Tetrabutylammoniumiodid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetrabutylammoniumiodid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H36IN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 369,38 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,6 g·cm−3 (977 hPa, 28 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Diethylether und Ethanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Tetrabutylammoniumiodid ist eine quartäre Ammoniumverbindung.
Eigenschaften und Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tetrabutylammoniumiodid kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15) mit den Gitterparametern a = 14,2806 Å; b = 14,1864 Å, c = 19,5951 Å und β = 111,149° sowie acht Formeleinheiten pro Elementarzelle.[3]
Tetrabutylammoniumiodid katalysiert die allylische Sulfonierung von α-Methylstyrol und analogen Verbindungen mit anderen Arylgruppen durch Tosylhydrazid und tert-Butylhydroperoxid.[4] Daneben katalysiert es auch viele weitere Reaktionen mit tert-Butylhydroperoxid, beispielsweise die Bildung von Peroxycarbonsäureestern aus Carbonsäuren, die Herstellung von Allylestern aus Alkenen und Carbonsäuren und die Herstellung von Carbonsäureamiden aus Aldehyden und Aminen.[5]
Tetrabutylammoniumiodid wurde in experimentellen Solarzellen eingesetzt, die auf dem Redoxpaar Iodid / Triiodid basieren.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu TetrabutylammoniumIodide, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. Juni 2024.
- ↑ a b Datenblatt Tetra-n-butylammoniumiodid bei Merck, abgerufen am 30. Juni 2024.
- ↑ Wiesław Prukała, Bogdan Marciniec, Maciej Kubicki: Tetra- n -butylammonium iodide: a space-group revision. In: Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. Band 63, Nr. 3, 1. März 2007, S. o1464–o1466, doi:10.1107/S1600536807008446.
- ↑ Xiaoqing Li, Xiangsheng Xu, Can Zhou: Tetrabutylammonium iodide catalyzed allylic sulfonylation of α-methyl styrene derivatives with sulfonylhydrazides. In: Chemical Communications. Band 48, Nr. 100, 2012, S. 12240, doi:10.1039/c2cc36960e.
- ↑ Rongxiang Chen, Jijun Chen, Jie Zhang, Xiaobing Wan: Combination of Tetrabutylammonium Iodide (TBAI) with tert ‐Butyl Hydroperoxide (TBHP): An Efficient Transition‐Metal‐Free System to Construct Various Chemical Bonds. In: The Chemical Record. Band 18, Nr. 9, September 2018, S. 1292–1305, doi:10.1002/tcr.201700069.
- ↑ Faisal I. Chowdhury, M.H. Buraidah, A.K. Arof, B.-E. Mellander, I.M. Noor: Impact of tetrabutylammonium, iodide and triiodide ions conductivity in polyacrylonitrile based electrolyte on DSSC performance. In: Solar Energy. Band 196, Januar 2020, S. 379–388, doi:10.1016/j.solener.2019.12.033.