Ethiprol
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Ethiprol | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C13H9Cl2F3N4OS | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 397,20g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,54 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Ethiprol ist ein Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Phenylpyrazole. Es wurde 1994 von der Firma Bayer CropScience Japan (vormals Rhone-Poulenc Agrochemicals) entdeckt.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ethiprol ist ein nichtflüchtiger Feststoff. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, kann aber in organischen Lösungsmitteln gelöst werden. Zwischen pH-Werten von 4 und 7 ist es über mindestens 31 Tage hydrolysestabil, baut sich aber bei pH 9 langsam ab. Die Halbwertszeit des Abbaus im Boden beträgt 121 Tage (berechneter Wert). In Wasser enthaltenden Lösungen ist es lichtempfindlich.[5]
Wirkungsweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Wirkungsweise von Ethiprol ist analog zur Wirkung des strukturverwandten Fipronil. Ethiprol wirkt als Antagonist der γ-Aminobuttersäure (GABA – Abk. v. engl. gamma-aminobutyric acid) am GABA-Rezeptor. Es bewirkt, dass der Rezeptor blockiert wird und keine Chloridionen mehr ausgetauscht werden können. Dadurch kommt es zur Übererregung des zentralen Nervensystems, was zu Lähmung, Atemstillstand und Tod führen kann.[6]
Einsatzgebiete
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ethiprol wird als Insektizid gegen beißende und saugende Schädlinge eingesetzt. Als Verbindung mit guter systemischer Aktivität in Pflanzen wird es als Spray oder Saatgutbeizmittel im Obst-, Reis- und Gemüseanbau verwendet.[7][2]
Analytik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Ethiprol können sowohl flüssig- als auch gaschromatographische Methoden zum Einsatz kommen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[8][9]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Europäischen Union und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Ethiprol zugelassen. Die Rückstandshöchstmenge wurde für alle Lebensmittel auf 0,01 mg/kg festgelegt.[10]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Ethiprole PESTANAL, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2018 (PDF).
- ↑ a b Pestice Fact Sheet Ethiprole. (pdf) In: epa.gov. United States Environmental Protection Agency, März 2011, abgerufen am 19. Juli 2018 (englisch).
- ↑ Eintrag zu Ethiprole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 23. Juli 2018.
- ↑ Evaluation Report Ethiprole. (PDF) In: Food Safety Commission Japan. 21. Juli 2004, abgerufen am 25. März 2019 (englisch).
- ↑ FOOD AND AGRICULTURE ORGANIZATION OF THE UNITED NATIONS.: PESTICIDE RESIDUES IN FOOD 2018 - REPORT 2018JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES. FOOD & AGRICULTURE ORG, [S.l.] 2019, ISBN 92-5131156-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Mai 2019]).
- ↑ Simon J. Yu: The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-1061-3, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Simon J. Yu: The Toxicology and Biochemistry of Insecticides, Second Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-1061-3, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. (PDF) In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch).
- ↑ FOOD AND AGRICULTURE ORGANIZATION OF THE UNITED NATIONS.: PESTICIDE RESIDUES IN FOOD 2018 - REPORT 2018JOINT FAO/WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES. FOOD & AGRICULTURE ORG, [S.l.] 2019, ISBN 92-5131156-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 2. Mai 2019]).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethiprole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 1. August 2018.