Cyclohexylmagnesiumbromid
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cyclohexylmagnesiumbromid | |||||||||
| Summenformel | C6H11BrMg | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 187,36 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Cyclohexylmagnesiumbromid ist eine chemische Verbindung und metallorganisches Reagenz (Grignard-Verbindung).
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyclohexylmagnesiumbromid kann durch Reaktion von Magnesium mit Bromcyclohexan in Diethylether gewonnen werden. Eine geringe Menge Iod kann zur Beschleunigung der Reaktion zugegeben werden. Das Bromcyclohexan muss langsam zur Lösung gegeben werden, da die Ausbeute sonst deutlich sinkt.[2]
Reaktionen und Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Reaktion von Cyclohexylmagnesiumbromid mit Trockeneis ergibt Cyclohexancarbonsäure.[3] In Kombination mit Spartein bildet Cyclohexylmagnesiumbromid einen chiralen Komplex. Dieser eignet sich als Katalysator für die enantioselektive Polymerisation von Acrylaten und Methacrylaten, beispielsweise 2,3-Epoxypropylmethacrylat.[4] Cyclohexylmagnesiumbromid eignet sich zur Herstellung des Akarizids Cyhexatin, indem es zunächst mit Zinn(IV)-chlorid zu Tricyclohexylzinnchlorid und dieses dann mit Natriumhydroxid umgesetzt wird.[5] Außerdem eignet es sich als Reagenz für die Synthese des Pharmazeutikums Trihexyphenidyl.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu Cyclohexylmagnesium Bromide, ca. 18% in Tetrahydrofuran bei TCI Europe, abgerufen am 9. August 2024.
- ↑ Henry. Gilman, E. A. Zoellner: CYCLOHEXYLMAGNESIUM CHLORIDE AND BROMIDE. In: Journal of the American Chemical Society. Band 53, Nr. 5, Mai 1931, S. 1945–1948, doi:10.1021/ja01356a051.
- ↑ oc-praktikum.de ("Reaktion von Cyclohexylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid zu Cyclohexancarbonsäure"): Reaktion von Cyclohexylmagnesiumbromid mit Kohlendioxid zu Cyclohexancarbonsäure
- ↑ Yoshio Okamoto, Kazuhiko Urakawa, Heimei Yuki: Asymmetric selective polymerization of racemic methacrylates with the cyclohexylmagnesium bromide‐(−)‐sparteine system. In: Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. Band 19, Nr. 6, Juni 1981, S. 1385–1395, doi:10.1002/pol.1981.170190611.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2.
- ↑ M.A. Poirier, N.M. Curra, K.M. McErlane, E.G. Lovering: Impurities in Drugs III: Trihexyphenidyl. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 68, Nr. 9, September 1979, S. 1124–1127, doi:10.1002/jps.2600680917.