Fujimoto-Belleau-Reaktion

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Die Fujimoto-Belleau-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Sie ist nach den beiden Chemikern George I. Fujimoto und Bernard Belleau benannt und dient der Synthese von α-substituierten α,β-Enonen.

Übersichtsreaktion

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Die Reaktion erlaubt es, mit Hilfe einer Grignard-Verbindung, aus cyclischen Enollactonen α-substituierte, α,β-Enone zu synthetisieren.

Übersicht der Fujimoto-Belleau-Reaktion
Übersicht der Fujimoto-Belleau-Reaktion

Reaktionsmechanismus

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Beim vorgeschlagenen[1] Reaktionsmechanismus reagiert das Enollacton über verschiedene Zwischenstufen zum α,β-Enon:

Reaktionsmechanismus der Fujimoto-Belleau-Reaktion
Reaktionsmechanismus der Fujimoto-Belleau-Reaktion

Im Folgenden ist eine Anwendung der Fujimoto-Belleau-Reaktion dargestellt. Die für die Reaktion entscheidende Methyl-Gruppe (CH3) ist blau markiert:[1]

Eine Anwendung der Fujimoto-Belleau-Reaktion
Eine Anwendung der Fujimoto-Belleau-Reaktion

Einzelnachweise

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  1. a b Zerong Wang: Comprehensive organic name reactions and reagents. John Wiley, Hoboken, N. J. 2009, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 1155–1157, doi:10.1002/9780470638859.conrr42.