Auszeichnung) -----> 10 ≥ 2 x (1 + 0)  Ok, d.h. Exzellent

Fazit

Exzellenter Artikel nach reibungsloser Kandidatur. Glückwunsch den Autoren zum schönen Artikel und beste Grüße von -- Krächz 00:39, 16. Jul. 2010 (CEST)

Redundanz

Ist keinem aufgefallen, das der Großteil des Artikels redundant mit anderen Artikeln ist? Ein paar Beispiele: Pyridin-3-sulfonsäure Pyridin-N-Oxid 3-Nitropyridin Für die meisten Namensreaktionen gilt das auch!

Ist das nötig? Gibts doch alles schon! (nicht signierter Beitrag von 92.206.6.103 (Diskussion) 15:49, 22. Okt. 2010 (CEST))

Das ist genauso gewünscht. Ein Hauptartikel beleuchtet ein Aspekt eines Unterartikels und dort kann man sich dann über alle anderen Aspekte zum Thema informieren. In deinem Satz wäre übrigens noch ein zweites s am das sinnvoll gewesen und die korrekte Verknüpfung von redundant lautet zu. --Eschenmoser 17:26, 22. Okt. 2010 (CEST)

Mit dem s und dem zu sind Sie im Recht. Ich seh allerdings nicht ein, aus welchem Grund Namensreaktionen (für die schon Artikel existieren) doppelt erläutert werden müssen. Folgendem stimme ich völlig zu: "Ein Hauptartikel beleuchtet ein Aspekt eines Unterartikels und dort kann man sich dann über alle anderen Aspekte zum Thema informieren.", das Problem ist allerdings, dass (!) die Unterartikel eben die gleiche Information enthalten. -> ein Beispiel reicht: Die Grafik zur Tschitschibabin-Reaktion ist die gleiche wie im entsprechenden Artikel, ein Verweis auf diese Reaktion würde reichen! Sie haben auch einige fachliche Fehler in dem Artikel gemacht. Nucleophile aromatische Substitutionen sind keine ipso-Substitutionen! ipso-Substitutionen sind elektrophil, an Arylsilanen ist es beispielsweise möglich den Silylrest durch ein elektrophil zu ersetzen. Was Sie meinen ist bimolekulare nucleophile aromatische Substitution via Meisenheimer-Intermediat. Noch ein Fehler: "Für die Substitution mit Organolithium-Verbindungen ist Fluor die beste Abgangsgruppe." Das hat nichts mit der Güte der Abgangsgruppe zu tun, geschwindigkeitsbestimmend ist die Bildung des Meisenheimer-Intermediats, nicht dessen Zerfall! Das ist doch auch völlig klar, die C-F Bindung ist die stärkste in der Reihe der Halogene, Fluor ist deshalb immer eine schlechte Abgangsgruppe. Der Grund für die schnellere Geschwindigkeit ist die viel höhere positive Partialladung am C-2 resp. C-4 Kohlenstoffatom des Ringes und die deshalb günstige Dearomatisierung des Ringes. Diese Verwechslung die ihnen da unterlaufen ist, zeigt dass Sie wahrscheinlich wenig praktische Erfahrung mit Pyridinverbindungen haben. Prinzipiell ist das kein Problem, aber weniger ist dann mehr. Dass Pyridin die erste synthetisch hergestellte heterozyklische Verbindung sein soll, ist auch falsch, soweit ich weiß ist das die Barbitursäure (Adolf von Beyer 1860er Jahre). Genau das ist mein Problem mit diesem Artikel, sie reißen zu viele Dinge an. Wichtige Literaturzitate vergessen Sie aber dabei. In Bezug auf Pyridin-N-Oxide sollte der Name Eichi Ochiai auftauchen, in Bezug auf die Alkylierung mit Lithiumorganylen wenigstens der Name Ziegler, der ist immerhin Nobelpreisträger. Verstehen Sie mich nicht falsch, ich schätze ihre Mühe, nichtsdestotrotz sollten Sie Kritik nicht so pappig abtun. Wer bei Google Pyridin eingibt sieht als aller erstes IHREN Artikel, Sie tragen deshalb Verantwortung für die Stichhaltigkeit der Informationen die Sie hier angeben. Das hier ist konstruktive Kritik, vergessen Sie das nicht wenn Sie darauf antworten. Ich bin jederzeit zur Kooperation bereit, hab aber keine Lust auf irgendwelche edit-wars. (nicht signierter Beitrag von JPBoyd (Diskussion | Beiträge) 18:58, 22. Okt. 2010 (CEST))

• Ich seh allerdings nicht ein, aus welchem Grund Namensreaktionen (für die schon Artikel existieren) doppelt erläutert werden müssen. Das ist der Unterschied zwischen einem Fachlehrbuch und einer allgemeinen Enzyklopädie.
• Nucleophile aromatische Substitutionen sind keine ipso-Substitutionen Behauptet auch niemand.
• ipso-Substitutionen sind elektrophil Es gibt beide Varianten. Im Artikel ist die nukleophile beschrieben. Dass sich beispielsweise Methyllithium elektrophil an den Aromaten addieren soll um dann zur Rearomatisierung ein Chlorkation abzuspalten, ist, gelinde gesprochen, mit der gängigen Lehrmeinung nicht in Einklang zu bringen.
• Das ist doch auch völlig klar, die C-F Bindung ist die stärkste in der Reihe der Halogene, Fluor ist deshalb immer eine schlechte Abgangsgruppe. Der Satz ist wohformuliert. Man beachte: Organolithium-Verbindungen. Thermodynamische Prozesse nur von der Seite der C-F-Bindung zu betrachten ist natürlich etwas zweidimensional gedacht. Zu berücksichtigen ist hier, dass die Bindungsenergie der C-F-Bindung zwar 125 kJ/mol stärker ist als die einer C-Cl-Bindung, hingegen die Gitterenthalpie von LiF 170 kJ/mol niedriger als die von LiCl ist. Da Bei Verwendung von Lithiumorganischen Verbindungen ein unpolares Lösungsmittel verwendet wird, fällt das Lithiumsalz sofort aus und die Energie wird freigesetzt. Das ist im gesamten bei F thermodynamisch günstiger als bei Cl oder Br als Abgangsgruppe.
• Der Grund für die schnellere Geschwindigkeit ist die viel höhere positive Partialladung am C-2 resp. C-4 Kohlenstoffatom des Ringes und die deshalb günstige Dearomatisierung des Ringes Da im Artikel keine Position für die Substitution angegeben ist, kann diese Argumentation nicht weiterführend sein.
• Diese Verwechslung die ihnen da unterlaufen ist, zeigt dass Sie wahrscheinlich wenig praktische Erfahrung mit Pyridinverbindungen haben. Seit sieben Jahren Stickstoffheterocyclen.
• Dass Pyridin die erste synthetisch hergestellte heterozyklische Verbindung sein soll, ist auch falsch, soweit ich weiß ist das die Barbitursäure Das ist korrekt. Gemeint war heteroaromatisch. Entsprechend geändert.
• sie reißen zu viele Dinge an Genau das ist die Aufgabe einer allgemeinen Enzyklopädie. Die Tiefe gibts dann im Fachbuch.
• Bezug auf Pyridin-N-Oxide sollte der Name Eichi Ochiai auftauchen Kann gerne mit einem Satz erwähnt werden. Literatur liegt mir nicht vor.
• in Bezug auf die Alkylierung mit Lithiumorganylen wenigstens der Name Ziegler, der ist immerhin Nobelpreisträger Was hat denn Ziegler mit Pyridin zu tun?
• Wer bei Google Pyridin eingibt sieht als aller erstes IHREN Artikel Das ist nicht mein Artikel. Er gehört niemandem.
• Sie tragen deshalb Verantwortung für die Stichhaltigkeit der Informationen die Sie hier angeben Nein.
• hab aber keine Lust auf irgendwelche edit-wars löblich

--Eschenmoser 01:45, 23. Okt. 2010 (CEST)

• Ich seh allerdings nicht ein, aus welchem Grund Namensreaktionen (für die schon Artikel existieren) doppelt erläutert werden müssen. Das ist der Unterschied zwischen einem Fachlehrbuch und einer allgemeinen Enzyklopädie.

-> Problem ist dabei aber, dass Interlinks zur englischen Wikipedia so völlig verwässert werden.

• Nucleophile aromatische Substitutionen sind keine ipso-Substitutionen Behauptet auch niemand.
• ipso-Substitutionen sind elektrophil Es gibt beide Varianten. Im Artikel ist die nukleophile beschrieben. Dass sich beispielsweise Methyllithium elektrophil an den Aromaten addieren soll um dann zur Rearomatisierung ein Chlorkation abzuspalten, ist, gelinde gesprochen, mit der gängigen Lehrmeinung nicht in Einklang zu bringen.

-> Die Addition von Methyllithium an einen halogenierten Aromaten sind selbstverständlich nicht elektrophil, genau deshalb ist es keine ipso-Substitution. Folgende Sätze stören mich besonders: "Hierbei treten sowohl ipso-Substitutionen an Abgangsgruppen-tragenden Ringatomen als auch Reaktionen unter Abspaltung von Hydridionen sowie Eliminierungs-Additions-Reaktionen über Heteroarin Zwischenstufen auf. Sie liefern meist die in 2- oder 4-Position substituierten Produkte." Sie suggerieren, dass Arin-Intermediate in Additions-Eliminierungs-Mechanismen gebildet werden, es sind aber Eliminierungs-Additions-Mechanismen, die über Arine laufen. Den Additions-Eliminierungsmechanismus (SNAr2) verwechseln Sie davor mit der ipso-Substitution

• Dass Pyridin die erste synthetisch hergestellte heterozyklische Verbindung sein soll, ist auch falsch, soweit ich weiß ist das die Barbitursäure Das ist korrekt. Gemeint war heteroaromatisch. Entsprechend geändert.

-> Schlagen Sie mal "Kyanäthin" nach, das ist von Kolbe und Frankland weit früher als Pyridin hergestellt worden.

• Bezug auf Pyridin-N-Oxide sollte der Name Eichi Ochiai auftauchen Kann gerne mit einem Satz erwähnt werden. Literatur liegt mir nicht vor.

->http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01133a010

• in Bezug auf die Alkylierung mit Lithiumorganylen wenigstens der Name Ziegler, der ist immerhin Nobelpreisträger Was hat denn Ziegler mit Pyridin zu tun?

-> Die C-2 Alkylierung von Pyridinen ist auch als Ziegler-Zeiser Protokoll bekannt. -> http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.19300630736/abstract

• Wer bei Google Pyridin eingibt sieht als aller erstes IHREN Artikel Das ist nicht mein Artikel. Er gehört niemandem.
• Sie tragen deshalb Verantwortung für die Stichhaltigkeit der Informationen die Sie hier angeben Nein.

-> Das ist eine Frage der Weltanschauung schätze ich, dass Sie dafür nicht haftbar zu machen sind versteht sich natürlich von selbst. Mir ist noch etwas aufgefallen: "Pyridin ist auf Grund seines elektrischen Dipolmoments von 2,2 D[6] paramagnetisch, was sich in einer molaren diamagnetischem Suszeptibilität von 48,7·10−6 cm3·mol−1 ausdrückt." -> Pyridin ist ganz sicher nicht paramagnetisch und bei dem Zahlenwert fehlt ein Minus, es ist –48.7E-6, dementsprechend ist Pyridin (selbstverständlich) diamagnetisch. Im CRC Handbook steht oben "minus ChiM", kann man leicht überlesen schätze ich. Mal abgesehen davon hat Paramagnetismus nichts mit dem Dipolmoment zu tun. (nicht signierter Beitrag von JPBoyd (Diskussion | Beiträge) 13:12, 23. Okt. 2010 (CEST))

Hier noch mal genauere Infos zur ipso-Diskussion, Quelle: IUPAC Gold Book http://goldbook.iupac.org/I03251.html -> ipso-attack

• ipso-attack - The attachment of an entering group to a position in an aromatic compound already carrying a substituent group (other than hydrogen). The entering group may displace that substituent group but may also itself be expelled or migrate to a different position in a subsequent step. The term 'ipso-substitution' is not used, since it is synonymous with substitution.

Wir haben wohl beide unrecht gehabt, jedenfalls sollte auch der Artikel über "ipso-Substitution" verbessert bzw. umbenannt werden. (nicht signierter Beitrag von JPBoyd (Diskussion | Beiträge) 16:22, 23. Okt. 2010 (CEST))

• Problem ist dabei aber, dass Interlinks zur englischen Wikipedia so völlig verwässert werden. Nein, denn die weisen von einem auf den entsprechenden Artikel.
• Sie suggerieren, dass Arin-Intermediate in Additions-Eliminierungs-Mechanismen gebildet werden, es sind aber Eliminierungs-Additions-Mechanismen, die über Arine laufen. Den Additions-Eliminierungsmechanismus (SNAr2) verwechseln Sie davor mit der ipso-Substitution Nein, über den Mechanismus steht überhaupt nichts geschrieben. Laut gängiger Fachliteratur handelt es sich in den meisten Fällen um Additions-Eliminierungsmechanismen und nicht über Heteroarinreaktionen. Siehe auch das viel zitierte Heterocyclic Chemistry von Joules. Ein homoaromatisches Beispiel wird als ipso-Substitution hier gezeigt. Da keine Aussage über den Mechanismus gemacht wird kann das dargestellte auch nicht falsch sein.
• Schlagen Sie mal "Kyanäthin" nach, das ist von Kolbe und Frankland weit früher als Pyridin hergestellt worden. Unter diesem Namen ist keine Molekülstruktur zu finden. Unter ähnlichen Namen finde ich Chinolinderivate. Diese wurden zahlreich früher hergestellt, jedoch nicht synthetisch sondern durch Abbau. Solange keine entsprechende Literatur vorliegt vertraue ich zwei seriösen Quellen, die Pyridin als erste synthetische Verbindung nennen.
• Die C-2 Alkylierung von Pyridinen ist auch als Ziegler-Zeiser Protokoll bekannt. Ziegler-Zeiser-Protokoll ergibt nicht einen einzigen Treffer auf Google, Google-Bücher oder Google Scholar. Das deutet in der Regel darauf hin, dass das Protokoll nicht weit verbreitet ist. Ziegler zu erwähnen nur weil er für etwas anderes einen Nobelpreis erhalten hat, erachte ich nicht für sinnvoll.
• Mir ist noch etwas aufgefallen: "Pyridin ist auf Grund seines elektrischen Dipolmoments von 2,2 D[6] paramagnetisch, was sich in einer molaren diamagnetischem Suszeptibilität von 48,7·10−6 cm3·mol−1 ausdrückt." -> Pyridin ist ganz sicher nicht paramagnetisch und bei dem Zahlenwert fehlt ein Minus, es ist –48.7E-6, dementsprechend ist Pyridin (selbstverständlich) diamagnetisch. Im CRC Handbook steht oben "minus ChiM", kann man leicht überlesen schätze ich. Mal abgesehen davon hat Paramagnetismus nichts mit dem Dipolmoment zu tun Das ist richtig wird in den nächsten Tagen geändert. Magnetismus und Dipolmoment sind in der Regel nicht direkt verknüpfbar. Das ist vielleicht unglücklich formuliert.
• Hier noch mal genauere Infos zur ipso-Diskussion, Quelle: IUPAC Gold Book IUPAC gibt lediglich eine Empfehlung heraus. Solange diese in der deutschsprachigen Literatur nicht verwendet werden sind sie hier irrelevant. Die ernorme Verbreitung im fachlichen Sprachgebrauch kann hier nachgesehen werden. Die Verwendung entspricht meiner Beschreibung. Eine Änderung ist somit nicht vernünftig. --Eschenmoser 18:59, 25. Okt. 2010 (CEST)

• Kyanäthin: altertümliche Bezeichnung für 4-amino-2,6-diethyl-5-methylpyrimidin, synthetisch erzeugt 1848 durch Kolbe/Frankland durch Propionitriltrimerisierung, weitere Untersuchung durch Meyer http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.18800220118/abstract

• Magnetismus und Dipolmoment sind in der Regel nicht direkt verknüpfbar. Das ist vielleicht unglücklich formuliert. Sie sind garnicht miteinander verknüpft, deshalb ist die Aussage des Satzes falsch, nicht nur unglücklich formuliert.

Wie ich gesagt habe, es ist unglücklich formuliert.

• Packen Sie die physikalischen EIgenschaften einfach in eine Tabelle, ist besser zu lesen und solche Fehler passieren dann nicht!

Nein, Enzyklopädie↔Fachbuch

• Die C-2 Alkylierung von Pyridinen ist auch als Ziegler-Zeiser Protokoll bekannt. Ziegler-Zeiser-Protokoll ergibt nicht einen einzigen Treffer auf Google -> Sie sollten auch nicht Ziegler-Zeiser-Protokoll eingeben, sondern sich die Literaturstelle, die gepostet habe anschauen. Ziegler hat die Reaktion gefunden, also heißt sie Ziegler-Alkylierung, Ziegler-Zeiser-Alkylierung oder sonst was mit Ziegler, das Google das nicht finden kann spielt dabei keine Rolle.

Ich habe belegt, dass dieses Protokoll keine besondere Bedeutung hat und daher ungeeignet für eine allgemeine Enzyklopädie ist. Damit sollte eigentlich alles gesagt sein.

• Das die hohe Reaktionsgeschwindigkeit von Organolithiumverbindungen mit Fluoraromaten auf die Kristallsiationswärme von LiF zurückzuführen sei, ist übrigens immernoch falsch. Es gibt keine derartige Verknüpfung von Thermodynamik und Kinetik, "Für die Substitution mit Organolithium-Verbindungen ist Fluor die beste Abgangsgruppe." ist deshalb falsch, weil die Güte der Abgangsgruppe eben keinen Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit hat, die Partialladung des Fluor-tragenden Kohlenstoffatoms ist entscheidend. Deshalb ist Fluor nicht nur für Lithiumorganyle, sondern auch für alle anderen Nucleophile eine guter Substituent für eine SNAr2-Reaktion. Fluoraromaten auch oft ortho-lithiert, OHNE LiF abzuspalten und bspw. ein Arin zu bilden.

In pyridines (and related systems such as diazines), fluoride is a better leaving group than other halides Heterocyclic Chemistry: John Arthur Joule, Keith Mills, 2007

...in addition-elimination process fluorine shows superior leaving group ability relative to hydrogen and the other halogens. Advances in Heterocyclic Chemistry: Band 60, Seite 4, Alan R. Katritzky, 1994.

Fluoride is far and away the best of the halogen leaving group and is in fact, depending upon the nucleophile, superior to even NO2 in terms of behaving as a leaving group for nucleophilic aromatic substitution reactions. The porphyrin handbook, Karl M. Kadish, Roger Guilard, Kevin M. Smith.

So stehts in der Literatur, so stehts im Artikel, ergo: Alles in Ordnung. Von Reaktionsgeschwindigkeit steht gar nichts im Artikel, ergo auch nichts Falsches.

Nehmen Sies mir nicht übel ist ne witzige Diskussion hier ;) (nicht signierter Beitrag von JPBoyd (Diskussion | Beiträge) 20:39, 25. Okt. 2010 (CEST))

Die vorgenommenen eingerückten Kommentare werden meine letzten Beiträge zu dieser Diskussion sein. Ich habe nämlich noch deutlich anderes zu tun als den Unterschied zwischen Enzyklopädie und Fachbuch zu erläutern. --Eschenmoser 09:02, 26. Okt. 2010 (CEST)

Multitonnen

Was sind denn Multitonnen??? Eine neue Maßeinheit? Selbst über Google bekommt man da keine Auskunft. -- Kriebe 07:30, 16. Feb. 2011 (CET)

Das habe ich mich auch gefragt. Neuschöpfungen von Begriffen sind in Wikipedia doch veboten soviel ich weiß. -- 78.54.142.211 17:52, 16. Feb. 2011 (CET)

Ein gängiger Ausdruck für zahlreiche Tonnen in der Industrie? --Eschenmoser 18:30, 16. Feb. 2011 (CET)

Wie wär's mit "viele tausend (oder 1000) Kilogramm jährlich"? Ist deutsch und damit auch für Nichtlateiner verständlich! Dann sollten es aber auch nicht hunderte von Tonnen sein, so weit reicht die deutsche Bedeutung von lat. "multi" nicht. Also bitte erst klären, bevor dieser Artikel noch exzellenter wird. MfG G.B. 188.98.183.151 21:51, 16. Feb. 2011 (CET)

Ich habe mit den Angaben weiter unten im Artikel (Abschnitt "Verwendung") den Satz leicht modifiziert: Aus Multitonnen-Maßstab wurden Zehntausende von Tonnen. Oder hängt jemand am bisherigen Wort? MfG G.B. 188.98.183.151 22:10, 16. Feb. 2011 (CET)

Einleitung

Die Einleitung enthält ja eine ganze Menge Informationen. Insbesondere die Nomenklatur wird sehr breit getreten. Dafür muss man eine Weile suchen, bis man lesen kann, das Pyridin übel riecht. Ich würde vorschlagen, die Nomenklatur in einen extra Absatz in den Artikel zu schieben und mehr Wert auf allgemeines in der Einleitung zu legen. Was ist eure Meinung dazu? -- lictuel 11:21, 26. Jul. 2011 (CEST)

Einen Nomenklatur-Abschnitt gibt es schon. MMn ist das, was zur Nomenklatur in der Einleitung steht, sinnvoll und nicht zu viel. Es sind eigentlich nur die zwei Sätze von "Die Bezeichnung Azine..." bis "...Azabenzol gelegentlich anzutreffen." Da es dort auch um Alternativnamen geht, die am Besten in der Einleitung stehen sollten, sollte das dort drin bleiben. Der Geruch steht derzeit gar nicht in der Einleitung, könnte man evtl. zu farblos und leichtentzündlich ganz an den Anfang setzen. Viele Grüße --Orci Disk 11:43, 26. Jul. 2011 (CEST)

MAK-Wert von Pyridin

Von WP:RC hierher verschoben --JWBE (Diskussion) 10:15, 22. Apr. 2016 (CEST)

@Rjh: Mag jemand, der sich mit der Gefahrstoffkennzeichnung und den Grenzwerten auskennt, mal auf den Artikel Pyridin schauen? Laut dem neuesten verlinkten Dokument ist wegen Verdachts auf krebserzeugende Wirkung kein MAK-Wert festgestellt, laut Internationale Grenzwerte für Pyridin liegt die Höchstkonzentration in der EU mit ein paar Ausnahmen bei 5 ppm. --Andif1 (Diskussion) 19:59, 20. Jun. 2015 (CEST)

Benutzer:Spacetoast, der die fragliche Änderung gemacht hat, scheint sich gut mit der Thematik auszukennen. --Leyo 18:36, 1. Jul. 2015 (CEST)

Danke an Leyo für das (verfrühte) Lob. Ich habe mir noch einmal die MAK-Dokumentation für Pyridin näher angeschaut . Wie Andif1 richtig bemerkt hat, ist das mit der kanzerogenen Wirkung von Pyridin so eine Sache. Zuerst aber zum MAK-Wert an sich: Laut GESTIS-Stoffdatenbank und MAK-Dokumentation wurde von der MAK-Kommission der DFG kein MAK-Wert für Pyridin festgelegt (Eintrag zu CAS-Nr. 110-86-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Juli 2015. (JavaScript erforderlich), MAK Dokumentation für Pyridin 2009). Die MAK-Kommission vergab zudem die Katergorie 3 B für die krebserzeugende Wirkung.

Die selbe Kategorie haben z.B. auch Furfural , Acrolein, oder Quecksilber(I)-bromid.

Manche der Stoffe mit dieser Kategorisierung bekommen einen MAK-Wert, wie z.B. Quecksilber(I)-bromid. Andere, wie Furfural oder Acrolein, nicht. Die Kategorie 3 B ist wie folgt definiert :

"Aus In-vitro- oder aus Tierversuchen liegen Anhaltspunkte für eine krebserzeugende Wirkung vor, die jedoch zur Einordnung in eine andere Kategorie nicht ausreichen. Zur endgültigen Entscheidung sind weitere Untersuchungen erforderlich.Sofern der Stoff oder seine Metaboliten keine genotoxischen Wirkungen aufweisen, kann ein MAK- oder BAT-Wert festgelegt werden."

Die MAK-Wert Begründung für Pyridin geht eingehend darauf ein, dass es keine Hinweise auf eine genotoxische Wirkung gibt. Sie referiert aber u.a. erhöhte Inzidenzen von Leydigzelladenome und Monozytenleukämien in Kanzerogenitätsstudien mit Ratten. Die Schlussfolgerung der MAK-Kommission zu diesen Studien ist die Folgende:

"Der Mechanismus für die Entstehung der Leydigzelladenome und der Monozytenleukämien ist nicht bekannt. Pyridin wird daher in Kanzerogenitäts-Kategorie 3 B eingestuft."

Der Grund, dass kein MAK-Wert für Pyridin festgelegt wird, ist etwas trivialer und wird im weiteren Text genannt: "Es liegen keine Daten beim Menschen vor, aus denen ein MAK-Wert abgeleitet werden kann."

Ich denke einiges würde dafür sprechen in der Chembox von Pyridin bei MAK-Wert zu schreiben "nicht festgelegt" ohne einen Vermerk zur möglichen Kanzerogenität. Der Verdacht auf kanzerogene Wirkung, der durch die Kategorisierung 3 B angezeigt ist, ist nicht die Begründung, dass kein MAK-Wert vergeben wurde. In diesem Punkt war mein Edit etwas zu voreilich. Das tut mir leid. Die 3er Kategorien bei den MAK-Werten sind etwas schwierig.

Andif1 hat weiter angemerkt, dass die Nicht-Vergabe eines MAK-Werts gerade im internationalen Vergleich etwas seltsam ist. Bei dem MAK-Wert handelt sich es in Deutschland nur um wissenschaftlich Empfehlungen der DFG nicht um rechtlich geltende Arbeitsplatzgrenzwerte nach TRGS 900. In der TRGS 900 ist momentan kein Grenzwert für Pyridin festgelegt [1]. Die SUVA hat für die Schweiz einen rechtlich geltenden MAK-Wert von 5 ppm festgelegt (Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen).

Ob bald ein Arbeitsplatzgrenzwert nach TRGS 900 für Pyridin in Deutschland festgelegt wird bleibt spannend: Pyridin steht auf der Bearbeitungsliste des Ausschusses für Gefahrstoffe 2014 (Bearbeitungsliste des AGS). Da befindet es sich aber seit 2011 [2].

Entschuldigt bitte die schlechte Formatierung des Kommentars.

Gruß Spacetoast (Diskussion) 01:07, 2. Jul. 2015 (CEST)

@Andif1: Reicht dir diese Antwort? --Leyo 15:02, 2. Sep. 2015 (CEST)

Die Antwort reicht mir völlig, besten Dank! Die Chembox müsste allerdings noch angepasst werden, wenn ich das Ganze richtig verstanden habe. Grüße --Andif1 (Diskussion) 16:16, 2. Sep. 2015 (CEST)

Aktuell widerspricht die Angabe in der Box der Angabe im Abschnitt Gefahrenhinweise. @Spacetoast: Könntest Du Deine hier sehr ausführliche Darstellung auf max. 2-3 Sätze gekürzt (einschl. Quellen) in den Abschnitt einbringen?--Mabschaaf 08:08, 15. Sep. 2015 (CEST)

Reaktionen

"Viele für das homologe Benzol charakteristische Reaktionen laufen an Pyridin nicht oder nur unter aufwändigeren Bedingungen beziehungsweise mit schlechter Ausbeute ab. Hierfür sind im Wesentlichen die verringerte Elektronendichte im aromatischen System, welche Pyridin und dessen Derivate für elektrophile Substitutionen desaktiviert, sowie die bevorzugte Addition von Nukleophilen am elektronenreichen Stickstoffatom verantwortlich."

So heißt es am Anfang des Abschnitts zu Reaktionen.

Vielleicht versteh ich den Satz nicht richtig, aber warum sollten Nukleophile am e-reichen N-Atom angreifen? Zumal es unter "Reaktionen am Stickstoffatom" dann heißt: "Lewis-Säuren addieren leicht an das Stickstoffatom von Pyridin", was ja auch eher Sinn ergibt. --Auranofin (Diskussion) 10:38, 24. Apr. 2016 (CEST)

Zwei Fehler in einem Satz, ojeh. Das muss natürlich "elektrophil..." heißen, sonst gibt es keinen Sinn. Danke für den Hinweis! Jetzt passt es. Gruß --FK1954 (Diskussion) 00:05, 2. Mai 2016 (CEST)