Methylisothiocyanat

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Strukturformel
Struktur von Methylisothiocyanat
Allgemeines
Name Methylisothiocyanat
Andere Namen
  • Methylsenföl
  • Isothiocyansäuremethylester
Summenformel C2H3NS
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit beißendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 556-61-6
EG-Nummer 209-132-5
ECHA-InfoCard 100.008.303
PubChem 11167
Wikidata Q908840
Eigenschaften
Molare Masse 73,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,07 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

30–34 °C[2]

Siedepunkt

117–118 °C[2]

Dampfdruck

59 hPa (40 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​301+331​‐​310​‐​314​‐​317​‐​410
P: 280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​403+233[1]
Toxikologische Daten

72 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

79,4 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylisothiocyanat (MITC), auch Methylsenföl, ist eine organische Verbindung, die als Methylester der Isothiocyansäure zu den Isothiocyanaten gehört. Es ist isomer zu Thiocyansäuremethylester.

Vorkommen

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MITC ist als Abbauprodukt eines Glucosinolats ein Bestandteil von Senfölen und kommt in geringen Mengen beispielsweise in Kapern sowie den Blättern des Kapernstrauchs vor.[6] Daneben wurde es auch im Braunen Senf nachgewiesen (allerdings in deutlich geringerer Menge als das Allylisothiocyanat).[7] Außer in Pflanzen wurde es auch in einem Meeresschwamm gefunden.[8]

Eigenschaften

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Wie andere Isothiocyanate auch riecht MITC nach Meerrettich. Es wirkt stark reizend auf Haut, Augen und Atemwege und kann zu Lungenentzündung und Nierenschäden führen. MITC schmilzt bei 35 °C. Die Substanz ist wenig löslich in Wasser, aber leicht löslich in Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln. Sie ist instabil, reaktionsfreudig und empfindlich gegen Licht und Sauerstoff. Auf Metalle wie Zink, Eisen und andere wirkt Methylisothiocyanat korrosiv. In alkalischen Medien erfolgt eine rasche Hydrolyse, in sauren oder neutralen Medien eine langsame.

Verwendung

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Methylisothiocyanat ist ein Pestizid und wird bevorzugt zur Bekämpfung von freilebenden Nematoden, Wurzelgallenälchen und Kohlhernien, sowie gegen Wurzelfäule und Engerlinge und ähnliche eingesetzt. Es wird als Bodenentseuchungsmittel verwendet und wirkt als Fungizid, Nematizid und auch als Herbizid.[3][9]

Viele kommerzielle Pflanzenschutzmittel enthalten nicht Methylisothiocyanat selbst, sondern Verbindungen, die sich erst beim Ausbringen zu Methylisothiocyanat zersetzen. Beispielsweise enthält Basamid® der Firma BASF den Wirkstoff Dazomet (Thiadiazin). In feuchter Umgebung zerfällt er in Formaldehyd, Kohlenstoffdisulfid und Methylisothiocyanat. Auch andere N-methylsubstituierte Dithiocarbamate, wie z. B. Metam-Natrium, zerfallen zu Methylisothiocyanat.[10]

Sicherheitshinweise

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Methylisothiocyanat gilt als stark wassergefährdend (Klasse 3)[1] und ist nicht biologisch abbaubar, baut sich jedoch im feuchten Boden innerhalb mehrerer Wochen ab. Es ist stark giftig für Fische. Im Trinkwasser sollte die Konzentration 0,1 µg·l−1 nicht übersteigen, in Fließgewässern nicht 0,5 µg·l−1. Die Nachweisgrenze liegt bei 0,05 µg·l−1.[11] Die UN-Nummer von Methylisothiocyanat ist 2477.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Methylisothiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Datenblatt Methyl isothiocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ a b Müfit Bahadir, Harun Parlar und Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon, ISBN 3-540-63561-0
  4. ↑ Eintrag zu Methyl isothiocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  6. ↑ Ahmed El-Ghorab, Takayuki Shibamoto, Mehmet Musa Özcan: Chemical Composition and Antioxidant Activities of Buds and Leaves of Capers ( Capparis ovata Desf. var. canescens ) Cultivated in Turkey. In: Journal of Essential Oil Research. Band 19, Nr. 1, Januar 2007, S. 72–77, doi:10.1080/10412905.2007.9699233.
  7. ↑ Zi-Tao Jiang, Rong Li, Yu-Min Zuo: Composition of Essential Oil of Brassica juncea (L.) Coss. from China. In: Journal of Essential Oil Research. Band 11, Nr. 4, Juli 1999, S. 503–506, doi:10.1080/10412905.1999.9701196.
  8. ↑ Anisha Mazumder, Anupma Dwivedi, Jeanetta du Plessis: Sinigrin and Its Therapeutic Benefits. In: Molecules. Band 21, Nr. 4, 29. März 2016, S. 416, doi:10.3390/molecules21040416, PMID 27043505, PMC 6273501 (freier Volltext).
  9. ↑ Patentanmeldung DE10009881A1: Verfahren zur Bestimmung von Methylisothiocyanat. Angemeldet am 1. März 2000, veröffentlicht am 6. September 2001, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Reiner Kober et al.‌
  10. ↑ Eintrag zu Methylisothiocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
  11. ↑ Landesamt für Umwelt und Natur, Nordrhein-Westfalen: Sofortbericht Methylisothiocyanat im Rhein (PDF; 84 kB).
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