In der Premier Division schaffte Aufsteiger Dover Athletic den Durchmarsch und stieg gemeinsam mit dem Play-off-Sieger Staines Town in die Conference South auf. Dem FC Margate blieb der Abstieg in die Division One nachträglich erspart.[1]
1Harlow Town wurden wegen des Einsatzes eines nicht spielberechtigten Spielers drei Punkte abgezogen. 2Dem FC Ramsgate wurden wegen des Einsatzes von zu vielen Leihspielern vier Punkte abgezogen.
Neben dem FC Aveley gelang über die Play-off-Runde auch dem FC Waltham Abbey der Aufstieg in die Premier Division. Die beiden Tabellenletzten Witham Town und Hillingdon Borough musste die Isthmian League am Saisonende verlassen.
3Maldon Town wurden wegen des Einsatzes eines nicht spielberechtigten Spielers drei Punkte abgezogen. 4Potters Bar Town wurde wegen des Einsatzes eines nicht spielberechtigten Spielers ein Punkt abgezogen.
Aus der Südstaffel stiegen neben dem FC Kingstonian auch die Cray Wanderers auf, absteigen musste Vorjahresaufsteiger Crowborough Athletic. Der FC Chipstead entging dem Abstieg nachträglich, da aus den darunter liegenden Spielklassen nicht ausreichend Klubs ihr Aufstiegsrecht wahrnahmen.[3]
5Dem FC Merstham wurde wegen des Einsatzes eines nicht spielberechtigten Spielers ein Punkt abgezogen. 6Dulwich Hamlet wurden wegen des Einsatzes eines nicht spielberechtigten Spielers drei Punkte abgezogen. 7Crowborough Athletic wurden wegen des Einsatzes eines nicht spielberechtigten Spielers drei Punkte abgezogen.
Der Isthmian League Cup, der ligainterne Pokalwettbewerb an dem alle 66 Mannschaften teilnahmen, wurde zum 35. Mal ausgetragen. Im Finale setzte sich an der Wheatsheaf Lane von Staines Town der FC Tilbury mit 2:0 gegen Harrow Borough durch und gewann damit den Wettbewerb zum zweiten Mal – der erste Titel gelang 1974 bei der Erstaustragung.
Alle 66 Mannschaften der Isthmian League nahmen am FA Cup 2008/09 teil, die 44 Teams der Division One starteten in der Vorqualifikationsrunde, die Mannschaften der Premier Division eine Runde später in der ersten Qualifikationsrunde. Insgesamt drei Mannschaften der Premier Division überstanden die vierte Qualifikationsrunde und erreichten damit die erste Hauptrunde. Dort scheiterten mit Sutton United (0:1 gegen Notts County, League Two), AFC Hornchurch (0:1 gegen Peterborough United, League One) und Harlow Town (0:2 gegen Macclesfield Town, League Two) alle drei verbliebenen Teilnehmer der Isthmian League an Klubs aus dem Profilager.
Bei der FA Trophy 2008/09 starteten ebenfalls alle 66 Ligateilnehmer, mit Wingate & Finchley erreichte lediglich ein Klub der Nord-Staffel die erste Hauptrunde, dort unterlag das Team mit 1:3 dem FC Farnborough (Southern League Premier Division).