2-Butanthiol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-2-butanethiol.svg)
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Butanthiol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose übelriechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 90,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
82–88 °C (1013 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,436 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2-Butanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im Gegensatz zu 1-Butanthiol hat 2-Butanthiol ein Chiralitätszentrum, so dass zwei optisch aktive Enantiomere vorkommen. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Butanthiol“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [(RS)-2-Butanthiol oder (±)-2-Butanthiol] gemeint.
| Isomere von 2-Butanthiol | ||
| Name | (S)-2-Butanthiol | (R)-2-Butanthiol |
| Strukturformel | -2-butanethiol.svg)
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-2-butanethiol.svg)
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| CAS-Nummer | 20407-74-3 | 52945-73-0 |
| 513-53-1 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | – | – |
| 208-165-2 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | – | – |
| 100.007.424 (unspez.) | ||
| PubChem | – | – |
| 10560 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q82241907 | − |
| Q27294175 (unspez.) | ||
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Butanthiol kann durch Reaktion von 2-Buten mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators (meist eines Halogenids) oder aus 2-Iodbutan oder 2-Brombutan mittels alkoholischer Kaliumhydrogensulfid-Lösung gewonnen werden.[2]
Bei dieser Reaktion entsteht ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Butanthiol und (S)-2-Butanthiol, also racemisches 2-Butanthiol [synonym: (RS)-2-Butanthiol].
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Butanthiol ist eine farblose, übelriechende Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Butanthiol wird als Geruchsstoffzusatz (Odorierungsmittel) für Erdgas oder als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Cadusafos) verwendet.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 2-Butanthiol bei Merck, abgerufen am 27. Januar 2019.
- ↑ a b c Eintrag zu sec-Butyl Mercaptan in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Januar 2019.
- ↑ Datenblatt 2-Butanethiol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu 2-Butanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)