Cyanessigsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyanessigsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H3NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, hygroskopische Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 85,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,26 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr leicht in Wasser (1000 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) ist ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Es ist eine CH-acide Verbindung, eignet sich somit für die Knoevenagel-Kondensation mit Ketonen und Aldehyden. Bei höheren Temperaturen zersetzt sie sich unter Decarboxylierung zu Kohlenstoffdioxid und Acetonitril.[1]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Herstellung erfolgt aus Chloressigsäure mit Kaliumcyanid durch Kolbe-Nitrilsynthese.[4] Alternativ kann sie durch Deprotonierung von Acetonitril und Reaktion mit Kohlenstoffdioxid hergestellt werden. Auch die Carboxylierung von Chloracetonitril mit Kohlenstoffdioxid durch eine elektrochemische Reaktion ist möglich.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 142 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −692 J·g−1 bzw. −58,8 kJ·mol−1.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyanessigsäure dient zur Herstellung von Malonsäure durch Hydrolyse.[4] Cyanessigsäure wird auch zur Herstellung von Cyanacrylaten verwendet. Dazu wird sie zunächst verestert und der Ester in einer Knoevenagel-Kondensation mit Formaldehyd umgesetzt. Dadurch bildet sich ein Polymer, das durch Erhitzen depolymerisiert werden muss.[7][8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu Cyan(o)essigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Cyanessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Cyanessigsäure bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
- ↑ a b Emery M. Gal, Alexander T. Shulgin: Improved Syntheses of C 14 -Labeled Malonic Acid and Malononitrile 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 73, Nr. 6, Juni 1951, S. 2938–2939, doi:10.1021/ja01150a506.
- ↑ Abdirisak A. Isse, Armando Gennaro: Electrochemical Synthesis of Cyanoacetic Acid from Chloroacetonitrile and Carbon Dioxide. In: Journal of The Electrochemical Society. Band 149, Nr. 8, 2002, S. D113, doi:10.1149/1.1490358.
- ↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals. In: J. Hazard. Mat. 28, 1991. S. 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
- ↑ Gino Groeneveld, Sander Kuijer, Marcel de Puit: Preparation of cyanoacrylate derivatives and comparison of dual action cyanoacrylate formulations. In: Science & Justice. Band 54, Nr. 1, Januar 2014, S. 42–48, doi:10.1016/j.scijus.2013.09.002.
- ↑ Rajangam Vinodh, Cadiam Mohan Babu, Aziz Abidov, Rramaswamy Ravikumar, Muthiahpillai Palanichamy, Eun Young Choi, Hyun Tae Jang: Wound Adhesive from Cyanoacrylate: Synthesis and Characterization. 16. Januar 2016, S. 434–439, doi:10.14257/astl.2016.121.79.