Neber-Bössel-Synthese

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Die Neber-Bössel-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche auf die deutschen Chemiker Peter Neber (1883–1960) und seinen Mitarbeiter G. Bössel zurückgeht. Die Reaktion wurde erstmals 1929 zur Synthese von 3-Hydroxylcinnolin veröffentlicht.[1]

Übersichtsreaktion

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Bei der Neber-Bössel-Synthese wird z. B. 2-(2-Aminophenyl)-2-hydroxyessigsäure (1, R = H) zu 3-Hydroxylcinnolin (2, R = H) umgesetzt.[1]

Übersichtsreaktion der Neber-Bössel-Synthese
Übersichtsreaktion der Neber-Bössel-Synthese

Reaktionsmechanismus

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Ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Neber-Bössel-Synthese wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:[1]

Vorgeschlagener Reaktionsmechanismus der Neber-Bössel-Synthese
Vorgeschlagener Reaktionsmechanismus der Neber-Bössel-Synthese

2-(2-Aminophenyl)-2-hydroxyessigsäure (1) wird zuerst mit Natriumnitrit und Salzsäure in einer Diazotierungsreaktion zum Diazoniumsalz 2 umgesetzt. Mit Zinndichlorid (SnCl2) erfolgt die Reduktion zum Hydrazin-Derivat, das säurekatalysiert zur Hydrazid-Verbindung cyclisiert. Aus Zwischenstufe 3 entsteht durch erneute Wasserabspaltung und Deprotonierung unter Aromatisierung 3-Hydroxylcinnolin (4).[1]

Anwendung

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Die Neber-Bössel-Synthese findet Anwendung in der präparativen Chemie zur Synthese von Cinnolin-Derivaten.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 2022–2024.
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