Hydantoin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hydantoin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
9,12[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Hydantoin ist eine gesättigte, heterocyclische Verbindung und ein Derivat des Imidazols. Aufgrund seiner Lactam-Struktur (cyclisches Amid) kann Hydantoin als Derivat des Harnstoffs oder auch der Aminosäure Glycin betrachtet werden. Es kristallisiert leicht und bildet farblose Kristalle mit einem schwach süßlichen Geschmack.
Geschichte & Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im Rahmen seiner Arbeiten über die Abbauprodukte der Harnsäure erhielt Adolf von Baeyer 1861 durch Reduktion von Allantoin (Primär-Abbauprodukt der Harnsäure) mit Iodwasserstoff ein weißes kristallines Pulver, das er Hydantoin (IUPAC: Imidazolidin-2,4-dion) nannte.
- Harnsäure – Allantoin – Hydantoin
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hydantoin lässt sich nach F. Urech (1873) durch Umsetzen von Glycin mit einem Isocyanat erhalten (siehe auch Friedrich Wöhler, Harnstoffsynthese).[4] Dabei kondensiert Glycin mit Isocyanat zur Hydantoinsäure, die beim Erwärmen im Sauren Wasser abspaltet.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Unter üblichen Bedingungen ist Hydantoin stabil. In Wasser hydrolysiert es säurekatalysiert als Dilactam zur Hydantoinsäure.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hydantoin wird unter anderem zur Synthese von Aminosäuren und als Weichmacher für Textilien und als Schlichtemittel verwendet. Im basischen Medium kann die Methylengruppe in Position 5 deprotoniert werden, so dass eine Kondensationsreaktion mit Aldehyden oder Ketonen abläuft. Hydrierung und Hydrolyse der Kondensationsprodukte liefert racemische 2-Aminosäuren.
Verwendung der Derivate
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N-Halogenierte Derivate des Hydantoins werden als Desinfektionsmittel benutzt.
- Dichlordimethylhydantoin (DCDMH)
- Bromchlordimethylhydantoin (BCDMH)
- Dibromdimethylhydantoin (DBDMH)
Einige Derivate haben Bedeutung als Antikonvulsiva (Antiepileptika).
Polyhydantoine sind als wärmebeständige Kunststoffe bekannt geworden.
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Adolph Baeyer: Vorläufige Notiz über das Hydantoïn. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 117, Nr. 2, 1861, S. 178–180, doi:10.1002/jlac.18611170204.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt Hydantoin, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt Hydantoin bei Merck, abgerufen am 21. Dezember 2019.
- ↑ Showing Compound Hydantoin (FDB004274) - FooDB. Abgerufen am 31. Oktober 2020.
- ↑ F. Urech in Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie Ann. 165, 1873, S. 99.