Ostromislensky-Prozess
Der Ostromislensky-Prozess oder auch Ostromislensky-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf den russisch-US-amerikanischer Chemiker Ivan Ostromislensky (1880–1939) zurückgeht.[1] Die Reaktion wurde erstmals 1915 veröffentlicht. Es handelt sich um eine zweistufige Synthese zur Gewinnung von 1,3-Butadien und Acetaldehyd aus Ethanol.[2]
Übersichtsreaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Ostromislensky-Prozess synthetisiert aus zwei Äquivalenten Ethanol das Produkt 1,3-Butadien.[2]
Reaktionsmechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein möglicher Reaktionsmechanismus für den Ostromislensky-Prozess wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:[2]
Das Ethanol wird zu einem Acetaldehyd oxidiert. Acetaldehyd reagiert mit seinem Enol (Hydroxyethen) durch Wasserabspaltung im Sinne einer Aldol-Kondensation zu Crotonaldehyd. Durch die Einwirkung katalytischer Mengen Tantal(V)-oxid (Ta2O5) und von Ethanol entstehen unter Abspaltung von Acetaldehyd und Wasser über die Zwischenstufe eines Allylalkohols schließlich 1,3-Butadien.
Anwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Ostromislensky-Prozess ist ein wichtiger industrieller Prozess um 1,3-Butadien für die Herstellung von Synthesekautschuk zu synthetisieren.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ A. Fischer, W. Müller, W. Pötsch (Hrsg.): Lexikon Bedeutender Chemiker, 1 Auflage. Bibliographisches Institut, Leipzig 1998, ISBN 3-323-00185-0, S. 330.
- ↑ a b c d Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 2097–2099.