Rick L. Danheiser

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Rick Lane Danheiser (2012)

Rick Lane Danheiser (* 12. Oktober 1951 in New York City) ist ein US-amerikanischer organischer Chemiker und hat am Massachusetts Institute of Technology (MIT) die Arthur-C.-Cope-Professur für Chemie inne. Sein Arbeitsgebiet sind neue Methoden zur Synthese komplexer organischer Verbindungen. Mehrere von ihm entwickelte Reaktionen, beispielsweise die Danheiser-Anellierung und die Danheiser-Benzanellierung, tragen seinen Namen.

Leben und Werk

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Danheiser besuchte das New Yorker Columbia College. Dort entwickelte er schon als Student gemeinsam mit Gilbert Stork eine Methode zur regiospezifischen Alkylierung an Enolethern aus 1,3-Diketonen (Stork-Danheiser-Alkylierung)[1] und setzte sie in einer Totalsynthese des Spiro-Sesquiterpens β-Vetivon ein.[2] Danheiser wurde 1978 an der Harvard University bei Elias J. Corey über die Totalsynthese des Diterpen-Pflanzenhormons Gibberellinsäure promoviert.[3][4]

Arbeitsgebiete

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Danheisers Forschung zur Synthese komplexer Moleküle und von Naturstoffen führte zu neuen Synthesemethoden: hoch stereoselektive [4+1]-Cyclopenten-Anellierungen durch Vinylcyclopropan-Umlagerungen,[5] die Anwendung ungesättigter Organosilane in einer [3+2]-Anellierungsstrategie zur Synthese fünfgliedriger Ringsysteme (Danheiser-Anellierung);[6][7][8][9] Benzanellierung durch pericyclische Reaktionen von Vinylketenen (Danheiser-Benzoannelierung);[10][11] Methoden zur Synthese aromatischer und dihydroaromatischer Verbindungen auf der Basis von Cycloadditionen hochungesättigter konjugierter Moleküle wie konjugierter 1,3-Enine[12] sowie formale [2+2+2]-Cycloadditionen auf der Basis von Reaktionskaskaden aus propargylischer En-Reaktion/Diels-Alder-Reaktion.[13]

Zu den Naturprodukten, die in seinem Labor am MIT synthetisiert wurden, gehören die neurotoxischen Alkaloide Anatoxin A[14] und Chinolizidin-Alkaloid-217A,[15] das Immunsuppressivum Mycophenolsäure[16], das Antitumormittel Ascochlorin[17] und eine Reihe von Diterpenchinonen der traditionellen chinesischen Medizin.

Danheiser hat besonderes Interesse an der Reproduzierbarkeit wissenschaftlicher Forschungsergebnisse.[18] Er ist seit 2004 Chefredakteur der Fachzeitschrift Organic Syntheses. Alle hier publizierten Daten und Experimente müssen im Labor eines Redaktionsmitglieds experimentell bestätigt sein.[19] Danheiser engagiert sich langjährig für die Laborsicherheit, war am MIT Vorsitzender mehrerer Komitees zur Arbeitssicherheit und Chemikaliensicherheit und wurde dafür ausgezeichnet.[20] Danheiser war auch Mitglied des National Research Council Committee on Prudent Practices for the Handling, Storage and Disposal of Chemicals in Laboratories und leitete das Subcommittee on Assessing Chemical Hazards.[21]

Auszeichnungen

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Commons: Rick L. Danheiser – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ Gilbert Stork, Rick L. Danheiser: Regiospecific alkylation of cyclic beta-diketone enol ethers. General synthesis of 4-alkylcyclohexenones. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 38, Nr. 9, Mai 1973, S. 1775–1776, doi:10.1021/jo00949a048.
  2. ↑ Gilbert. Stork, Rick L. Danheiser, Bruce Ganem: Spiroannelation of enol ethers of cyclic 1,3-diketones. Simple stereospecific synthesis of β-vetivone. In: Journal of the American Chemical Society. Band 95, Nr. 10, Mai 1973, S. 3414–3415, doi:10.1021/ja00791a074.
  3. ↑ E. J. Corey, Rick L. Danheiser, Srinivasan Chandrasekaran, Patrice Siret, Gary E. Keck: Stereospecific total synthesis of gibberellic acid. A key tricyclic intermediate. In: Journal of the American Chemical Society. Band 100, Nr. 25, Dezember 1978, S. 8031–8034, doi:10.1021/ja00493a055.
  4. ↑ E. J. Corey, Rick L. Danheiser, Srinivasan Chandrasekaran, Gary E. Keck, B. Gopalan: Stereospecific total synthesis of gibberellic acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 100, Nr. 25, 1. Dezember 1978, S. 8034–8036, doi:10.1021/ja00493a056.
  5. ↑ Rick L. Danheiser, Joanne J. Bronson, Kazuo Okano: Carbanion-accelerated vinylcyclopropane rearrangement. Application in a general, stereocontrolled annulation approach to cyclopentene derivatives. In: Journal of the American Chemical Society. Band 107, Nr. 15, 1. Juli 1985, S. 4579–4581, doi:10.1021/ja00301a051.
  6. ↑ Rick L. Danheiser, David J. Carini, Ajoy Basak: (Trimethylsilyl)cyclopentene annulation: a regiocontrolled approach to the synthesis of five-membered rings. In: Journal of the American Chemical Society. Band 103, Nr. 6, 1. März 1981, S. 1604–1606, doi:10.1021/ja00396a071.
  7. ↑ Barbara Czakó: Strategic applications of named reactions in organic synthesis : background and detailed mechanisms. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2, S. 124–125.
  8. ↑ J. J. Li: Name Reactions. Springer-Verlag, 2002, ISBN 3-540-43024-5, S. 90.
  9. ↑ A. Hassner, I. Namboothiri: Name Reactions. Elsevier Academic Press, 2012, ISBN 978-0-08-096630-4, S. 112.
  10. ↑ Rick L. Danheiser, Stephen K. Gee: A regiocontrolled annulation approach to highly substituted aromatic compounds. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 49, Nr. 9, 1. Mai 1984, S. 1672–1674, doi:10.1021/jo00183a043.
  11. ↑ L. Kurti, B. Czako: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, 2005, ISBN 0-12-429785-4, S. 122–124.
  12. ↑ Rick L. Danheiser, Alexandra E. Gould, Roberto Fernandez de la Pradilla, Anna L. Helgason: Intramolecular [4+2] Cycloaddition Reactions of Conjugated Enynes. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 59, Nr. 19, 1. September 1994, S. 5514–5515, doi:10.1021/jo00098a002.
  13. ↑ T. Sakai, R. L. Danheiser: Cyano Diels-Alder and Cyano Ene Reactions. Applications in a Formal [2 + 2 +2] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Pyridines. In: J. Am. Chem. Soc. 132. Jahrgang, Nr. 38, 2010, S. 13203–13205, doi:10.1021/ja106901u, PMID 20815385, PMC 2944912 (freier Volltext).
  14. ↑ Rick L. Danheiser, John M. Morin, Edward J. Salaski: Efficient total synthesis of (±)-anatoxin a. In: Journal of the American Chemical Society. Band 107, Nr. 26, 1. Dezember 1985, S. 8066–8073, doi:10.1021/ja00312a045.
  15. ↑ K. M. Maloney, R. L. Danheiser: Total Synthesis Quinolizidine Alkaloid (-)-217A. Application of Iminoacetonitrile Cycloadditions in Organic Synthesis. In: Org. Lett. 7. Jahrgang, Nr. 14, 2005, S. 3115–3118, doi:10.1021/ol051185n, PMID 15987219, PMC 3203637 (freier Volltext).
  16. ↑ Rick L. Danheiser, Stephen K. Gee, Joseph J. Perez: Total synthesis of mycophenolic acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 108, Nr. 4, 1. Februar 1986, S. 806–810, doi:10.1021/ja00264a038.
  17. ↑ G. B. Dudley, K. S. Takaki, D. D. Cha, R. L. Danheiser: Total Synthesis of (-)-Ascochlorin via a Cyclobutenone-Based Benzannulation Strategy. In: Org. Lett. 2. Jahrgang, Nr. 21, 2000, S. 3407–10, doi:10.1021/ol006561c, PMID 11029223 (figshare.com).
  18. ↑ Robert G. Bergman, Rick L. Danheiser: Reproducibility in Chemical Research. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 55, Nr. 41, 2016, S. 12548–12549, doi:10.1002/anie.201606591.
  19. ↑ Organic Syntheses: The "Gold Standard" in Experimental Synthetic Organic Chemistry. In: Organic Syntheses. Band 88, 2011, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.088.0001.
  20. ↑ Ralph Stuart: SafetyStratus College and University Health and Safety Award. In: ACS Division of Chemical Health and Safety. 29. Mai 2019, abgerufen am 21. April 2021 (amerikanisches Englisch).
  21. ↑ National Research Council: Prudent Practices in the Laboratory: Handling and Disposal of Chemicals. 30. November 1, doi:10.17226/4911 (nap.edu [abgerufen am 21. April 2021]).
  22. ↑ Arthur C. Cope Scholar Awards. American Chemical Society, abgerufen am 21. April 2021 (englisch).
Personendaten
NAME Danheiser, Rick L.
ALTERNATIVNAMEN Danheiser, Rick Lane
KURZBESCHREIBUNG US-amerikanischer organischer Chemiker und Hochschullehrer
GEBURTSDATUM 12. Oktober 1951
GEBURTSORT New York City
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