Cyhexatin

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Strukturformel
Strukturformel von Cyhexatin
Allgemeines
Name Cyhexatin
Andere Namen
  • Tricyclohexylzinnhydroxid
  • Hydroxytricyclohexylstannan
Summenformel C18H34OSn
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13121-70-5
EG-Nummer 236-049-1
ECHA-InfoCard 100.032.757
PubChem 6327054
ChemSpider 4885634
Wikidata Q409536
Eigenschaften
Molare Masse 385,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,378 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

160 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​312​‐​302​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyhexatin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Cyhexatin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Bromcyclohexan oder Chlorcyclohexan mit Magnesium gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt Cyclohexylmagnesiumbromid wird mit Zinn(IV)-chlorid zu Tricyclohexylzinn umgesetzt und bildet bei Reaktion mit Natriumhydroxid dann Cyhexatin.[5]

Eigenschaften

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Cyhexatin ist ein farbloser Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist.[2] Es ist in Wasser stabil und ein Abbauprodukt von Azocyclotin und wird selbst zu Dicyclohexylzinn abgebaut.[6]

Verwendung

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Cyhexatin wird als nicht systemisches Kontakt-Akarizid gegen bewegliche Spinnmilbenstadien (auch gegen Organophosphat resistente Arten) verwendet und wurde 1968 von Dow Chemicals (jetzt Dow AgroSciences) als Milbenbekämpfungsmittel eingeführt.[7]

Zulassung

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In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyhexatin als Wirkstoff enthalten.[8] Cyhexatin wurde in Österreich unter den Handelsnamen „Plictran“ und „Plictet“ vermarktet.[9]

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  • Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Cyhexatin

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 13121-70-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2011. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Datenblatt Cyhexatin, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  3. ↑ a b Cyhexatin. (PDF; 1,4 MB) FAO:, abgerufen am 26. Juli 2011.
  4. ↑ Eintrag zu Cyhexatin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 399 in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 529 in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Eintrag zu Cyhexatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Dezember 2021.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyhexatin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
  9. ↑ Peter Fischer-Colbrie: Übersicht über die für den Pflanzenschutz im Obstbau zur Verfügung stehenden Wirkstoffe und genehmigten Handelspräparate. In: Pflanzenschutz. Nr. 12, 1987, S. 2 (zobodat.at [PDF; abgerufen am 26. Februar 2021]).
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