Tropon
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tropon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6O | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 106,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Dichte |
1,094 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,6172 (22 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Tropon ist eine carbocyclische Verbindung. Es besitzt ein hohes Dipolmoment (14,3 · 10−30 C·m) und außergewöhnliche chemische und spektroskopische Eigenschaften, so geht es unter anderem nicht die für Ketone typischen Reaktionen ein. Tropon kann auch als Tropyliumoxid (rechte Formel) aufgefasst werden:
Das mesomeriestabilisierte Tropyliumoxid bildet einen eben gebauten Siebenring mit sechs π-Elektronen, der die Hückel-Regel erfüllt, also ein Aromat ist.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Umsetzung von Brombenzol mit Diazomethan im UV-Licht liefert Bromtropiliden, das durch Bromierung und anschließende Bromwasserstoff-Abspaltung Bromtropyliumbromid liefert. Dessen Hydrolyse führt zu Tropon.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt Tropon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-126.
- ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 616–617.