Terbutryn

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Strukturformel
Struktur von Terbutryn
Allgemeines
Name Terbutryn
Andere Namen
  • 2-t-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-s-triazin
  • 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin
Summenformel C10H19N5S
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 886-50-0
EG-Nummer 212-950-5
ECHA-InfoCard 100.011.773
PubChem 13450
ChemSpider 12874
DrugBank DB08215
Wikidata Q2404338
Eigenschaften
Molare Masse 241,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

104 °C[1]

Siedepunkt

154–160 °C (bei 0,08 mbar)[1]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,025 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terbutryn ist eine chemische Verbindung mit einem 1,3,5-Triazin-Ring als Grundstruktur. Es wird als Herbizid eingesetzt.

Terbutryn kommt als Algizid in z. B. Dispersionsfarben zum Einsatz. Es wird ein langsames aber stetiges Auswaschen und somit der Eintrag in Boden sowie Oberflächen- und Grundwasser befürchtet.[2][3]

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4][5]

Terbutryn wird nach oraler Gabe rasch absorbiert. In den ersten 24 Stunden werden 73–85 % wieder ausgeschieden, vor allem faecal. Während der Passage wird Terbutryn vollständig metabolisiert, vor allem durch S-Demethylierung, Hydrolyse der SCH3-Gruppe, oxidative Dealkylierung der Aminogruppe und Oxidation der Alkylgruppen zu Alkoholen und Säuren, die ausschließlich mit Glucuronsäuren konjugieren. Langzeitwirkung durch Speicherung in Fettgewebe und Gehirn – je nach Gentypus und Zusatzgiften. Terbutryn gilt als Nervengift. Die Symptome reichen von Durchfall über Atembeschwerden bis zu Störungen des ZNS.[6]

Terbutryn hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der Median der EC50 (96 Std.) für Algen liegt bei 0,0029 mg/l.[7] In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,065 µg/l festgelegt.[8] Der PNEC wird mit Werten zwischen 0,003 und 0,034 µg/l angegeben, was deutlich unter dem Schweizer Grenzwert liegt.[9][10]

Die EU-Kommission schlägt vor, Terbutryn auf die Liste der bisher 33 Schadstoffe zu setzen, die in den EU-Oberflächengewässern überwacht und kontrolliert werden müssen. Diese überarbeitete Liste ist zudem Teil einer Richtlinie zur Änderung der Wasserrahmenrichtlinie und der Richtlinie über Umweltqualitätsnormen.[11]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Terbutryn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. M. Brake: Werden Häuser immer mehr zu Sondermüll? In: Telepolis. 1. Februar 2011.
  3. H. Venzmer: Biofilme und funktionale Baustoffoberflächen. 8. Dahlberg-Kolloquium 25.09.2008 in Wismar. Fraunhofer IRB Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-410-16894-2.
  4. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbutryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
  6. M. Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9.
  7. IFA - GESTIS-Stoffdatenbank – Terbutryn, abgerufen am 19. Oktober 2024
  8. UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Terbutryn, abgerufen am 19. Oktober 2024
  9. Ecotoxicological potential of the biocides terbutryn, octhilinone and methylisothiazolinone: Underestimated risk from biocidal pathways?, 5. Januar 2018, abgerufen am 20. Oktober 2024
  10. Transformation and stable isotope fractionation of the urban biocide terbutryn during biodegradation, photodegradation and abiotic hydrolysis, Oktober 2022, abgerufen am 20. Oktober 2024
  11. Umweltqualitätsnormen für Oberflächengewässer. Zusammenfassung der Gesetzgebung. In: EUR-Lex. Amt für Veröffentlichungen der Europäischen Union, abgerufen am 25. Oktober 2021.