Ghosez-Keteniminium-Olefin-Cyclisierung
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Die Ghosez-Keteniminium-Olefin-Cyclisierung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Die Reaktion ist nach dem belgischen Chemiker Léon Ghosez benannt. Bei der Ghosez-Keteniminium-Olefin-Cyclisierung reagieren ein Keteniminium-Ion und ein Alken zu einem Cyclobutanon.[1][2]
Übersichtsreaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Keteniminium-Ion wird erzeugt, indem ein α-Chlorenamin mit Silbertetrafluoroborat umgesetzt wird:
Wenn es sich bei den Resten R1 und R2 des Enamins um Methylgruppen handelt, wird die Verbindung auch als Ghosez's Reagenz bezeichnet.[3] Aus dem Keteniminium-Ion und einem Alken entsteht durch [2+2]-Cycloaddition ein Cyclobutanon-Derivat:
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Wang, Zerong: Comprehensive organic name reactions and reagents. Wiley, Hoboken, NJ 2009, S. 1221–1226.
- ↑ Marchand-Brynaert, Jacqueline; Ghosez, Leon: Cycloadditions of keteneimmonium cations to olefins and dienes. New synthesis of four-membered rings. In: J. Am. Chem. Soc. Band 94, Nr. 8, 1972, S. 2870–2872. doi:10.1021/ja00763a062
- ↑ Ghosez's Reagent www.eburon-organics.com. Abgerufen am 15. Mai 2023.