Pinner-Kondensation
Die Pinner-Kondensation oder Pinner-Pyrimidinsynthese ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie und wurde erstmals 1884 von dem deutschen Chemiker Adolf Pinner (1842–1909) beschrieben.[1] Die Reaktion stellt eine Synthese-Methode von Pyrimidinen dar.[2]
Übersichtsreaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei der Reaktion handelt es sich um eine stark basengeförderte Kondensation zwischen einem Amidin 1 und einem β-Ketoester 2a oder β-Diketon 2b zur Bildung des Pyrimidins 3a bzw. 3b.[2]
Mechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Reaktionsmechanismus wird in der Literatur[2] beschrieben. Es wird nur der Mechanismus der Reaktion zwischen einem Amidin und einem β-Ketoester angegeben, da die Reaktion zwischen Amidin und einem β-Diketon einen ähnlichen Reaktionsweg durchläuft.
Die Umsetzung des β-Ketoesters mit dem Amidin führt zur Bildung eines Intermediats. Anschließend kommt durch eine Kondensationsreaktion unter der Abspaltung von Wasser zu einem intramolekularen Ringschluss. Die abschließende Reduktion der Carbonylgruppe durch Zink/Salzsäure und eine abschließende Wasserabspaltung führen zum betreffenden Pyrimidin.
Verwandte Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Pinner-Reaktion: Herstellung von Carbonsäuren, Estern, Thioestern und Carbonsäureamiden
- Pinner-Synthese: Synthese von s-Triazinen durch Kondensation von Amidinen mit Phosgen
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ A. Pinner: Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 17, Nr. 2, 1884, S. 2519–2520, doi:10.1002/cber.188401702173.
- ↑ a b c Zerong Wang: Comprehensive organic name reactions and reagents. Wiley, 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Pinner Condensation, S. 2233–2236, doi:10.1002/9780470638859.conrr503.