Dodecanolid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dodecanolid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Oxacyclotridecan-2-on | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H22O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,3 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,981 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
2–3 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Dodecanolid ist ein Makrolid, also ein makrocyclisches Lacron.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im Waldboden unter Nadelbäumen (Pinus radiata) wurden Dodecanolid und andere Lactone (Tetradecanolid und Hexadecanolid) gefunden, die vermutlich aus zersetztem Cuticula-Wachs entstehen und mitverantwortlich sind für den Geruch des Waldbodens.[2]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dodecanolid kann durch Baeyer-Villiger-Oxidation von Cyclododecanon mit Permaleinsäure hergestellt werden.[3]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dodecanolid eignet sich für eine ringöffnende Polymerisation durch eine Lipase. In einer Studie waren Lipasen aus Bakterien der Gattung Pseudomonas besonders effizient. So können Polymere mit Molmassen über 10.000 g/mol hergestellt werden.[4]
Dodecanolid eignet sich außerdem zur Synthese von 1-Triacontanol. Dazu wird das Lacton zunächst mit Diisobutylaluminiumhydrid zum Lactol reduziert. Dieses steht im Gleichgewicht mit 12-Hydroxydodecanal, wobei die Aldehydform bei weitem überwiegt. Wittig-Reaktion mit einem Phosphoran, welches aus 1-Bromoctadecan, Triphenylphosphan und Butyllithium hergestellt wird, ergibt eine C30-Alkenverbindung. Diese kann mittels Platin(IV)-oxid zu 1-Triacontanol hydriert werden.[5]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dodecanolid hat einen Flammpunkt von 113 °C.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Datenblatt Oxacyclotridecan-2-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2024 (PDF).
- ↑ Robert A. Franich: Macrocyclic lactones in radiata pine forest floor litter. In: Phytochemistry. Band 31, Nr. 7, Juli 1992, S. 2532–2533, doi:10.1016/0031-9422(92)83318-S.
- ↑ Douglass F. Taber, Jack Qiu: Permaleic Acid: Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclododecanone. In: Journal of Chemical Education. Band 90, Nr. 8, 13. August 2013, S. 1103–1104, doi:10.1021/ed400083m.
- ↑ Hiroshi Uyama, Kazuhiro Takeya, Norio Hoshi, Shiro Kobayashi: Lipase-Catalyzed Ring-Opening Polymerization of 12-Dodecanolide. In: Macromolecules. Band 28, Nr. 21, Oktober 1995, S. 7046–7050, doi:10.1021/ma00125a002.
- ↑ Gerald Kirchner, Hans Weidmann: Eine effiziente Synthese von 1‐Triacontanol. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1985, Nr. 1, 14. Januar 1985, S. 214–216, doi:10.1002/jlac.198519850123.