Erste internationale Erfahrungen sammelte Jermaine Gayle bei den CARIFTA-Games 2010 in George Town , bei denen er die Bronzemedaille über 400 Meter sowie Gold mit der jamaikanischen 4-mal-400-Meter-Staffel gewann. Anschließend belegte er bei den Zentralamerika- und Karibikjuniorenmeisterschaften in Santo Domingo Platz vier im Einzelbewerb und sicherte sich die Silbermedaille mit der Staffel. Daraufhin erfolgte die Teilnahme an den Juniorenweltmeisterschaften in Moncton, bei denen in der ersten Runde über 400 Meter ausschied und mit der Staffel in 3:07,36 min den vierten Platz im Finale belegte. Im April 2018 gewann er bei den Commonwealth Games im australischen Gold Coast mit der jamaikanischen Staffel die Bronzemedaille in 3:01,97 min.