Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess
Der Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf die deutschen Chemiker Martin Müller-Cunradi und Kurt Pieroh zurückgeht. Die Reaktion wurde erstmals 1939 in einer Patentschrift veröffentlicht.[1] Es handelt sich um eine säurekatalysierte Synthese zur Gewinnung eines 3-Alkoxyacetals.[2]
Übersichtsreaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess ist eine Lewis-Säure-katalysierte Reaktion zwischen einem Acetal 1 und einem Enolether 2 unter Bildung des 3-Alkoxyacetals 3.[2]
Reaktionsmechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein möglicher Reaktionsmechanismus für den Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:[2]
Das Acetal 1 reagiert unter Einwirkung einer Lewis-Säure z. B. Bortrifluorid-Etherat (BF3·OEt2) mit dem Enolether 2 unter Bildung einer neuen C-C-Bindung zum 3-Alkoxyacetal 3.[2]
Anwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess findet Anwendung in der präparativen Chemie zur Synthese von β-Alkoxylactealen, Aldehyden und Ketonen.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Patent US2165962: Production of alkylidene diethers or ether-esters. Angemeldet am 22. Oktober 1937, veröffentlicht am 11. Juli 1939, Anmelder: I.G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Erfinder: Martin Mueller-Cunradi, Kurt Pieroh.
- ↑ a b c d e Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 2000–2002.