Trihexyphenidyl
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-Trihexyphenidyl_Structural_Formula_V1.svg)
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| Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Trihexyphenidyl | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H31NO | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 301,5 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Trihexyphenidyl, auch Benzhexol und Trihex genannt, ist ein Arzneistoff. Er zählt zur Gruppe der Muskarinrezeptor-Antagonisten, ähnlich wie Atropin. Trihexyphenidyl hemmt selektiv die Wirkung von Acetylcholin auf die M1-Muskarin-Rezeptoren[3] im Striatum des Gehirns. Trihexyphenidyl ist ein Anticholinergikum und wurde als Antiparkinsonmittel eingesetzt. Mittlerweile wird von der Anwendung bei dieser Indikation abgeraten.[4] Es ist seit 1951 unter den Handelsnamen Artane und Parkopan zugelassen.
Der Arzneistoff besteht aus einem 1:1-Gemisch zweier enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Aminoalkohole.
Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trihexyphenidyl hat eine entspannende Wirkung auf die glatte Muskulatur. Dies verringert den Tremor bei der Parkinson-Krankheit.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trihexyphenidyl kann auf zwei Wegen dargestellt werden.
Im ersten Schritt von Weg 1 wird 2-(1-Piperidino)propiophenon durch Aminomethylierung von Acetophenon mit Piperidin und Paraformaldehyd gewonnen (Mannich-Reaktion). Im zweiten Schritt reagiert dieses mit Cyclohexylmagnesiumbromid in einer Grignard-Reaktion.
Für die 2. Synthese wird Benzol mit Cyclohexancarbonsäurechlorid im Rahmen einer Friedel-Crafts-Acylierung zum Cyclohexylphenylketon umgesetzt. Das Keton reagiert anschließend mit 2-N-Piperidylethylmagnesiumchlorid in einer Grignard-Reaktion zu Trihexyphenidyl.
Stereochemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Trihexyphenidyl enthält ein Stereozentrum und besteht aus einem Gemisch von zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[5]
| Enantiomere von Trihexyphenidyl | |
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-Trihexyphenidyl_Structural_Formula_V1.svg) (R)-Trihexyphenidyl |
-Trihexyphenidyl_Structural_Formula_V1.svg) (S)-Trihexyphenidyl |
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Datenblatt DL-Trihexyphenidyl hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2018 (PDF).
- ↑ Trihexyphenidyl Oral Solution, abgerufen am 5. Februar 2018.
- ↑ J.C. Frölich, W. Kirch (Hrsg.): Praktische Arzneitherapie. Springer-Verlag, 2003, ISBN 978-3-540-01025-8, S. 909–910 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ DGN-Leitlinie Parkinson-Krankheit. 2023.
- ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 224.
