Tetramethylazodicarboxamid

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Strukturformel
Strukturformel von Tetramethylazodicarboxamid
Allgemeines
Name Tetramethylazodicarboxamid
Andere Namen
  • TMAD
  • Diamid
  • N,N,N′,N′-Tetramethylazoformamid
  • 3-(N,N-Dimethylcarbamoylimid)-1,1-dimethylharnstoff
  • 1,1′-Azobis(N,N-dimethylformamid)
Summenformel C6H12N4O2
Kurzbeschreibung

gelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10465-78-8
EG-Nummer 233-951-7
ECHA-InfoCard 100.030.852
PubChem 4278
ChemSpider 4127
Wikidata Q4381023
Eigenschaften
Molare Masse 172,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

112 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 264​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetramethylazodicarboxamid (kurz: TMAD) ist eine chemische Verbindung, die in der Biochemie zur Oxidation von Thiolen zu Disulfidbrücken in Proteinen verwendet wird.[4] Außerdem wurde sie anstelle von Azodicarbonsäurediethylester (DEAD) in der Mitsunobu-Reaktion verwendet.[1]

Unter REACH ist Tetramethylazodicarboxamid als Zwischenprodukt registriert.[5]

Gewinnung und Darstellung

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TMAD lässt sich leicht aus Diphenylhydrazo-1,2-dicarboxylat herstellen, indem es nacheinander mit überschüssigem Dimethylamin behandelt und anschließend mit Brom oxidiert wird.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Tetsuto Tsunoda, Hiroto Kaku: N,N,N′N′-Tetramethylazodicarboxamide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2003, doi:10.1002/047084289X.rn00274.
  2. a b Eintrag zu 1,1′-Azobis(N,N-dimethylformamide) bei TCI Europe, abgerufen am 15. April 2013.
  3. a b Datenblatt 1,1′-Azobis(N,N-dimethylformamide) bei fluorochem, abgerufen am 11. Mai 2018.
  4. Current Medicinal Chemistry. August 1996, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Registrierungsdossier zu 3-(N,N-dimethylcarbamoylimido)-1,1-dimethylurea (Abschnitt Administrative information) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Juni 2022.
  6. Tetsuto Tsunoda, Junko Otsuka, Yoshiko Yamamiya, Shô Itô: N,N,N′,N′-Tetramethylazodicarboxamide (TMAD), A New Versatile Reagent for Mitsunobu Reaction. Its Application to Synthesis of Secondary Amines. In: Chemistry Letters. Band 23, Nr. 3, 1994, S. 539–542, doi:10.1246/cl.1994.539.