Pleocarpenon
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Pleocarpenon | |||||||||
| Summenformel | C14H24O3 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 240,34 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Pleocarpenon ist ein Guaian-ähnlicher Naturstoff, welcher erstmals 1976 aus der Pflanze Pleocarphus revolutus isoliert wurde.[1] Er gehört zu der Stoffklasse der Norsesquiterpene, einer Untergruppe der Terpene und besitzt krebshemmende Eigenschaften.[2]
Struktur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pleocarpenon gehört zu der Stoffklasse der Norsesquiterpene, welche formal von Sesquiterpene, durch Entfernung einer Methylen- oder Methyl-Gruppe abgeleitet werden. Diese stellen eine Untergruppe der Terpene dar.[2][3]
Als Terpene werden große Kohlenstoffgerüste bezeichnet, die aus 2-Methylbuta-1,3-dien-Einheiten, auch bekannt als Isopren-Einheiten, aufgebaut sind. Je nach Anzahl dieser Isopren-Einheiten, werden die Terpene in weitere Untergruppen unterteilt. Sesquiterpene bestehen aus drei Isopren-Einheiten, folglich einem C15-Gerüst. Dementsprechend weisen Norsesquiterpene, so wie beispielsweise Pleocarpenon, ein C14-Gerüst auf.[3]
Besitzen Terpene funktionelle Gruppen wie beispielsweise Alkohole, Ester und Ketone, werden sie Terpenoide bzw. analog Sesquiterpenoide genannt.[3]
Die Struktur von Pleocarpenone weist zwei Hydroxylgruppen und eine Ketogruppe auf und ähnelt dem bicyclischen Sesquiterpen Guaian.[2]
Der Cycloheptanon-Ring zeigt eine Twist-Chair-Konformation auf.[2]
Aufgrund der vier vorhandenen Stereozentren sind 24=16 Stereoisomere möglich. Bekannt ist das (+)-Pleocarpenon und das (−)-Pleocarpenon.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Michael J. Williams, Holly L. Deak, Marc L. Snapper: Intramolecular Cyclobutadiene Cycloaddition/Cyclopropanation/Thermal Rearrangement: An Effective Strategy for the Asymmetric Syntheses of Pleocarpenene and Pleocarpenone. In: Journal of the American Chemical Society. Band 129, Nr. 3, 1. Januar 2007, ISSN 0002-7863, S. 486–487, doi:10.1021/ja0674340.
- ↑ a b c d Mario Silva, Alejandro Wiesenfeld, Peter G. Sammes, Thomas W. Tyler: New sesquiterpenes from Pleocarphus revolutus. In: Phytochemistry. Band 16, Nr. 3, Januar 1977, doi:10.1016/0031-9422(77)80069-1.
- ↑ a b c Eberhard Breitmaier: Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. 1. Auflage. Wiley, 2006, ISBN 978-3-527-31786-8, doi:10.1002/9783527609949.ch3.