Diskussion:Wang-Harz

Herstellung des Harzes

Hallo Rjh und vielen Dank für den tollen Artikel. Eine Frage habe ich: Wie kommst du auf das Reagenz "Benzyloxybenzylalkohol"? In der Quelle der EROS lese ich davon nichts. Bei denen steht, dass man die ungeschützte Variante, also ganz einfach 4-Hydroxybenzylalkohol verwendet. Ich wüsste auch nicht, wie bei ersterem die Reaktion ablaufen sollte, wenn die phenolische Hydroxygruppe geschützt ist. --Kreuz Elf (Diskussion) 17:18, 31. Aug. 2024 (CEST)

Ehrlich gesagt war ich da komplett verwirrt, was denn nun die richtige Definition und Herstellungsreaktion ist. Schaut man sich mal die Bilder bei Sigma, CarlRoth oder hier an, dann ist da eben das Benzyloxybenzylalkohol oder ähnliches im Spiel. Im EROS stand dann was von "p-phenoxy substituent" und das Bild war was anderes. In dieser Zeichnung fehlten die Ringe komplett. Jedenfalls dachte ich mir dann, dass bei der Synthese irgendwas mit Spaltung ablaufen würde und hatte die Hoffnung, dass wenn ich da Mist schreibe sich jemand melden würde.Rjh (Diskussion) 18:51, 2. Sep. 2024 (CEST)

PS: Hilft das https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo00330a009 noch als Quelle und Ergänzung ? Rjh (Diskussion) 18:55, 2. Sep. 2024 (CEST)

Ja da steht ja auch "4-(hydroxymethyl)phenol". aka 4-Hydroxybenzylalkohol. Es könnte sein, dass in manchen Zeichnungen noch ein zweiter Ring auftaucht, der halt vom Merrifield Harz schon da ist. vrmtl. machen die das Merrifield Harz mit einem Anteil para-Chlormethylstyrol und die Chloratome werden dann vom 4-Hydroxybenzylalkohol von der Phenol-OH gruppe substituiert. --Kreuz Elf (Diskussion) 20:52, 2. Sep. 2024 (CEST)

Noch eine andere kleine UNstimmigkeit ist anzumerken. Das Harz wird im Artikel als "Linker" bezeichnet. Ich denke, nur der Anteil an oberflächen-gebundenem 4-Hydroxybenzylalkohol kann als "Linker" bezeichnet werden. Denn er verlinkt das Peptid mit dem Merrifield Harz. Das gesamte Wang-Harz als Linker zu bezeichnen ergibt eigentlich keinen Sinn. --Kreuz Elf (Diskussion) 20:55, 2. Sep. 2024 (CEST)

Das mit dem Benzyloxybenzylalkohol hab ich geändert. Das mit dem Linker traue ich mir nicht zu ändern, weil mir da einfach das Hintergrundwissen fehlt. Wenn man sich da EROS anschaut [1], dann steht da im Abstract für das Wang-Harz "commonly used linker in solid-phase peptide and small molecule synthesis". Vielleicht ist das nur eine sprachliche Unschönheit die sich eingebürgert hat, aber das ist für mich anhand der Quellen nicht auflösbar. Aber Du kannst das gerne ändern.Rjh (Diskussion) 15:29, 3. Sep. 2024 (CEST)

Hmm, ja das wäre möglich, sowas gibt es ja leider häufig, dass sich falscher Sprachgebrauch etabliert hat. In der Festphasensynthese stecke ich auch nicht so tief drin um mir da sicher zu sein. Also würde ich es erst mal so lassen.

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--Kreuz Elf (Diskussion) 18:17, 3. Sep. 2024 (CEST)