Isophytol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Isophytol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
3,7,11,15-Tetramethyl-1-hexadecen-3-ol | |||||||||||||||
| Summenformel | C20H40O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 296,53 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,841 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
309 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,457 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Isophytol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpenoidalkohole.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isophytol kommt natürlich in manchen Pflanzen (mindestens 15), wie Jasmin (Jasminum officinale)[4] und Algen (2 Arten, wie Laurencia pinnatifida) vor.[3] Für die Entstehung als Zersetzungsprodukt von Chlorophyll, wie einige Quellen angeben, gibt es keinen direkten Nachweis.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isophytol kann durch Übergangsmetallkatalysierte Addition von Malonsäurediethylester zu Myrcen und anschließende Säuerung gebildet werden.[5]
Die gesamte chemische Synthese von Isophytol kann von der Zugabe von Acetylen zu Aceton ausgehen, was zu 2-Methyl-3-butin-2-ol führt. Dies wird in Gegenwart eines Palladiumkatalysators zu 2-Methylbut-3-en-2-ol umgesetzt, das wiederum entweder mit Diketen oder Essigsäureester zum Acetoacetat und letzteres thermisch mit 6-Methyl-5-hepten-2-on umgesetzt wird. Alternativ kann 2-Methylbut-3-en-2-ol mit 2-Methoxypropen zu 6-Methyl-5-hepten-2-on umgesetzt werden. In einem dritten synthetischen Weg kann Isoprenhydrochlorid mit Aceton in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels oder in Gegenwart einer organischen Base als Katalysator zu 6-Methyl-5-hepten-2-on umgesetzt werden. 6-Methyl-5-hepten-2-on wird dann mit Acetylen zu Dehydrolinalool umgesetzt, woraufhin 2-Methoxypropen zugesetzt wird, um Pseudojonon herzustellen. Die drei Doppelbindungen werden zu 6,10-Dimethyl-2-undecanon hydratisiert, das mit Acetylen zu 3,7,11-Trimethyl-1-dodecyn-3-ol umgesetzt wird. 2-Methoxypropen wird zugesetzt um 6,10-14-Trimethyl-4,5-pentadecadien-2-on zu bilden, das zu Hexahydrofarnesylaceton hydratisiert wird. Dieses wird erneut mit Acetylen zu 3,7,11,15-Tetramethyl-1-hexadecin-3-ol (Dehydroisophytol) umgesetzt. das schließlich zu Isophytol hydratisiert wird.[3]
Racemische Isomerengemische können aus Linalool und Citral hergestellt werden.[2]
Ebenfalls möglich ist die Synthese aus Pseudojonon und Propargylalkohol.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isophytol ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isophytol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Synthese der Vitamine E und K, daneben als Zwischenprodukt zur Herstellung von Phytol, als Verdünnungsmittel in hochpreisigen Duftstoffen, sowie als Aromastoff verwendet.[5][7][8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l Datenblatt Isophytol, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Januar 2019 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Isophytol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Januar 2019.
- ↑ a b c d e OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Hexadecen-3-ol, 3,7,11,15-tetramethyl-, abgerufen am 8. Januar 2019.
- ↑ ISOPHYTOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
- ↑ a b Eintrag zu Isophytol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Januar 2019.
- ↑ Kikumasa Sato, Yoshie Kurihara, Shigehiro Abe: Synthesis of Isophytol. In: The Journal of Organic Chemistry. 28, 1963, S. 45, doi:10.1021/jo01036a009.
- ↑ Robert S. Harris: Vitamins and Hormones, Band 17. Academic Press, 1959, ISBN 978-0-08-086614-7, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on isophytol. In: Food and Chemical Toxicology. 48, 2010, S. S76, doi:10.1016/j.fct.2009.11.015.