Diskussion:Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid

Mutarotation bei Glycosiden?

Vielleicht hat sich in den letzten 2 Jahrzehnten etwas grundlegend geändert, aber ich habe gelernt, dass Glycoside - im Gegensatz zu reduzierenden Zuckern - keine Mutarotation machen. Es sei denn, man spaltet zuvor säurekatalysiert die glycosidische Bindung; das wäre dann aber keine Mutarotation mehr. --Dschanz ^→ Blabla  11:18, 29. Aug. 2022 (CEST)

@Dschanz: Doch, Mutarotation ist definitiv möglich. Siehe umseitiger Artikel, wie ich auch schon ursprünglich angemerkt hatte. Der Definition von Mutarotation hier in der Wikipedia nach handelt es sich dabei um eine spontane Änderung des Drehwertes der Verbindung. Das erlaubt nicht direkt eine Aussage darüber, was auf der chemischen Ebene vor sich geht. In diesem Fall findet die Mutarotation durch die Koordination des Zuckers an einen Metallkomplex statt (am besten geht es mit Titantetrachlorid), wobei der allgemeinen Annahme in der Fachliteratur nach die glycosidische Bindung intakt bleibt, stattdessen aber das Acetal im Ring kurzzeitig heterolytisch gespalten wird. Das dann sp2-hybridisierte Kohlenstoff-Zentrum in 1-Position rotiert frei und das Acetal-Ionenpaar rekombiniert in der α-Form. Vgl. zu diesem Mechanismus auch mein neuer Artikel über das Benzyl-geschützte Analogon Methyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosid. Der Prozess ist sehr schnell; bei manchen Zuckern ist er innerhalb weniger Sekunden beendet.--Kreuz Elf (Diskussion) 12:32, 29. Aug. 2022 (CEST)

Der Artikel Mutarotation unterscheidet den allgemeinen Begriff der spontanen Änderung des Drehwert von der speziellen Situation bei Kohlenhydraten. Die Literatur, besonders aktuelle Lehrbücher, vertreten die Meinung, dass Glycoside keine Mutarotation machen. WP sollte dem nicht widersprechen. außerdem bezweifle ich, dass man in den von dir genannten Fällen von einer "spontanen Änderung des Drehwinkels" sprechen kann, denn es ist ein stark elektrophiler Katalysator nötig, die spontane Mutarotation von Kohlenhydraten dagegen läuft in neutralem Medium (wässrige Lösung) ab. --Dschanz ^→ Blabla  12:48, 29. Aug. 2022 (CEST)

@Dschanz: also das Ganze als Epimerisierung statt als Mutarotation zu bezeichnen wäre von mir aus ok. Fände es aber höflicher von dir wenn du deswegen nicht gleich einen ganzen Satz (beinhaltend z.B. einen Link) löschen würdest. Wenn du die Meinung der kompletten Redaktion einholen willst würde ich dir empfehlen anstatt in der Artikeldiskussion anzufangen einen Qualitätssicherungs-Eintrag zu machen. Dann könnten wir alle zusammen auf der QS-Seite drüber sprechen. An "zwei Fronten zu kämpfen" ist mir persönlich zu langwierig. Um übrigens noch mal auf die Formulierung "urtypisches Produkt" zurückzukommen: Damit wollte ich zum Ausdruck bringen, dass es meines Wissens nach das erste Zielmolekül war, das nach der genannten Methode synthetisiert wurde.--Kreuz Elf (Diskussion) 13:18, 29. Aug. 2022 (CEST)

@Kreuz Elf: wenn sich anhand von einer Vielzahl (nicht nur einiger weniger) "Basis"artikel (z. B. vielzitierte Reviews renommierter Autoren, etc.) zeigen würde, dass der Begriff "Mutarotation" auch für jegliche Konfigurations- und damit Drehwertänderung verwendet wird, gehe ich da gern mit. Allerdings finde ich die Verwendung des Begriffs in den aktuellen Lehrbüchern anders, speziell bei Kohlenhydraten. In der Regel wird davon ausgegangen, dass das Kohlenhydrat eine freiwillige Reaktion eingeht, und das ist nur bei den Halbacetalen der Fall.

Einen Qualitätssicherungseintrag mache ich eigentlich nur dann, wenn der gesamte Artikel dringend der Überarbeitung bedarf. Das ist ja hier nicht der Fall; es geht ja nur um die Verwendung des Begriffs "Mutarotation". Außerdem enthält der Satz, den ich gelöscht hatte, nur eine einzige Aussage, also ist es schwierig, ihn umzuformulieren. Und wenn wir bei jeder Artikeländerung erst eine QS-Diskussion abwarten, dann würden sich Artikel im Zeitlupentempo entwickeln.

An "zwei Fronten zu kämpfen" verlangt niemand von dir. Mal abgesehen davon, dass in der WP MMn überhaupt nicht "gekämpft" werden sollte, reicht es mir völlig, wenn du in der Artikeldiskussion antwortest. Auf der Redaktionsseite hatte ich bloß auf eine Resonanz der Redaktionsmitglieder gehofft. Dass dein Artikel jetzt der Auslöser war und ich ihn zitiert habe, ist eher Zufall.

Der Begriff "urtypisch" wird im Allgemeinen nicht für das erste synthetisierte Zielmolekül verwendet, sondern eher für etwas, das in seiner Struktur grundlegend für die genannte Methode ist. Das lässt sich in der Chemie aber kaum herausarbeiten. Ansonsten sind solche Begriffe eher im Bereich der Produktwerbung zu finden, daher finde ich diese Bezeichnung hier ...na sagen wir mal etwas seltsam gewählt. --Dschanz ^→ Blabla  14:35, 29. Aug. 2022 (CEST)

@Dschanz: Also von meiner Seite aus ist alles gesagt, Einigung ist erzielt.--Kreuz Elf (Diskussion) 14:40, 29. Aug. 2022 (CEST)