3-Nonanon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Nonanon | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C9H18O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
188 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4208 (20 °C)[5] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
3-Nonanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
Vorkommen
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3-Nonanon kommt natürlich in Bananen, Passionsfrüchten, gekochtem Rindfleisch, Zitronenschale, Thymian, Butter, Tee, Kerbel und Krebsen vor.[4] Es wurde auch in den Mandibeldrüsen von Myrmica scabrinodis[6] und in anderen Insekten[7] nachgewiesen.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Nonanon kann durch Reaktion von o-Propionsäuretriethylester mit überschüssigem Hexylmagnesiumbromid in Ether unter einer Stickstoffatmosphäre gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Nonanon ist eine farblose, brennbare, schwer entzündbare Flüssigkeit mit scharfem, kräuterigem oder fruchtigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2][4][3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Nonanon wird als interner Standard zur Bestimmung von signifikanten flüchtigen Bestandteilen von Pacharan (alkoholisches Getränk) verwendet.[8] Es kann auch als Aromastoff verwendet werden.[9]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von 3-Nonanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 66 °C, Zündtemperatur 335 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu NONAN-3-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 3-Nonanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 3-Nonanon bei Merck, abgerufen am 25. April 2017.
- ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 420 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eric David Morgan: Biosynthesis in Insects. Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-1-84755-808-4, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 3-Nonanone, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2017 (PDF).
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1411 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).