3-Buten-2-on
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Buten-2-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
lichtempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1][2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 70,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4081 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
3-Buten-2-on (auch Methylvinylketon) ist das einfachste ungesättigte Keton, eine stechend riechende Flüssigkeit, die leicht polymerisiert.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Für die industrielle Herstellung von 3-Buten-2-on gibt es zwei Syntheserouten.[4] Die Kondensation von Aceton mit Formaldehyd liefert das 4-Hydroxy-2-butanon[5], aus dem durch Eliminierung von Wasser 3-Buten-2-on entsteht.
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Alternativ kann 3-Buten-2-on in einer Mannich-Reaktion aus Diethylamin, Aceton und Formaldehyd hergestellt werden. Dabei wird das Diethylamin-Hydrochlorid durch eine Thermolyse aus der Mannich-Base freigesetzt und kann erneut verwendet werden.
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In einer weiteren Synthesevariante erhält man 3-Buten-2-on durch die Hydratisierung von Vinylacetylen (Butenin) in Gegenwart von Schwefelsäure und Quecksilber(II)-sulfat:
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Buten-2-on ist eine farblose lichtempfindliche Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 81 °C siedet. Die Verbindung ist unterhalb von 28 °C mit Wasser vollständig mischbar. Oberhalb dieser Temperatur existiert im Bereich zwischen etwa 10 und 40 Molprozent eine Mischungslücke.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Buten-2-on wird zur Herstellung gasundurchlässiger Kunststoffe und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln, Fungiziden und anderen chemischen Verbindungen (z. B. 2-Ethoxy-buta-1,3-dien oder 1-Phenyl-pentan-1,4-dion) verwendet. Es wird dabei zum Beispiel durch eine Diels-Alder-Reaktion oder Robinson-Anellierung umgesetzt.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Buten-2-on neigt zur Bildung explosiver Peroxide und zur spontanen Polymerisation, die schon durch Sonnenlicht ausgelöst werden kann. Die Dämpfe von 3-Buten-2-on bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −7 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,1 Volumenprozent als untere Explosionsgrenze (UEG) und 15,6 Volumenprozent als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 491 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
3-Buten-2-on löst schon beim Einatmen von niedrigen Konzentrationen starkes Husten und Atemnot aus. Des Weiteren reizt es die Augen, Haut und Schleimhäute.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Butenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b H. Beyer u. W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 211.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 5. Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Ketones, S. 197, doi:10.1002/14356007.a15_077.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Hydroxy-2-butanon: CAS-Nr.: 590-90-9, EG-Nr.: 209-693-6, ECHA-InfoCard: 100.008.813, PubChem: 111509, ChemSpider: 100056, DrugBank: DB04094, Wikidata: Q27094939.
- ↑ Dortmunder Datenbank.
- ↑ Datenblatt Methylvinylketon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2023 (PDF).