Nonano-1,4-lacton
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Unspezifizierte Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Nonano-1,4-lacton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H16O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,97 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
243 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,44[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Nonano-1,4-lacton (auch Nonan-1,4-olid oder γ-Nonanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
Vorkommen
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Nonano-1,4-lacton kommt in Mangos vor.[2] Auch in Aprikosen ist es enthalten, wobei dort Lactone mit gerader Anzahl an Kohlenstoffatomen überwiegen. In einer Studie mit mehreren Aprikosensorten betrug der Anteil an den Lactonen immer unter 2 %, wobei mit 64–91 % jeweils überwiegend das (R)-Isomer auftrat.[3] Es kommt in Wein vor, wobei der Gehalt in Weißwein tendenziell geringer als in Rotwein ist und der Gehalt in hochwertigeren Weinen geringer als in weniger hochwertigen ist.[4] Nonano-1,4-lacton kommt auch in Whisky vor, spielt gegenüber Decano-1,4-lacton und Dodecano-1,4-lacton jedoch eine untergeordnete Roll für den Geschmack.[5]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch Reaktion von Heptanal mit Malonsäure in Xylol mit einer katalytischen Menge Piperidiniumacetat kann 3-Nonensäure hergestellt werden. Diese kann durch para-Toluolsulfonsäure zu Nonano-1,4-lacton cyclisiert werden. Ein alternativer Katalysator für die Cyclisierung ist Phosphorsäure mit einer geringen Menge Perchlorsäure.[6] Eine Alternative Synthese ist die Addition von 1-Hexanol an Acrylsäure, die über eine radikalische Reaktion mit Di-tert-butylperoxid verläuft und zunächst 3-Hydroxynonansäure ergibt. Deren Cyclisierung zu Nonano-1,4-lacton wird durch wasserfreies Zinkbromid katalysiert.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nonano-1,4-lacton wird weltweit in der Größenordnung von 100 bis 1000 Tonnen pro Jahr als Duftstoff verwendet.[8] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.001 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu γ-Nonanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 13. September 2024.
- ↑ Charles W. Wilson, Philip E. Shaw, Robert J. Knight: Importance of some lactones and 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone to mango (Mangifera indica L.) aroma. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 38, Nr. 7, Juli 1990, S. 1556–1559, doi:10.1021/jf00097a028.
- ↑ Elizabeth Guichard, Angelika Kustermann, Armin Mosandl: Chiral flavor compounds from apricots. In: Journal of Chromatography A. Band 498, Januar 1990, S. 396–401, doi:10.1016/S0021-9673(01)84268-0.
- ↑ S. Nakamura, E.A. Crowell, C.S. Ough, A. Totsuka: Quantitative Analysis of γ‐Nonalactone in Wines and Its Threshold Determination. In: Journal of Food Science. Band 53, Nr. 4, Juli 1988, S. 1243–1244, doi:10.1111/j.1365-2621.1988.tb13578.x.
- ↑ Akira Wanikawa, Kenji Hosoi, Ikiru Takise, Taro Kato: Detection or γ-Lactones in Malt Whisky. In: Journal of the Institute of Brewing. Band 106, Nr. 1, 2000, S. 39–44, doi:10.1002/j.2050-0416.2000.tb00038.x.
- ↑ Dhananjay D. Zope, Shridhar G. Patnekar, Vinod R. Kanetkar: Novel synthesis of flavour quality γ ‐lactones. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 21, Nr. 3, Mai 2006, S. 395–399, doi:10.1002/ffj.1591.
- ↑ Song Tu, Wan Dong, Jing Yang, Chen Zhang, Youyu Shen: Efficient Preparation of Racemic γ-Nonalactone. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 45, Nr. 1, Januar 2013, S. 72–74, doi:10.1080/00304948.2013.743759.
- ↑ A.M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O’Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, γ-nonalactone, CAS Registry Number 104-61-0. In: Food and Chemical Toxicology. Band 134, Dezember 2019, S. 110905, doi:10.1016/j.fct.2019.110905.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 12. September 2024.