Lucanthon
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Lucanthon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-{[2-(Diethylamino)ethyl]amino}-4-methyl-9H-thioxanthen-9-on | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H24N2OS | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 340,5 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Lucanthon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Thioxanthone.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Lucanthon ist ein Anthelminthikum, das früher gegen Schistosomiasis eingesetzt wurde.[2] Der Wirkstoff wurde 1945 eingeführt und bis in die 1970er-Jahre verwendet. Dann wurde er wegen möglicher mutagener Effekte vom Markt genommen.[3]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese geht von Thiosalicylsäure aus, die zunächst mit Methanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff zum Methylester verestert wird. Der Ester wird dann durch Reaktion mit Silbernitrat in ein Silbersalz (Thiolat) überführt. Aus 2-Amino-4-nitrotoluol wird durch Diazotierung und Reaktion mit Kaliumiodid als zweite Komponente 2-Iod-4-nitrotoluol[S 1] gewonnen. Durch Reaktion der beiden Komponenten in Gegenwart von Bronze in Xylol wird die Thioether-Brücke aufgebaut. Die Thioxanthon-Einheit wird durch eine intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung aufgebaut, indem das Edukt zunächst mit Thionylchlorid in Benzol erhitzt wird und dann Eisen(III)-chlorid zugegeben wird. Die Nitrogruppe wird mit Eisen(II)-sulfat zur Aminogruppe reduziert. Die N-Seitenkette wird mittels 2-Chlor-1-diethylaminoethan eingeführt, das aus 2-Diethylaminoethanol hergestellt werden kann.[4]
Biologische Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Neben der Wirkung gegen Pärchenegel (Shistosoma) zeigt es auch Wirkung gegen mehrere Arten von Leishmania. Die Verwendung als Antitumor-Wirkstoff wird untersucht.[2] Lucanthon selbst ist nicht anthelminthisch wirksam, sondern ein Prodrug, das das aktive Hycanthon[S 2] bildet.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Szabo-Scandic: Lucanthone, CAS 479-50-5 (HY-B2098-50) | Szabo-Scandic, abgerufen am 18. November 2024
- ↑ a b Michele Tonelli, Anna Sparatore, Nicoletta Basilico, Loredana Cavicchini, Silvia Parapini, Bruno Tasso, Erik Laurini, Sabrina Pricl, Vito Boido, Fabio Sparatore: Quinolizidine-Derived Lucanthone and Amitriptyline Analogues Endowed with Potent Antileishmanial Activity. In: Pharmaceuticals. Band 13, Nr. 11, 25. Oktober 2020, S. 339, doi:10.3390/ph13110339, PMID 33113777, PMC 7694037 (freier Volltext).
- ↑ a b A.M. Paiva, M.M. Pinto, E. Sousa: A Century of Thioxanthones: Through Synthesis and Biological Applications. In: Current Medicinal Chemistry. Band 20, Nr. 19, 1. Juni 2013, S. 2438–2457.
- ↑ D. Ll. Hammick, D. C. Munro: 190. A new synthesis of 1-amino-4-methylthioxanthone and of miracil D. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1952, S. 1077, doi:10.1039/jr9520001077.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Iod-4-nitrotoluol: CAS-Nr.: 7745-92-8, EG-Nr.: 231-808-3, ECHA-InfoCard: 100.028.917, PubChem: 82188, Wikidata: Q72484226.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hycanthon: CAS-Nr.: 3105-97-3, EG-Nr.: 221-463-7, ECHA-InfoCard: 100.019.512, PubChem: 3634, ChemSpider: 3508, DrugBank: DBDB14061, Wikidata: Q5953407.