Myxothiazol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Myxothiazol | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C25H33N3O3S2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 487,68 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
79 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Myxothiazol ist ein stark antifungisch wirkendes Antibiotikum. Die Verbindung hemmt spezifisch die Cytochrom-c-Reduktase in der Atmungskette am Qo-Zentrum. Im Unterschied zu Stigmatellin bildet Myxothiazol keine Wasserstoffbindung zum Rieske Eisen-Schwefel-Protein aus.
Das Bithiazolsystem wird in der Biosynthese aus Cystein gebildet.[3]
Hans Reichenbach (GBF Braunschweig) gelang es in den 1970er Jahren Myxothiazol aus dem Myxobakterium Myxococcus fulvus zu isolieren.[4] Damit gelang es Gebhard von Jagow (Universität München), die Atmungskette exakt dort zu blockieren, wo die Elektronen vom Ubichinon weiter in Richtung Sauerstoff fließen; der zweite Weg konnte mit dem Antibiotikum Antimycin A abgeriegelt werden.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 76706-55-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 422 (books.google.de).
- ↑ Wolfram Troxitzsch-Kienast, Victor Wray, Klaus Gerth, Hans Reichenbach, Gerhard Höfle: Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XXVIII. Biosynthese des Myxothiazols in Myxococcus fulvus Mx f16. In: Liebigs Annalen der Chemie. Nr. 1, 14. Januar 1986, S. 93–98, doi:10.1002/jlac.198619860109.
- ↑ Georg Thierbach, Hans Reichenbach: Myxothiazol, a new antibiotic interfering with respiration. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 19, Nr. 4, April 1981, S. 504–507, PMID 7247372, PMC 181466 (freier Volltext).
- ↑ Gebhard von Jagow, W. D. Engel: Complete Inhibition of Electron Transfer from Ubiquinol to Cytochrome by the Combined Action of Antimycin and Myxothiazol. In: FEBS Letters. Band 136, Nr. 1, Dezember 1981, S. 19–24, doi:10.1016/0014-5793(81)81206-9.