McFadyen-Stevens-Reaktion
Die McFadyen-Stevens-Reaktion (oder auch bekannt als McFadyen-Stevens-Reduktion, McFadyen-Stevens-Synthese oder McFadyen-Stevens-Aldehyd-Synthese) ist eine Namensreaktion der organischen Chemie.[1] Die Reaktion wurde benannt nach ihren Entdeckern, den Chemikern John S. McFayden und Thomas Stevens Stevens. Bei dieser Synthese entstehen aromatische oder heteroaromatische Aldehyde, beispielsweise Benzaldehyd.[2]
Übersichtsreaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein Hydrazid wird mit Natriumcarbonat in der Hitze zersetzt, wobei ein aromatischer (R1= Arylgruppe) oder heteroaromatischer Aldehyd (R1= Heteroarylgruppe) entsteht.[3][4]
Der R2 ist ein Arylrest, z. B. ein Phenylrest.
Reaktionsmechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein möglicher Reaktionsmechanismus wird mit dem Hydrazide 1 durchgeführt:[3]
Das Hydrazid 1 wird mit Natriumcarbonat umgesetzt, hierbei fungiert das Carbonat als Base und deprotoniert ein Stickstoffatom. Das deprotoniere Hydrazid 2 bildet nun durch Verschiebung des Wasserstoffs, unter Abspaltung der Sulfongruppe die Azoverbindung 3 (eine Azoverbindung ist z. B. Diimin). Nun kann aus 3 unter Abspaltung von Stickstoff ein Aldehyd (R1= heterocyclischer Rest oder Arylrest) entstehen.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, NJ 2009, ISBN 978-0-470-28663-0, S. 1852.
- ↑ John S. McFayden, Thomas S. Stevens: A new method for the conversion of acids into aldehydes. In: Journal of the Chemical Society. Nr. 128, 1936, S. 584–587, doi:10.1039/JR9360000584.
- ↑ a b Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 2 Volume Set, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ 2009, ISBN 978-0-470-28663-0, S. 1853.
- ↑ B. P. Mundy, M. G. Ellerd und F. G. Favaloro Jr. (Hrsg.): Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis, Secound Edition. John Wiley & Sons, Hoboken, NJ 2005, ISBN 0-471-22854-0, S. 412.