Leonardo Azzaro gewann in seiner Karriere als Profi insgesamt acht Einzel- und 30 Doppeltitel. Davon allerdings nur einen Einzeltitel auf der ATP Challenger Tour. Im Doppel konnte er auf der Challenger Tour 17 Turniersiege feiern. Die restlichen Titel gewann er auf der ITF Future Tour. In der Tennis-Bundesliga der Herren spielt Azzaro seit 2005 für den TV Reutlingen. Hier gelang ihm in der ersten Saison der Aufstieg in die 1. Tennis-Bundesliga. In den Jahren 2006 und 2007 konnte sich die Mannschaft des TV Reutlingen noch in der Bundesliga halten. In der darauf folgenden Saison stieg Leonardo Azzaro mit seinem Team wieder in die zweite Bundesliga ab. Hier hielt er sich von 2009 bis 2013 und stieg anschließend wieder in die 1. Bundesliga auf. Im Jahr 2014 konnte er an Position elf einen erneuten Abstieg nicht verhindern. Bei seinen drei Grand-Slam Teilnahmen kam er im Doppel nie über die erste Runde hinaus.
Zeichenerklärung: S = Turniersieg; F, HF, VF, AF = Einzug ins Finale / Halbfinale / Viertelfinale / Achtelfinale; 1, 2, 3 = Ausscheiden in der 1. / 2. / 3. Hauptrunde; Q1, Q2, Q3 = Ausscheiden in der 1. / 2. / 3. Runde der Qualifikation; n. a. = nicht ausgetragen