Hexamethylpentan
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hexamethylpentan | |||||||||
| Andere Namen |
2,2,3,3,4,4-Hexamethylpentan | |||||||||
| Summenformel | C11H24 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, glasartiger Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 156,31 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
64–66 °C.[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Hexamethylpentan ist ein symmetrisch gebauter aliphatischer Kohlenwasserstoff und eines von 159 Strukturisomeren des Undecans. Die Verbindung enthält drei quartäre Kohlenstoffatome, wobei das mittlere Kohlenstoffatom mit zwei Methyl- und zwei tert-Butylgruppen substituiert ist. Die Verbindung wurde erstmals 1983 von Christoph Rüchardt beschrieben.[3]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Darstellung kann durch Umsetzung von 2-Chlor-2,3,3-trimethylbutan[S 1] mit tert-Butyllithium[3] oder vorteilhafter durch Hydrierung von 1,1-Di-tert-butylcyclopropan[1] erfolgen. Letztere Synthese erfolgte bei 50 °C mit einer Ausbeute von 69 %, die Verbindung ist also trotz ihrer sehr dichten Substituierung am Rückgrat recht stabil. Erhalten wurde die Substanz dabei als farbloser, glasartiger Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 64–66 °C.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Lutz Fitjer, Hans-Jörg Scheuermann, Ulrich Klages, Detlef Wehle, David S. Stephenson, Gerhard Binsch: Sterisch überladene Cyclohexane, 3. 4,4,8,8,12,12-Hexamethyltrispiro[2.1.2.1.2.1]dodecan und 4,4,8,8,9,9,10,10-Octamethyldispiro[2.1.2.3]decan – Zwei per(cyclo)alkylierte Cyclohexane in Twistbootkonformation. In: Chemische Berichte. 119, 1986, S. 1144–1161, doi:10.1002/cber.19861190406.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Siegried Hellmann, Hans-Dieter Beckhaus, Christoph Rüchardt: Thermolabile Kohlenwasserstoffe, XIX. Synthesen, Spektren, Struktur und Spannung hochverzweigter Pentane. In: Chemische Berichte. 116, 1983, S. 2219–2237, doi:10.1002/cber.19831160614.