Cinchomeronsäure
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cinchomeronsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5NO4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Cinchomeronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie wurde 1868 von Hugo Weidel erstmals nachgewiesen.[4]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cinchomeronsäure ist ein Zwischenprodukt der Nicotinsäure-Biosynthese bei Bakterien.[5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cinchomeronsäure wird besonders als Abbauprodukt verschiedener Chinaalkaloide gewonnen. So aus dem Chinin, dem Cinchonidin, Cinchonin und Apochinin mittels Salpetersäure oder durch Oxidation von Cinchonidinsäure, β-Collodin, Lepidin oder Isochinolin.[3]
Cinchomeronsäure kann durch Oxidation von Isochinolin mit Kaliumpermanganat dargestellt werden.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cinchomeronsäure ist ein weißer bis beiger Feststoff,[2][1] der wenig löslich in Wasser ist.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt Cinchomeronsäure bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2019.
- ↑ a b c d e f Datenblatt 3,4-Pyridinedicarboxylic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
- ↑ a b c d Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ W. Gerhard Pohl: Die wissenschaftliche Welt von gestern die Preisträger des Ignaz L. Lieben-Preises 1865-1937 und des Richard Lieben-Preises 1912-1928 : ein Kapitel österreichischer Wissenschaftsgeschichte in Kurzbiografien. Böhlau Verlag Wien, 2004, ISBN 978-3-205-77303-0, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ F. Lingens: Cinchomeronsäure, Zwischenprodukt der Nicotinsäure-Biosynthese bei Bakterien. In: Angewandte Chemie. 72, 1960, S. 920, doi:10.1002/ange.19600722319.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 706 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).