Xanthosinmonophosphat
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Xanthosinmonophosphat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H13N4O9P | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 364,21 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest (Natriumsalz)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Xanthosinmonophosphat (XMP) ist ein Nukleotid und der Phosphorsäureester des Nukleosids Xanthosin. Es ist ein Stoffwechselprodukt, das bei der zweistufigen Biosynthese von Guanosinmonophosphat (GMP) vorkommt.
Xanthosinmonophosphat entsteht bei der NAD+-abhängigen Dehydrierung von Inosinmonophosphat (IMP) durch Inosinmonophosphat-Dehydrogenase (IMPDH). Durch den Transfer eines Glutamin-Amidstickstoffes wird XMP anschließend durch GMP-Synthase zu GMP umgewandelt. Getrieben wird diese Reaktion durch die Hydrolyse von Adenosintriphosphat zu Adenosinmonophosphat und Pyrophosphat.[3] Xanthosinmonophosphat selbst ist trotz der chemischen Zugehörigkeit zu den Ribonukleotiden kein Bestandteil der Ribonukleinsäure.[4]
XMP wirkt wie Guanosinmonophosphat als Geschmacksverstärker für die Geschmacksempfindung „salzig“.[4]
Enzyme, die XMP als Substrat oder Reaktionsprodukt einbeziehen, sind u. a.:
- IMPDH, (EC 1.1.1.205)
- Xanthin Phosphoribosyltransferase, (EC 2.4.2.22)
- GMP-Synthase, (EC 6.3.4.1)
- GMP-Synthase (glutaminhydrolysierend), (EC 6.3.5.2)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Datenblatt "Xanthosine 5′-monophosphate disodium salt, ≥85%" bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ D. Voet, J. Voet, C. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2010, ISBN 978-3-527-32667-9, S. 890.
- ↑ a b Eintrag zu Xanthosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.