Halogencyane
Halogencyane sind chemische Verbindungen mit der allgemeinen Formel X–C≡N, wobei X ein Halogen darstellt. Sie entsprechen damit den Nitrilen und stellen wichtige Ausgangsmaterialien für die Synthese von Kohlensäurederivaten dar. Sie können als Säurehalogenide der Cyansäure aufgefasst werden.[1]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Halogencyane können durch Einwirkung von Halogenen auf Metallcyanide oder Halogenieren von Blausäure dargestellt werden.[1][2]
- M = Metall, X = Halogen
Fluorcyan kann durch thermische Zersetzung von Cyanurfluorid gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Halogencyane sind bei Normaldruck unterhalb 20 °C und bei Abwesenheit von Feuchtigkeit oder Säuren stabil. In Gegenwart von freien Halogenen oder Lewissäuren[4] polymerisieren sie leicht zu Cyanurhalogeniden, zum Beispiel Chlorcyan zu Cyanurchlorid. Sie sind sehr giftig und tränenreizend. Chlorcyan schmilzt bei −6 °C und siedet bei etwa 150 °C. Bromcyan schmilzt bei 52 °C und siedet bei 61 °C. Iodcyan sublimiert bei Normaldruck.[1] Fluorcyan siedet schon bei −46 °C und polymerisiert bei Raumtemperatur zu Cyanurfluorid.[3] In manchen ihrer Reaktionen ähneln sie den Halogenen.[2][4] Die Hydrolyse der Halogencyane verläuft in Abhängigkeit von der Elektronegativität der Halogene und der dadurch bedingten unterschiedlichen Polarität der X-C-Bindung in unterschiedlicher Weise.[5]
- (X = F, Cl)
- (X = Br, I)
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Halogencyane, insbesondere das Chlorcyan und das Bromcyan, stellen wichtige Ausgangsmaterialien für die Einführung der Cyangruppe, die Herstellung von anderen Kohlensäure-Derivaten und von Heterocyclen dar.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VIII, 4th Edition Peroxides, Carbonic Acid Derivatives, Carboxylic Acids, Carboxylic Acid Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180534-8, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 227.
- ↑ a b c Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 4, 4th Edition Supplement Carbonic Acid Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181144-7, S. 915 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ spektrum.de: Halogencyane - Lexikon der Chemie - Spektrum der Wissenschaft, abgerufen am 22. Januar 2017.