Indiumtriflat
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Indiumtriflat | ||||||
| Andere Namen |
Indium(III)-trifluormethansulfonat | ||||||
| Summenformel | C3F9InO9S3 | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 562,0 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Indiumtriflat ist eine chemische Verbindung des Indiums und gehört zur Gruppe der Triflate. Als wasserstabile Lewis-Säure ist es ein praktischer Katalysator und findet breite Anwendung in der organischen Synthese.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Indiumtriflat wird durch Reaktion von Indium(III)-oxid mit Trifluormethansulfonsäure in Wasser. Isoliert wird es durch Abfiltrieren von überschüssigem Oxid und Verdampfen des Wassers.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Indiumtriflat ist ein weißer, pulveriger Feststoff.[2] Es ist eine Lewis-Säure, ist aber im Gegensatz zu den meisten anderen solchen Verbindungen wenig hydrolyseempfindlich und stabil in wässriger Lösung.[3]
Reaktionen und Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Als Lewis-Säure, die löslich und stabil in Wasser ist, ist es ein wichtiges Reagenz für diverse Reaktionen. Für die meisten Reaktionen werden nur katalytische Mengen benötigt. Zudem ermöglicht die Wasserstabilität eine Rückgewinnung und Wiederverwendung, was in der umweltfreundlichen grünen Chemie von Bedeutung ist.[2]
Es katalysiert unter anderem die Herstellung von Acetalen und Thioacetalen aus Carbonylverbindungen, die Schützung und Entschützung von Alkoholen mit der Tetrahydropyrangruppe, sowie die die direkte Umwandlung der geschützten Verbindung in ein Acetat mit Acetanhydrid.[2][3] Durch Austausch des Lösungsmittels in Gegenwart von Indiumtriflat kann ein Acetal leicht direkt in ein anderes umgewandelt werden. Beispielsweise wird in Methanol als Lösungsmittel ein Dimethylacetal gebildet.[4] Die katalytische Wirkung in der Bildung und Hydrolyse von Acetalen wird in Reaktionen von Kohlenhydraten verwendet.[5] Ein Vorteil von Indiumtriflat gegenüber anderen Reagenzien in der Acetalbildung ist, dass die Reaktion unter Bedingungen durchgeführt werden kann, die säureempfindliche Schutzgruppen nicht beeinflussen, beispielsweise Boc-Gruppen, tert-Butyldimethylsilylgruppen und Tetrahydropyrangruppen.[4]
Eine weitere Anwendung von Indiumtriflat ist die Acylierung von Alkoholen und Aminen,[2] worin es besonders effizient ist. Einerseits ist es billiger als das ebenfalls verwendete Scandiumtriflat, andererseits müssen nur sehr geringe Mengen (beispielsweise 0,1 Mol-%) verwendet werden.[6] Es katalysiert außerdem die Alkylierung von Aromaten mit sekundären, tertiären und benzylischen Alkoholen, wobei die ionische Flüssigkeit 1-Ethyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid als Lösungsmittel dient.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Indium(III) trifluoromethanesulfonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Januar 2025.
- ↑ a b c d e Ashim Jyoti Thakur: Tris(trifluoromethanesulfonato)indium. In: Synlett. Nr. 6, 2003, S. 0899–0900, doi:10.1055/s-2003-38759.
- ↑ a b Rina Ghosh, Swarupananda Maiti: Advances in indium triflate catalyzed organic syntheses. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Band 264, Nr. 1-2, März 2007, S. 1–8, doi:10.1016/j.molcata.2006.08.086.
- ↑ a b Brian T. Gregg, Kathryn C. Golden, John F. Quinn: Indium(III)trifluoromethanesulfonate as a mild, efficient catalyst for the formation of acetals and ketals in the presence of acid sensitive functional groups. In: Tetrahedron. Band 64, Nr. 15, April 2008, S. 3287–3295, doi:10.1016/j.tet.2008.01.118.
- ↑ Santosh Kumar Giri, Monika Verma, K. P. Ravindranathan Kartha: Indium(III) Triflate: A Highly Efficient Catalyst for Reactions of Sugars [1]. In: Journal of Carbohydrate Chemistry. Band 27, Nr. 8-9, 11. Dezember 2008, S. 464–478, doi:10.1080/07328300802458970.
- ↑ Kamlesh K. Chauhan, Christopher G. Frost, Ian Love, David Waite: Indium Triflate: An Efficient Catalyst For Acylation Reactions. In: Synlett. Band 1999, Nr. 11, November 1999, S. 1743–1744, doi:10.1055/s-1999-2941.
- ↑ Ryan Mack, Grant Askins, Jacob Lowry, Nathan Hurley, Perry C. Reeves: Indium(III) triflate — a catalyst for greener aromatic alkylation reactions. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 91, Nr. 12, Dezember 2013, S. 1262–1265, doi:10.1139/cjc-2013-0290.