o-Hydroxyacetophenon

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Strukturformel
Struktur von o-Hydroxyacetophenon
Allgemeines
Name o-Hydroxyacetophenon
Andere Namen
  • 1-(2-Hydroxyphenyl)ethanon (IUPAC)
  • 1-Acetyl-2-hydroxybenzol
  • 2-Acetylphenol
  • 2′-Hydroxyacetophenon
Summenformel C8H8O2
Kurzbeschreibung

schwer entzündbare, lichtempfindliche gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-93-4
EG-Nummer 204-288-0
ECHA-InfoCard 100.003.899
PubChem 8375
ChemSpider 21105920
Wikidata Q27257104
Eigenschaften
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,13 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

4–6 °C[1]

Siedepunkt

212–214 °C[1]

Dampfdruck

0,27 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,558 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

o-Hydroxyacetophenon (auch 2′-Hydroxyacetophenon) ist ein Keton und ein Derivat des Acetophenons.

Karandapflaume, deren Wurzeln o-Hydroxyacetophenon enthalten

Das ätherische Öl aus den Wurzeln der Karandapflaume besteht überwiegend (zu über 80 %) aus o-Hydroxyacetophenon. Die Wurzeln werden auch als Räucherwerk verwendet, in dessen Rauch ebenfalls nennenswerte Mengen der Verbindung enthalten sind.[5] Auch in anderen Arten der Gattung Carissa, wie Carissa lanceolata[6] und Carissa opaca,[7] kommt die Verbindung vor.

o-Hydroxyacetophenon kann durch Acylierung von Phenol mit Essigsäure unter Katalyse mit einer Lewissäure hergestellt werden.[8]

Die Verbindung wirkt antibakteriell und fungizid.[6][7]

o-Hydroxyacetophenon wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 07.124 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 2′-Hydroxyacetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Oktober 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2′-Hydroxyacetophenon, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).
  3. a b Datenblatt 2′-Hydroxyacetophenone (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD215141, abgerufen am 22. Oktober 2023.
  4. a b Datenblatt 2'-Hydroxyacetophenon Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Merck, abgerufen am 22. Oktober 2023.
  5. Melaku Assefa Sisay, Estifanos Ele Yaya, Wendimagegn Mammo: Essential oil and smoke components of Carissa spinarum. In: Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia. Band 36, Nr. 3, 15. Juli 2022, S. 641–649, doi:10.4314/bcse.v36i3.13.
  6. a b Dhanushka S. Hettiarachchi, Cornelia Locher, Robert B. Longmore: Antibacterial compounds from the root of the indigenous Australian medicinal plant Carissa lanceolata R.Br. In: Natural Product Research. Band 25, Nr. 15, September 2011, S. 1388–1395, doi:10.1080/14786410802267668.
  7. a b Dildar Ahmed, Ramsha Saeed, Nasir Shakeel, Khaizran Fatima, Aneela Arshad: Antimicrobial activities of methanolic extract of Carissa opaca roots and its fractions and compounds isolated from the most active ethyl acetate fraction. In: Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. Band 5, Nr. 7, Juli 2015, S. 541–545, doi:10.1016/j.apjtb.2015.05.006.
  8. C.L. Padró, M.E. Sad, C.R. Apesteguía: Acid site requirements for the synthesis of o-hydroxyacetophenone by acylation of phenol with acetic acid. In: Catalysis Today. Band 116, Nr. 2, August 2006, S. 184–190, doi:10.1016/j.cattod.2006.01.029.
  9. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.