Benutzer:Tinux/Nomenklatur (Organische Chemie)

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Die Nomenklatur in der Organischen Chemie umfasst sowohl die nicht systematischen und oft bei der Entdeckung eines Stoffes geprägten Trivialnamen als auch verschiedene Vorgehensweisen zur Generierung systematischer Namen für organische Verbindungen. Das Ziel eines Namens soll sein, die Struktur und, wo anwendbar, die Konfiguration und Konformation einer organischen Verbindung eindeutig zu beschreiben. Umgekehrt gibt es für eine gegebene Strukturformel oft mehrere Namen oder Möglichkeiten, systematische Namen festzulegen.

Die wichtigsten und umfassendsten Regeln zur systematischen Benennung organischer Verbindungen wurden von der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) erarbeitet. Die Empfehlungen der IUPAC werden im sogenannten Blue Book publiziert. Der größte Teil des Artikels befasst sich damit und verzichtet darauf, Namensbestandteile zu nennen, vor deren Verwendung die IUPAC abrät.

Arten der Nomenklatur

Diese Verbindung heisst mit Trivialnamen Milchsäure. Nach der substitutiven Nomenklatur wird sie 2-Hydroxybutansäure genannt. Das zugrunde liegende Stammsystem ist butan. Die funktionellen Gruppen Hydroxy und (Carbon-)säure ersetzen darin Wasserstoffatome.

Die größte Bedeutung innerhalb der Systematik besitzt die substitutive Nomenklatur: Man geht dabei von einem Stammsystem aus, das weitere Substituenten (Reste) tragen kann. Ein Substituent ist dabei ein Atom, eine Seitenkette oder eine funktionelle Gruppe, welche ein Wasserstoffatom des Stammsystems ersetzt (substituiert). Für die Benennung der Verbindung wird der Name des Stammsystems unverändert übernommen und die Namen der substituierenden Gruppen werden dem Stammsystem in abgewandelter Form als Präfixe oder als Suffix angefügt. In der Regel dienen Lokanten der genauen Beschreibung der Positionen der Substituenten, meist als Nummern der C-Atome im Stammsystem. Als Ergänzung zum Stammsystem wird bei entsprechenden Verbindungen ein Deskriptor genanntes Präfix vor dem systematischen Substanznamen ergänzt [z. B. cis-, trans-, (E)-, (Z)-, tert-, D-, L-, meso-, (±)-, (+)-, (−)-, (RS)-, (R)-, (S)-], das u. a. die Konfiguration oder die Konformation des Moleküls beschreibt. Häufig werden Deskriptoren in Kombination mit Lokanten verwendet, um eine chemische Struktur eindeutig zu benennen.

Neben der substitutiven Nomenklatur wird die früher sehr gebräuchliche radikofunktionelle Nomenklatur auf ein absolutes Minimum beschränkt. In dieser Nomenklatur bestimmt die Zugehörigkeit zu einer funktionellen Gruppe die Endung des Namens. Dieser Endung wird ein Substituent als Radikal vorangestellt. Beispielsweise lautet der radikofunktionelle Name für Methanol Methylalkohol. Radikofunktionelle Namen (engl. gemäß IUPAC functional class names) werden bevorzugt für Carbonsäureester, Carbonsäurehalogenide und Pseudohalogene verwendet.

Die multiplikative Nomenklatur findet Verwendung, wenn mehrere identische Stammsysteme in der Verbindung vorkommen. So erhält z. B. die Verbindung Triphenylmethan nach multiplikativer Nomenklatur den Namen 1,1',1''-Methantriyltribenzol.

Die Ersetzungsnomenklatur, auch „a“-Nomenklatur oder Austauschnomenklatur, wird hauptsächlich angewendet, wenn ein Heteroatom in einem zyklischen Stammsystem auftritt (Heterocyclus) oder wenn dadurch ein einfacherer Name für ein acyclisches Stammsystem erhalten wird. Der Kronenether 18-Krone-6 erhält damit den Namen 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan.

Die funktionelle Ersetzungsnomenklatur (engl. functional replacement nomenclature) wird manchmal verwendet, wenn Sauerstoffatome in funktionellen Gruppen oder Stammsystemen durch Halogene, Chalkogene oder Stickstoffatome ersetzt werden. Dazu zählt beispielsweise die systematische Benennung der Peroxyessigsäure als Ethanperoxosäure.

Die konjunktive Nomenklatur kann als Alternative zur substitutiven Nomenklatur eingesetzt werden, wenn cyclische Substituenten an ein acyclisches Stammsystem gebunden sind, wobei letzteres die prioritäre Gruppe trägt. Die IUPAC rät von der Verwendung dieser Nomenklatur ab, sie wird jedoch in den Datenbanken des Chemical Abstracts Service verwendet. Die (1H-Indol-3-yl)essigsäure heisst mit konjunktiver Nomenklatur 1H-Indol-3-essigsäure.

Operationen

Zur Generierung eines Namens sind eine Reihe von Operationen nötig, die alle auf ein Stammsystem angewendet werden. Die Opreation verändert den Namen des Stammsystems z. B. durch Präfixe, Infixe oder Suffixe.

• Substitutive Operation: Austausch eines Wasserstoffatoms des Stammsystems gegen ein anderes Atom oder eine Atomgruppe.
• Erstezungsoperation: Austausch einer Atomgruppe oder eines Nicht-Wasserstoffatoms durch ein anderes Atom.
• Additive Operation: Zusammenfügen einer Struktur aus Bestandteilen ohne Verlust von Atomen.
• Subtraktive Operation: Entfernen eines oder mehrerer Atome aus dem Stammsystem.
• Konjunktive Operation: Zusammenfügen einer Struktur aus Stammsystemen mit Verlust der gleichen Anzahl Wasserstoffatome aus jedem Bestandteil.
• Multiplikative operation: Verbinden mehrerer identischer Stammsystemen durch eine symmetrische mehrbindige Struktur.
• Fusionsoperation: Vereinigung von Ringen, z. B. in Spiroverbindungen.

Stammsysteme

Mit Ausnahme des ersten Abschnitts beziehen sich alle folgenden Ausführungen auf Kohlenstoff-haltige Systeme. Es gibt zahlreiche Verbindungen, welche keine Kohlenstoff-basierte Stammsysteme haben, z. B. Diphenyldiazen (Trivialname Azobenzol) mit den zwei durch eine Doppelbindung verknüpften N-Atomen.

Auswahl eines Stammsystems

Als Stammsystem kann ein Stammhydrid ohne oder mit funktioneller Gruppe (z. B. Cylclohexan oder Cyclohexanol) oder eine Stammverbindung (z. B. Essigsäure) verwendet werden. Die Auswahl des (cyclischen oder acyclischen) Stammsystems erfolgt in dieser (nicht abschließenden und vollständigen) Reihenfolge:

1. Das Stammsystem muss die maximale Anzahl der Substituenten enthalten, die als prioritäre funktionelle Gruppe ausgewählt wurden.
2. Das Stammsystem muss die maximale Anzahl Atome der Elemente N > P > ... > C enthalten.
3. Sind die gleichen Stoffklassen vorhanden, wird ein Ring vor einer Kette bevorzugt.

u. s. w.

Die Regel, wonach die Stammkette eines Kohlenwasserstoffs die meisten Mehrfachbindungen aufweisen soll, ist veraltet. Sie wurde der Forderung nach der maximalen Anzahl Atome in der Kette untergeordnet.

Stammhydride sollen die Population der Wasserstoffatome an einem Grundgerüst definieren. Sie sind entweder gesättigte Ketten oder Ringe bzw. ungesättigte Ringe, welche die maximale Anzahl nichtkumulierter Doppelbindungen aufweisen (englisch mancude).

Einatomige und acyclische Kohlenwasserstoffe

Die einfachsten Stammhydride sind einzelne Atome oder Ketten aus identischen Atomen, bei denen alle Bindungen mit Wasserstoffatomen gesättigt sind. Solche gesättigte Kohlenwasserstoffe nennt man Alkane, sie erhalten die Endung -an. Für die vier kleinsten Alkane werden die Namen Methan, Ethan, Propan und Butan beibehalten, für die übrigen Alkane ergibt sich der genaue Name des Stammsystems nach der folgenden Tabelle aus der Anzahl der Kohlenstoffatome. Man kombiniert das Zahlwort der ersten Dekade mit den Zahlwörtern für die folgenden Dekaden. Am Ende folgt ein n, sodass man die Alkan-typische Endung -an erhält.

1	Hen		10	Deca		100	Hecta		1000	Kilia
2	Do		20	Cosa		200	Dicta		2000	Dilia
3	Tri		30	Triaconta		300	Tricta		3000	Trilia
4	Tetra		40	Tetraconta		400	Tetracta		4000	Tetralia
5	Penta		50	Pentaconta		500	Pentacta		5000	Pentalia
6	Hexa		60	Hexaconta		600	Hexacta		6000	Hexalia
7	Hepta		70	Heptaconta		700	Heptacta		7000	Heptalia
8	Octa		80	Octaconta		800	Octacta		8000	Octalia
9	Nona		90	Nonaconta		900	Nonacta		9000	Nonalia

Beispiele:

• C₃₂H₆₆ = Dotriacontan (Do + Triaconta + n)
• C₉₉H₂₀₀ = Nonanonacontan (Nona + Nonaconta + n)
• C₄₀₃H₈₀₈ = Tritetractan (Tri + Tetracta + n)
• C₄₇₂₈H₉₄₅₈ = Octacosaheptactatetralian (Octa + Cosa + Heptacta + Tetralia + n)
• C₉₉₉₉H₂₀₀₀₀ = Nonanonacontanonactanonalian (Nona + Nonaconta + Nonacta + nonalia + n)

Ausnahmen von der Benennung nach der obigen Tabelle gibt es bei:

Anzahl der C-Atome	Verbindung	Name
1	CH4	Methan
2	C2H6	Ethan
3	C3H8	Propan
4	C4H10	Butan
11	C11H24	Undecan
20	C20H42	Icosan
21	C21H44	Henicosan

Monocyclische Stammsysteme

Kohlenwasserstoffe

Falls es sich um eine gesättigte monocyclische Verbindung handelt, erfolgt die Benennung wie bei linearen Ketten, und zusätzlich wird die Vorsilbe Cyclo- vorangestellt, also z. B. Cyclohexan. Monocyclische Verbindungen mit mehr als sechs C-Atomen, die die maximale Anzahl nichtkumulierter Doppelbindungen aufweisen, können als [n]Annulene bezeichnet werden (n = Anzahl der C-Atome). Für Benzol wird der Trivialname beibehalten.

Heteromonocyclen

Eine Reihe von Trivialnamen werden beibehalten, z. B. Furan, Pyridin oder Oxazol. Monocyclische Heterocyclen mit bis zu zehn Ringgliedern benennt man nach dem Hantzsch-Widman-System. Diese Namen setzen sich aus zwei Teilen zusammen, einem oder mehrerer Präfixe zur Kennzeichnung des oder der Heteroatome und einer Endung, die sich auf Ringgröße und Sättigung bezieht. Die Art und Position der Heteroatome wird mit Hilfe der Ersetzungsnomenklatur („a“-Nomenklatur) angegeben. So erhält z. B. die meist Tetrahydrofuran genannte Verbindung den systematischen Namen Oxolan: Oxa für das Sauerstoffatom, wobei das a weggelassen wird, und olan für einen fünfgliedrgen, gesättigten Ring.

Kondensierte polycyclische Stammsysteme

Kondensiert bedeutet, dass zwei Ringe eine gemeinsame Bindung besitzen, woran zwei Atome direkt gebunden sind.

Kohlenwasserstoffe

Für 63 polycyclische Kohlenwasserstoffe werden beibehaltene Namen (Trivialnamen) verwendet. Hier folgt eine Auswahl in absteigender Priorität und mit der Anzahl Ringe in Klammern angegeben:

Ovalen (10), Pyranthren (8), Coronen (7), Rubicen (7), Perylen (5), Picen (5), Pleiaden (4), Chrysen (4), Pyren (4), Fluoranthen (4), Anthracen (3), Phenanthren (3), Phenalen (3), Fluoren (3), s-Indacen (3), Azulen (2), Naphthalin (2), Inden (2).

Alle übrigen Ringe werden als Vorsilben vorangestellt, wobei die Endsilbe -en in -eno umgewandelt wird (z. B. Indeno[2,3-cd)pyren). Ausnahmen sind Anthro- (für Anthracen), Benzo- (für Benzol bzw. englisch benzene), Naphtho- (für Naphthalin bzw. englisch naphthalene) und Phenanthro- (für Phenanthren). Die Art der Verknüpfung wird durch Zahlen und Buchstaben angegeben, was aber hier nicht näher erläutert werden soll.

Weitere polycyclische Kohlenwasserstoffe folgen einer systematischen Nomenklatur, bspw. die Polyacene, Polyphenylene oder Polyhelicene.

Heterocyclen

Auch für kondensierte Heterocyclen gibt es Systeme mit beibehaltenen Trivialnamen, z. B. Xanthen, Phenanthrolin oder Purin. Die systematische Benennung kondensierter Heterocyclen erfolgt ähnlich wie für die Kohlenwasserstoffe, indem dem Hauptring die Namen der weiteren Monocyclen angefügt werden.

Verbrückte polycyclische Stammsysteme

Bei verbrückten Kohlenwasserstoffen verbindet eine Bindung oder eine unverzweigte Kette zwei unterschiedliche Atome eines Moleküls. Zur Benennung solcher Verbindungen wird das Von-Baeyer-System verwendet. Im Hauptring mit der größtmöglichen Atomzahl werden Atome als Brückenköpfe ermittelt und die gebildeten Brücken als Zahlenfolge in eckigen Klammern, dem so genannten Von-Baeyer-Deskriptor, angegeben. Als einfaches Beispiel dient das Dewar-Benzol, welches systematisch als Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dien benannt wird. Cyclophane können nach den gleichen Regeln benannt werden, obwohl es für diese auch eine eigene Nomenklatur gibt.

Spiroverbindungen

In Spiroverbindungen sind zwei Ringe über ein einziges gemeinsames Atom verbunden. Die Spiro-Nomenklatur folgt dem Von-Baeyer-System: Die Atomzahlen beider Ringe werden aufsteigend in eckige Klammern gesetzt. Diesem Von-Baeyer-Deskriptor wird das Präfix spiro vorangestellt, nach dem Deskriptor folgt der Stammname. Das Beispiel 1,6-Dioxaspiro[4.4]nonan-2,7-dion enthält als Stammsystem spiro[4.4]nonan. Zwei der neun Atome des Stammsystems sind durch Ersetzungsnomenklatur als Sauerstoffatome angegeben. Die neun Atome sind am Spiro-Atom symmetrisch verknüpft.

Charakteristische bzw. funktionelle Gruppen und Substituenten

Verändern der Anzahl Wasserstoffatome im Stammsystem

Das Stammsystem besitzt eine definierte Population von Wasserstoffatomen. Durch additive oder subtraktive Operationen können vom Stammsystem abweichende Wasserstoffpopulationen in einer Verbindung benannt werden. Die IUPAC zählt auch ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in acyclischen und alicyclischen Verbindungen zu den funktionellen Gruppen.

Doppel- und Dreifachbindungen in ansonsten gesättigten Systemen

Durch Entfernen von Wasserstoffatomen (subtraktive Operation) benennt man Verbindungen mit Mehrfachbindungen. Bei den Kohlenwasserstoffen spricht man im Falle einer Doppelbindung von Alkenen und verwendet statt der Endung -an die Endung -en. Bei Kohlenwasserstoffen mit einer Dreifachbindung, den so genannten Alkinen, wird die Endung -in verwendet. Die Position der Mehrfachbindung wird durch eine Ziffer als Lokant angegeben (s. a. unten bei Nummerierung).

Beispiele:

• CH₂=CH–CH₂–CH₃ heißt But-1-en (früher 1-Buten).
• CH₃–CH=CH–CH₃ heißt But-2-en.
• CH≡C–CH₂–CH₃ heißt But-1-in (früher 1-Butin).
• CH₂=CH–CH₂–C≡C–CH₂–CH₃ heißt Hept-1-en-4-in.

Falls mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen vorkommen, verwendet man die multiplizierenden Vorsilben di, tri, tetra, penta, hexa, hepta u.s.w., wobei vor den Lokanten der Buchstabe a eingeschoben wird:

• CH₂=CH–CH=CH₂ heißt Buta-1,3-dien.
• CH≡C–C≡C–C≡C–CH₃ heißt Hepta-1,3,5-triin.

Hinzufügen oder Entfernen von Wasserstoffatomen bei Ringsystemen

Zur Benennung von gesättigten oder teilweise gesättigten Derivaten cyclischer Verbindungen mit der maximalen Anzahl konjugierter Doppelbindungen gibt es die Möglichkeit, beim Wegfallen einer Doppelbindung die beiden zusätzlichen Wasserstoffatome durch die Positionsnummern und die Vorsilbe dihydro- unmittelbar vor dem Namen des Stammhydrids anzuzeigen z. B. 1,2-Dihydropyridin. Analog gibt es tetrahydro-, hexahydro- u. s. w. Einzelne zusätzliche Wasserstoffatome werden durch das sogenannte indizierte H angegeben, welches in kursiver Schrift vorangestellt wird (z. B. 4H-Pyrazol).

Mit der Vorsilbe dehydro- kann das Entfernen von Wasserstoffatomen angezeigt werden, z. B. in 1,2-Didehydrobenzol.

Substituenten

Ein Substituent kann z. B. eine funktionelle Gruppe sein, oder wiederum ein Stammsystem mit geringerer Priorität, etwa eine Seitenkette. Die Bezeichnungen für Substituenten werden dem Namen des Stammsystems als Vorsilben (Präfixe) oder Endungen (Suffixe) angefügt. Die genaue Position des Substituenten wird durch Lokanten präzisiert (siehe unten).

Falls es mehrere Substituenten als Präfixe gibt, werden diese in alphabetischer Reihenfolge aufgelistet, multiplizierende Vorsilben ändern die Reihenfolge nicht, z. B. Dibrom- vor Chlor-. Es gilt dabei immer der erste Buchstabe des Substituenten, z. B. Dimethylamino.

Stammsysteme als Substituenten

Falls es sich beim Rest wiederum um ein Stammsystem handelt, zum Beispiel eine Seitenkette oder einen Ring, so wird an dessen Namen die Silbe -yl für einfach gebundene, -yliden für doppelt gebundene oder (selten) -ylidin für dreifach gebundene Substituenten angehängt und der so erhaltene Namensteil als Vorsilbe (Präfix) dem Stammnamen vorangestellt. Die Benennung folgt zwei Methoden:

1. Die Silben -yl, -yliden und -ylidin ersetzen die Endung -an des Stammhydrids. Das ans Stammsystem gebundene Atom befindet sich am Kettenanfang und erhält den Lokanten 1, dieser wird im Namen jedoch weggelassen. Diese Methode findet vorwiegend für gesättigte acyclische und cyclische Substituenten Verwendung.
2. Die Silben -yl, -yliden und -ylidin werden dem Namen des Stammhydrids angefügt. Wenn sich das ans Stammsystem gebundene Atom nicht am Kettenanfang befindet, erhält als Lokant die tiefstmögliche Nummer.

Beispiele:

• Methyl: –CH₃
• Methyliden: =CH₂
• Ethinyl: –C≡CH
• Propan-2-yl: –CH₂(CH₃)₂
• Prop-2-enyl (Allyl): –CH₂–CH=CH₂
• Cyclohexyl: –C₆H₁₁

Wenn man beispielsweise an die Verbindung Propan (CH₃–CH₂–CH₃) in der Mitte noch einen Methanbaustein anhängt, heißt die entstehende Verbindung CH₃–CH(CH₃)–CH₃ dann 2-Methylpropan. Die Verbindung CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₂CH₃)–CH₂–CH₃ heißt 3-Ethyl-5-methylheptan.

Die Namen der Element-Wasserstoff-Gruppen werden analog aus der Stammverbindung gebildet:

• Germyl: -GeH₃
• Silyl: -SiH₃
• Trimethylsilyl: -Si(CH₃)₃

Für einige Substituenten gibt es Trivialnamen, welche beibehalten wurden und weiter substituiert werden dürfen, wie z. B. Phenyl (–C₆H₅) oder Benzyl (–CH₂–C₆H₅). Andere Trivialnamen sind zwar erlaubt, jedoch nur in der allgemeinen Nomenklatur und nicht für bevorzugte IUPAC-Namen, z. Bsp. Isopropyl (–CH–(CH₃)₂), Vinyl (–CH=CH₂) oder Allyl (–CH₂–CH=CH₂). Sie dürfen im Allgemeinen nicht weiter substituiert werden.

Funktionelle Gruppen

Die ranghöchste funktionelle Gruppe wird als Endung (Suffix) hinten angestellt, übrige funktionelle Gruppen als Vorsilben (Präfixe) vorangestellt:

• CH₃–CH(OH)–CH₃ heißt Propan-2-ol
• CH₃–CH₂–CH₂–C(OOH) heißt Butansäure
• CH₃–CH(OH)–C(OOH) hat zwei funktionelle Gruppen. Die Carbonsäure hat die höhere Priorität, deshalb heißt die Verbindung 2-Hydroxybutansäure (Trivialname: Milchsäure).

Für die Bezeichnungen einzelner funktioneller Gruppen und ihre Rangfolge siehe das Stichwort Funktionelle Gruppe.

Die Nummerierung des Stammsystems muss möglichst tiefe Zahlen für die Lokanten ergeben: 3-Ethyl-2,4-dimethylhexan statt 4-Ethyl-3,5-dimethylhexan.

Lokanten

Lokanten dienen zur genauen Beschreibung der Position von Atomen. Am häufigsten werden arabische Zahlen verwendet. Die Nummerierung des Stammsystems folgt dabei einer Reihe von Regeln. Die am häufigsten angewendeten Regeln sind:

• Das Atom mit der prioritären Gruppe erhält die tiefstmögliche Nummer. So heißt es Cyclohex-2-en-1-amin statt Cyclohex-1-en-3-amin.
• Mehrfachbindungen erhalten die tiefstmöglichen Nummern. Statt 2-Methylpent-4-en muss es 4-Methylpent-1-en heißen.
• Die erhaltenen Nummern sind möglichst klein. CH₃–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ heißt also 2-Methylpentan und nicht 4-Methylpentan. Dabei gilt, wie im Fall der Bestimmung der Hauptkette, dass nicht die Summe der Positionsnummern möglichst klein sein muss, sondern dass die erste unterscheidbare Stelle den kleinsten Wert annimmt, siehe Bild. Dies gilt auch, wenn Positionsnummern mehrfach vorkommen wie zum Beispiel bei ClCH₂–CF₃ (2-Chlor-1,1,1-trifluorethan statt 1-Chlor-2,2,2-trifluorethan).

u. s. w.

Die Lokanten müssen unmittelbar vor dem Namensteil stehen, auf den sie sich beziehen, es heißt also regelkonform Propan-2-ol und nicht 2-Propanol. Der Lokant (meistens die Nummer 1) kann nur in bestimmten Fällen weggelassen werden:

• Bei Mono- und Dicarbonsäuren, wenn sie an acyclische Stammsysteme gebunden sind, und bei deren entsprechenden Carbonsäurehalogeniden, Amiden, Hydraziden, Nitrilen, Estern, Aldehyden u. s. w. Diesen funktionellen Gruppen ist gemeinsam, dass sie am Anfang eines acyclischen Stammsystems gebunden sein müssen.
• An einatomigen Stammsystemen, z.B. Trichlormethan statt 1,1,1-Trichlormethan
• An monosubstituierten homogenen Ketten aus zwei identischen Atomen, z. B. Ethanol statt Ethan-1-ol.
• An monosubstituierten homogenen monocyclischen Ringen, z. B. Cyclohexanol statt Cyclohexan-1-ol.
• Wenn alle substituierbaren Atome gleich substituiert sind, z. B. Hexachlorbenzol statt 1,2,3,4,5,6-Hexachlorbenzol.
• u. s. w.

Bei kondensierten polycyclischen Systemen existieren ggf. verbindliche Nummerierungsschemata, die jeweils nachgeschlagen werden müssen (siehe z. B. Naphthalin).

Mehrfach vorkommende Substituenten

Für mehrfach vorkommende gleiche Gruppen werden die multiplizierenden Vorsilben di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, … (siehe oben) verwendet:

• ein Benzolring mit drei Methylgruppen an den Positionen 1, 3 und 5 heißt 1,3,5-Trimethylbenzol,
• Methan mit vier Chloratomen heißt Tetrachlormethan.
• Oxalsäure mit zwei Carbonsäuregruppen heißt Ethandisäure usw.

Falls die Verwendung von di, tri, tetra usw. missverständlich wäre, etwa bei identischen weitersubstituierten Seitenketten, muss man wie oben beschrieben die entsprechenden alternativen Vorsilben bis, tris, tetrakis usw. verwenden. Für direkt verknüpfte identische Einheiten sind die Vorsilben bis, ter, quater usw. in Verwendung.

Beispiel

Nach IUPAC-Nomenklatur muss zum Beispiel die Verbindung

H₂N–CH₂–CH₂–OH

den Namen 2-Aminoethanol erhalten.

Auf folgende Weise gelangt man zu diesem Namen:

1. Da die Kohlenstoffatome nur Einfachbindungen aufweisen, erhält die Wurzel als erste Endung „an“.
2. Die Grundkette enthält zwei Kohlenstoffatome; damit ergibt sich die Wurzel „eth“. (→ „ethan“).
3. Als funktionelle Gruppen sind enthalten eine Alkohol-(OH) und eine Aminogruppe (NH₂). Die Alkoholgruppe hat die höhere Priorität und erhält Vorrang vor der Aminogruppe. Also wird „ol“ hinten angehängt. (→ „ethanol“).
4. Die Aminogruppe befindet sich nicht am selben Kohlenstoffatom wie die Alkoholgruppe (Atom Nr. 1), sondern an dem daneben (Nr. 2). Deshalb wird der Ort angegeben durch „2-Amino“.
5. Die Kombination von Vorsilbe, Wurzel und Endungen ergibt den Namen „2-Aminoethanol“.

Klammerungen

Um eindeutige Formeln und Namen zu erhalten, werden in der Nomenklatur Namensteile und spezielle Angaben in Klammern gesetzt. Drei Arten von Klammern werden verwendet: runde ( ), eckige [ ] und geschweifte { }. Die Verwendung von eckigen Klammern ist in der Anorganischen und Organischen Chemie allerdings unterschiedlich. Mehrfach vorkommende Einheiten werden in runde Klammern gesetzt, mit Ausnahme von Koordinationseinheiten, welche immer in eckigen Klammern stehen. Im Namen organischer Verbindungen werden von innen nach außen runde, eckige und geschweifte Klammern gesetzt: {[( )]}, {[({[( )]})]} usw. In Formeln wird die abweichende Reihenfolge [], [( )], [{( )}], [({( )})], [{({( )})}] verwendet.

Bei unvollständig isotop substituierten Verbindungen werden die Positionsziffern und Nuklidsymbole in runde Klammern gesetzt, zum Beispiel bei Dichlor(²H₂)methan. Bei spezifischen, unselektiven, selektiv markierten, isotop defizitären oder angereicherten Verbindungen werden die Nuklidsymbole mit Multiplikationssubskripten in eckige Klammern gesetzt, zum Beispiel bei [¹³C,²H₂]Methan, [def¹³C]Chloroform, [¹²C]Chloroform.

Bei polycyclischen Kohlenwasserstoffen werden die Verschmelzungspositionen von Teilstrukturen in eckigen Klammern dazwischengeschoben, zum Beispiel bei Benzo[a]anthracen.

Bei verbrückten polycyclischen Kohlenwasserstoffen im Von-Baeyer-System wird nach dem Begriff cyclo die Anzahl der C-Atome der beiden Zweige des Hauptringes, der Hauptbrücke und eventuell vorhandener Sekundärbrücken in absteigender Reihenfolge in eckigen Klammern angegeben, zum Beispiel Bicyclo[4.4.0]decan. Bei ungesättigten Brücken werden die Lokanten der Mehrfachbindungen in eckigen Klammern innerhalb des Brückenterms angegeben.

Bei Spiro-Kohlenwasserstoffen folgen dem Term Spiro die Summen der an das Spiroatom gebundenen C-Atome in eckigen Klammern, zum Beispiel Spiro[2.4]heptan. Muss man, um überhaupt eine Spiroverknüpfung realisieren zu können, erst eine formale (Di)-Hydrierung durchführen, wird der zusätzliche indizierte Wasserstoff direkt hinter der die Spiroverknüpfung betreffenden Ziffer in runde Klammern gesetzt.

Bei Oligosacchariden mit freier Halbacetal-Gruppe werden die Verknüpfungslokanten in runden Klammern zwischen die einzelnen Komponentennamen gesetzt, zum Beispiel β-D-Galactopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranose.

Leerzeichen und Bindestriche

An allen Stellen, wo im Englischen Leerzeichen zwischen den Worten eines Namens verwendet werden, stehen im Deutschen in der organischen Chemie Bindestriche oder das Leerzeichen entfällt. Die Verwendung von Bindestrichen ist dabei zuweilen etwas willkürlich. Wenn es der Klarheit dient, sollte man hier etwas großzügig sein.

Bindestriche werden in FORMELN und in NAMEN verwendet:

• Um Lokanten von Worten oder Morphemen des Namens zu trennen. Beispiel: But-2-en
• Um einen Stereodeskriptor von einem Namen zu trennen. Beispiel: (E)-But-2-en
• Um Symbole wie µ vom Rest der Formel oder des Namens zu trennen.
• Um Strukturdeskriptoren wie cyclo, catena, triangulo, quadro, tetrahedro, octahedro, closo, nido, arachno, cis und trans sowie z. B. Λ und α vom Rest der Formel oder des Namens zu trennen. In den Bezeichnungen von Aggregaten oder Clustern werden Lokanten in gleicher Weise getrennt.
• Um das Symbol des markierenden Nuklids von seinem Lokanten in der Formel einer selektiv-markierten Verbindung zu trennen.
• Um zu verschiedenen Namensteilen gehörende, zusammenstehende Lokanten zu trennen. Klammern sollten jedoch bevorzugt werden.
• Um den Namen eines Brückenliganden vom Rest des Namens zu trennen.

Nach Klammern erscheint ein Bindestrich nur dann, wenn der schließenden Klammer ein Lokant folgt, z. B. 3-(Bromcarbonyl)-4-(chlorcarbonyl)-2-methyl-benzoesäure. Zahlwörter (z. B. Tetra) werden ohne Bindestrich mit den Namen verknüpft.

Doppelpunkt und Semikolon

Doppelpunkte trennen zusammenhängende Sätze von Lokanten. Falls eine stärkere Trennung erforderlich ist werden Semikolons verwendet.

Beispiele:

• 1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
• 1,2:3,4-Diepoxybutan
• Benzo[1′′,2′′:3,4;4′′,5′′:3′,4′]dicyclobuta[1,2-b:1′,2′-c′]difuran

Komma und Punkt

Kommas trennen Lokanten, die zum selben Teil eines Namens gehören (d. h. Lokanten einer Reihe), sowie Buchstaben oder Buchstabenkombinationen, die die Anellierungsstellen anellierter Ringsysteme bezeichnen.

Beispiele:

• 1,2-Dichlorethan
• Dibenzo[a,j]anthracen
• N,N-Diethyl-2-furamid

Punkte trennen numerische Indikatoren der Ringgröße in Namen, die nach dem von-Baeyer-System gebildet wurden, und in einigen Spiro-Namen.

Beispiele:

• Bicyclo[3.3.0]octan
• 1,6-Dioxaspiro[4.4]nonan-2,7-dion

Stereochemie

Chirale Verbindungen

Zur Unterscheidung von chiralen Verbindungen wird den verschiedenen Formen ein kursiv geschriebenes (R)- oder (S)- vorangestellt. Ihre Verwendung wird durch die Cahn-Ingold-Prelog-Regel (CIP-Regel) und ihre Nebenregeln festgelegt. Wenn eine chirale Verbindung als 1:1-Gemisch der Enantiomere vorliegt – also ein Racemat ist – wird die Bezeichnung (RS)- vorangestellt. Ist die Konfiguration (R)- oder (S)- unsicher oder unbekannt, kennzeichnet man dies durch ein (ξ) bzw. (Ξ)- (griechischer Buchstabe Xi).

Bei biochemischen Substanzen wie Kohlenhydraten und Aminosäuren wird auch noch häufig die Fischer-Nomenklatur verwendet, welche die Vorsilben D- und L- verwendet (wobei D und L als Kapitälchen geschrieben werden).

Zur Unterscheidung des Drehsinns bei optisch aktiven Verbindungen verwendet man ein (+)- oder (−)-, wobei kein Zusammenhang zwischen der optischen Aktivität (Drehsinn) und der „Richtung“ Chiar vor dralität besteht.

Es sei darauf hingewiesen, dass sich die unterschiedlichen Bezeichnungsweisen (R, S bzw. D, L und +, −) nach den verschiedenen Nomenklaturarten nicht von den jeweils anderen Bezeichnungen ableiten lassen. Zur systematischen Bezeichnung von Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren eignen sich nur die CIP-Regeln, wobei die Fischer-Nomenklatur beispielsweise für Zucker wesentlich kompakter ist.

cis-trans-Isomere

Bei der cis-trans-Isomerie unterscheidet man bei der Nomenklatur zwischen Verbindungen, die nur zwei verschiedene Substituenten haben, und Verbindungen mit mehr als zwei. Erstere werden mit den kursiv geschriebenen Vorsilben cis- oder trans- gekennzeichnet. cis-Doppelbindungen werden meist – aber nicht durchgängig – nach IUPAC mit einem vorangestellten, kursiven (Z) („Zusammen“) und trans-Doppelbindungen mit einem (E) („Entgegengesetzt“) gekennzeichnet. Genau genommen stehen bei einem (Z)-Isomer jene zwei Substituenten an benachbarten Atomen einer Doppelbindung auf derselben Seite des Moleküls, die die höchste Priorität im Cahn-Ingold-Prelog-System haben, beim (E)-Isomer stehen die Substituenten mit der höchsten CIP-Priorität also auf entgegengesetzten Seiten des Moleküls.

Links ist das trans-1,2-Dibromethen, rechts die cis-Version dargestellt. Auch kann man hier die (E,Z)-Nomenklatur anwenden,

• trans-1,2-Dibromethen wird als (E)-1,2-Dibromethen,
• cis-1,2-Dibromethen als (Z)-1,2-Dibromethen

bezeichnet.

Auch hier am Ring sind die beiden Bromatome in trans- (links) und cis-Stellung („Zusammen“ auf einer Seite) dargestellt.

Das ist ein (Z)-3-Methylpent-2-en, da die ranghöheren Substituenten (siehe Stereochemie) auf einer Seite liegen.

Anomere

Bei Kohlenhydraten unterscheidet man Anomere durch die kursiven Vorsilben α- bzw. β-.

Nomenklaturregeln für weitere Verbindungen

Für natürlich vorkommende Derivate des Glycerins gilt für die Nummerierung der C-Atome nach IUPAC die sn-Nomenklatur.

Bezeichnungsstandards außerhalb der IUPAC-Vorschriften

Die alternative N-X-L-Nomenklatur dient der Bezeichnung hypervalenter Verbindungen. Für den praktischen Umgang mit chemischen Stoffen im Alltag gibt es zudem Normen, Nummernsysteme und Stoffdatenbanken unterschiedlicher Ausrichtung:

• Die E-Nummern bezeichnen in der Europäischen Union zugelassene Lebensmittelzusatzstoffe.
• Für Kunststoffe gibt es durch eine ISO-Norm festgelegte Kurzzeichen. Sie werden in Recycling-Codes verwendet.
• Die CAS-Nummern sind eindeutige Identifikatoren für chemische Stoffe und Gemische in Form von gruppierten Nummern. Stand April 2018 hat die CAS-Datenbank einen Bestand von rund 140 Millionen Einträgen.
• Die international gültigen UN-Nummern werden für Gefahrgüter verwendet. Sie werden einzelnen Substanzen oder Gruppen gleicher Gefahr zugeordnet und sind in der Logistikkette und für Rettungskräfte von Bedeutung.
• Stoffe, die in der EU gehandelt werden, haben EG-Nummern. Diese sind eine wichtige Ordnungskategorie des Europäischen Chemikalienrechts (REACH-Verordnung).

Literatur

• IUPAC, Gerlinde Kruse (Hrsg.): Nomenklatur der Organischen Chemie – Eine Einführung. 1. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1997, ISBN 3-527-29327-2.
• Karl-Heinz Hellwich: Chemische Nomenklatur. GOVI-Verlag, Eschborn 2002, ISBN 3-7741-0815-3.
• D. Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie. Eine Gebrauchsanweisung. 5., korr., erw. u. erg. Auflage. Springer, Berlin 2005, ISBN 3-540-26411-6.
• Martin Negwer, Hans-Georg Scharnow: Organic chemical drugs and their synonymes, Vol. 1, 1–4138, Wiley–VCH–Verlag, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31939-8
• Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1973, DNB 730400123.
• Philipp Fresenius, Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur: Grundlagen·Regeln·Beispiele. 4. durchgesehene und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1998, ISBN 3-8047-1588-5.
• Ursula Bünzli-Trepp: Nomenklatur der Organischen Chemie, Metallorganischen Chemie und Koordinationschemie. Logos Verlag, Berlin 2001, ISBN 3-89722-682-0.
• Wolfgang Liebscher: Handbuch zur Anwendung der Nomenklatur organisch-chemischer Verbindungen. Akademie-Verlag, Berlin 1979, DNB 790313952.
• Wolfgang Liebscher, Ekkehard Fluck (Hrsg.): Die systematische Nomenklatur der anorganischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58368-1, doi:10.1007/978-3-642-58368-1, 388 Seiten.

Weblinks

• IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (englisch)
• IUPAC-Regeln zur Nomenklatur in der organischen Chemie (englisch)
• IUPAC-Nomenklatur in der Stereochemie (englisch)

Einzelnachweise

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