tert-Butylnitrit
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | tert-Butylnitrit | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 103,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
61–63 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,368 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
tert-Butylnitrit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrite.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]tert-Butylnitrit kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit salpetriger Säure oder anderen Nitrosierungsmitteln wie Nitrosylchlorid in Pyridin und Nitrosoniumsalzen in guter bis ausgezeichneter Ausbeute hergestellt werden. Im Labor werden normalerweise Natriumnitrit und Schwefelsäure anstelle von salpetriger Säure verwendet.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]tert-Butylnitrit ist eine leicht entzündbare, lichtempfindliche gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie neigt zur spontanen Polymerisation und zersetzt sich ab 75 °C. Die Zersetzung kann bei höherer Temperatur explosiv erfolgen.[1]
Die Verbindung reagiert mit sekundären Carbonsäureamiden unter Bildung von N-Nitrosoamiden.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]tert-Butylnitrit ist ein organischer Baustein, der bei verschiedenen organischen Umwandlungen wie Oxidation, Diazotierung, Nitrosierung, N-Synthetisierung, Oxidierung und anderen Reaktionen verwendet wird. Es kann als Reaktant für die Synthese von Aryldiazoniumsalzen durch Diazotierung verwendet werden.[2] Seine Reaktivität ist vergleichbar oder komplementär zu anderen häufig verwendeten Reagenzien wie Natriumnitrit, Isopentylnitrit und Butylnitrit bei diesen Synthesen.[5]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von tert-Butylnitrit können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −10 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu tert-Butylnitrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Oktober 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt tert-Butylnitrit technical, >90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).
- ↑ Yang Liu: tert-Butyl Nitrite. In: Synlett. Band 2011, Nr. 08, 2011, S. 1184–1185, doi:10.1055/s-0030-1259948.
- ↑ Subhash L. Yedage, Bhalchandra M. Bhanage: tert-Butyl Nitrite-Mediated Synthesis of N-Nitrosoamides, Carboxylic Acids, Benzocoumarins, and Isocoumarins from Amides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 82, Nr. 11, 2017, S. 5769–5781, doi:10.1021/acs.joc.7b00570.
- ↑ Davide Audisio, Frédéric Taran: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2016, ISBN 978-0-470-84289-8, tert-Butyl Nitrite, S. 1–2, doi:10.1002/047084289x.rn01922.