Thiocyansäuremethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Thiocyansäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H3NS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit zwiebelartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 73,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
131 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,469 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Thiocyansäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocyanate. Sie ist isomer zu Methylisothiocyanat.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Thiocyansäuremethylester kommt natürlich in Chinakohl vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Thiocyansäuremethylester entsteht bei der Spaltung von Methionylresten in Proteinen mit Bromcyan.[5]
Es kann auch durch Reaktion von Methylamin mit Kohlenstoffdisulfid und Ethylchlorcarbonat oder von Dimethylsulfat mit Bariumthiocyanat gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Thiocyansäuremethylester ist eine flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit zwiebelartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Thiocyansäuremethylester wird als Insektizid und Begasungsmittel sowie als Zwischenprodukt zur Synthese von Isothiocyanaten und anderen chemischen Verbindungen verwendet.[7][8]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von Thiocyansäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 38 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Methylthiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Methyl thiocyanate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 4. August 2016.
- ↑ Datenblatt Methyl thiocyanate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. August 2016 (PDF).
- ↑ Hubert Siegl: Flüchtige Aromastoffe des Chinakohls (Brassica pekinensis [Lour.]Rupr.): Abhängigkeit von Sorten. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-579-7 (books.google.com).
- ↑ D. Gröger, J. Harkin, F. Bohlmann, H. Muirhead, G. Bodo: Naturstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-25280-2 (books.google.com).
- ↑ Maurice L. Moore, Frank S. Crossley: METHYL ISOTHIOCYANATE In: Organic Syntheses. 21, 1940, S. 81, doi:10.15227/orgsyn.021.0081; Coll. Vol. 3, 1955, S. 599 (PDF).
- ↑ Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2013, ISBN 978-0-8155-1903-4 (books.google.com).
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 9c, 4th Edition Supplement: Hetarenes III. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181514-9, S. 513 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).