Vorlage:Review des Tages

2,3-Dimethylbuttersäure ist eine chirale alipha­tische Carbon­säure mit der Summen­formel C₆H₁₂O₂ und einer Mol­masse von 116,16 g/mol. Sie gehört zu den Skelett­iso­meren der Capron­säure und leitet sich formal von der Butter­säure ab. Die Verbin­dung besitzt ein Stereo­zentrum und tritt daher in zwei enantio­meren Formen auf. In der Natur kommt 2,3-Dimethyl­butter­säure sowohl frei als auch gebunden vor, bei­spiels­weise als Stoff­wechsel­produkt bestimmter Bak­terien oder in Spuren auf Meteo­riten. In gebun­dener Form findet man sie unter anderem in einigen Wolfs­milch­arten, wo Diter­pen­ester der Säure zur Reiz­wirkung bei­tragen. Die Synthese erfolgt übli­cher­weise nicht aus­gehend von Butter­säure, sondern über verschie­dene Methoden wie die Malon­ester­synthese oder Refor­matzki-Reaktion. Haupt­säch­lich wird 2,3-Dimethyl­butter­säure als Ausgangs­stoff zur Synthese anderer Verbin­dungen verwendet, etwa in der Total­synthese von Natur­stoffen oder als Bau­stein für maß­geschnei­derte Liganden im Wirk­stoff­design.

Zum Review